헥사에틸 사인산

Hexaethyl tetraphosphate
헥사에틸 사인산
Hexaethyl tetraphosphate.svg
이름
우선 IUPAC 이름
헥사에틸 사인산
기타 이름
HETP;에틸4인산헥사-;블라단염기
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.010.961 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/6C2H6.4H3O4P/c6*1-2;4*1-5(2,3)4/h6*1-2H3;4*(H3,1,2,3,4)/p-12 checkY
    키: DVMMJDOOCFYQAV-UHFFFAOYSA-B checkY
  • InChI=1S/C12H30O13P4/c1-7-17-26(13,18-8-2)23-28(15,21-11-5)25-29(16,22-12-6)24-27(14,19-9-3)-10-4/12H2-6H
    키: DAJYZXUXDOSMCG-UHFFFAOYSA-N
  • [O-]P([O-])(=O)[O-][O-]P([O-])([O-])=O.CC.CC.CC.CC.CC.CC.CC.CC.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O
특성.
C12H30P4O13
몰 질량 506.25 g/g
외모 황색에서 갈색의 액체
밀도 1.331g/cm3
녹는점 -40 °C (-40 °F, 233 K)
비등점 467.01°C(872.62°F, 740.16K)
적당한.
용해성 대부분의 유기 용제
1.443
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 피부 흡수
플래시 포인트 120.82 °C (249.48 °F, 393.97 K)
관련 화합물
관련 화합물
 테트라에틸피로인산염
펜타에틸3인산
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

헥사에틸 사인산염(HETP라고도 함)은 화학식이 [(3CHO2523)2PO]O인 유기인 화합물이다.이 화합물은 순수한 형태로 분리되지는 않았지만 상온에서 무색 액체인 것으로 보인다.시판되는 샘플은 [1][2]불순물로 인해 갈색으로 보입니다.그것은 살충제 [3]Bladan의 성분이다.1940년대에 그것은 DDT만큼 살충제였고 1948년 [4]책에서는 "명예로운 DDT의 또 다른 라이벌"로 언급되었다.

준비, 구조 및 속성

디에틸에테르와 오산화인류를 가열하여 헥사에틸에테르를 포함한 혼합물을 제조한다.그 반응은 [5]에테르의 C-O 결합의 분열을 수반한다.그 분자는 반응성이 높은 부위인 3개의 피로인산염 결합을 포함하고 있다.화합물은 두 개의 디아스테레오머, 즉 중합성과 dl-이성체로 존재한다.

헥사에틸 사인산은 잘 타지 않는다.그것은 섞일 수 있고 물에 [6]녹는다.또한 다수의 유기 용제에 용해되지만 단순 [1]탄화수소는 아닙니다.수소화물 환원제를 독성 [6]가스인 포스핀으로 변환합니다.헥사에틸 4인산은 쉽게 가수분해되어 무독성 [1]산물이 된다.

그 재료는 순수한 형태로 입수되지 않았기 때문에 그 성질은 [3]검증되지 않았다.

헥사에틸 사인산은 황동이나 철과 같은 금속을 눈에 띄게 부식시키지 않는다.그러나 소량의 물을 첨가하면 강한 산이 형성돼 아연도금 철을 빠르게 부식시키고 순철을 더 천천히 부식시킨다.0.1%의 물로 희석된 헥사에틸 4인산은 pH가 2.[3]5이다.

주의사항 및 독성

헥사에틸 사인산은 가열될 경우 유독하거나 부식성이 있는 가스를 방출할 수 있습니다.화학물질이 함유된 유출물은 또한 수로의 오염으로 이어질 수 있다.그것의 용기는 고온에서도 폭발할 수 있다.피부를 통해 흡입, 삼키거나 흡수되면 [6]사망에 이를 수 있습니다.진드기, 진딧물, 번데기, 잎사귀, 그리고 몇몇 종류의 애벌레는 헥사에틸 [1][7]사인산에 의해 중독되기 쉽다.곤충에 대한 이 화학물질의 독성은 스크레이더 공정과 우드스톡 [8]공정 중 어느 쪽에 의해 만들어지는지에 영향을 받지 않습니다.그것은 [3]또한 사람에게 매우 독성이 있다.

헥사에틸 테트라인산염에 대한 반응을 검사한 133종의 식물 중 단 2종만이 부정적인 영향을 받았다.이것들은 국화와 [3]토마토였다.

헥사에틸 테트라인산염 LD50은 0.01%이다.진딧물의 99%는 1000입방피트 면적의 10% 용액의 농도로 살처분할 수 있다.한 실험에서, 멜론 진딧물의 100%가 0.025% 헥사에틸 테트라인산염과 0.025% 라우릴 황산나트륨이 함유된 수용액에 노출된 후 죽었습니다.진딧물의 99%는 1000입방피트의 염화메틸 10% 용액 0.3g으로 살처분할 수 있으며, 진딧물의 100%는 2배 용액으로 살처분할 수 있다.사과 진딧물의 96%는 헥사에틸 테트라인산염 0.1%, 라우릴 황산나트륨 0.05% 수용액에 노출되어 살처분할 수 있다.에이커당 40파운드의 농도로 3%의 헥사에틸 테트라인산이 함유된 먼지는 콩 [8]진딧물을 죽일 수 있다.양배추 진딧물은 0.1%, 황산나트륨 0.05% 수용액으로 100% 살처분할 수 있다.양배추 진딧물은 [9]물 100갤런당 1파인트의 화학물질을 함유한 스프레이에 의해 빠르게 죽을 수 있다.

