프로페노포스

Profenofos
프로페노포스[1][2]
Profenofos.svg
이름
선호 IUPAC 이름
O-(4-브로모-2-클로로페닐) O-에틸 S-프로필인산염
기타 이름
인광로티오산, O-(4-브로모-2-클로로페닐)O-에틸S-프로필 에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.050.215 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C11H15BrClO3PS/c1-3-7-18-17(14,15-4-2)16-11-6-5-9(12)8-10(11)13/h5-6,8H,3-4,7H2,1-2H3
    키: QYMMJNLHFKGANY-UHFFFAOYSA-N
  • CCCSP(=O)(OCC)OC1=C