국화진딧물의 100%는 헥사에틸 테트라인산염 0.1%, 라우릴 황산나트륨 0.05% 수용액으로 살처분할 수 있다.국화 진딧물의 97%는 약 10% 용액의 3그램으로 1000입방피트에 살처분할 수 있다.헥사에틸 4인산염과 라우릴 황산나트륨을 각각 0.05% 함유한 수용액으로 헬리안투스 진딧물을 100% 살처분할 수 있다.완두콩 진딧물의 94%는 화학물질의 2.4%를 함유한 유제에 24시간 노출되어 죽을 수 있다.감자 진딧물의 90%는 100갤런의 [9]물 속에 있는 화학물질의 50% 용액 1파인트에 42시간 동안 노출되어 죽을 수 있다.

헥사에틸 테트라인산염이 쥐와 바퀴벌레 조직의 콜린에스테라아제에 미치는 영향을 [10]시험했다.아날로그 TEPP보다 독성이 낮은 것으로 간주됩니다.

HETP[11] 대 TEP의 [12]비인간 LD50, 체중 mg/kg
동물 토끼, I. v. 쥐, 구강 쥐, i.p. 쥐, s. c. 마우스, 구강 마우스, i.p.
HETP 0.69 7 2.5 0.64 56 6.1
텝 0.3 1.1 0.65 0.279 3 0.83

생산.

헥사에틸 4인산은 독일 화학자 게르하르트 슈레이더에 의해 처음 합성되었으며, 게르하르트 슈레이더는 약 150°C에서 옥시염산 인과 트리에틸 오르토인산을 반응시켰다.이 반응을 슈레이더 과정이라고 합니다.독일인들은 또한 옥시에틸산염과 에틸알코올로 헥사에틸 테트라인산을 만들었다.이 반응은 슈레이더 [1]공정보다 약간 낮은 압력을 필요로 합니다.반응의3 화학식은 POCl + 3(3CH25)입니다.PO4 → (CH25)6PO413 +[7] 3CHCl25

1947년까지, 헥사에틸 사인산은 상업적인 규모로 생산되었다.드럼 형태로는 파운드당 1.10달러, 카비 [7]형태로는 파운드당 2.00달러였다.1940년대에 이 화학 물질은 50%의 [8]농도로 상업적으로 생산되었다.

헥사에틸 사인산염의 유엔 배송 번호는 1611입니다.[13]

적용들

살충제로는 헥사에틸 사인산염, 특히 살충제 블라단이 [1]사용된다.독일인들은 니코틴을 기반으로 한 살충제를 구할 [1]수 없었던 제2차 세계대전 동안 이 화학물질을 살충제로 사용했다.

역사

헥사에틸 사인산은 1938년 [1][7]슈레이더에 의해 처음 기술되었다.그것은 화학전 [1]물질에 대한 연구 중에 발견되었다.미국인들은 1945년 이후 홀과 킬고어라는 두 사람으로부터 이 화학물질에 대해 처음 들었다.미국은 1946년에 [7]이 화학물질을 생산하기 시작했다.

레퍼런스

  1. ^ a b c d e f g h i S.A. Hall, Martin Jacobson (April 1948), "Hexaethyl Tetraphosphate and Tetraethyl Pyrophosphate", Industrial & Engineering Chemistry, 40 (4): 694–699, doi:10.1021/ie50460a024
  2. ^ Robert Lee Metcalf (1948), The mode of action of organic insecticides, Issues 1-5
  3. ^ a b c d e A digest of information on hexaethyl tetraphosphate, Washington, D.C. : U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Administration, Bureau of Entomology and Plant Quarantine, 1947, retrieved July 16, 2013
  4. ^ Health Instruction Yearbook 1948, 1948, ISBN 9780804704830, retrieved July 16, 2013
  5. ^ Burkhardt, Gottfried; Klein, Melvin P.; Calvin, Melvin (1965). "The Structure of the So-Called "Ethyl Metaphosphate" (Langheld Ester)" (PDF). Journal of the American Chemical Society. 87 (3): 591–6. doi:10.1021/ja01081a035. S2CID 101873428.{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 파라미터 사용(링크)
  6. ^ a b c Hexaethyl triphosphate, retrieved July 16, 2013
  7. ^ a b c d e A digest of information on hexaethyl tetraphosphate, Washington, D.C. : U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Administration, Bureau of Entomology and Plant Quarantine, 1947
  8. ^ a b c A digest of information on hexaethyl tetraphosphate, Washington, D.C. : U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Administration, Bureau of Entomology and Plant Quarantine, 1947
  9. ^ a b A digest of information on hexaethyl tetraphosphate, Washington, D.C. : U.S. Department of Agriculture, Agricultural Research Administration, Bureau of Entomology and Plant Quarantine, 1947
  10. ^ Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, 1947
  11. ^ "Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 558".
  12. ^ "Hazardous Substances Data Bank (HSDB) : 842".
  13. ^ Nicholas P. Cheremisinoff (January 1, 1999), Handbook of Industrial Toxicology and Hazardous Materials, ISBN 9780824719357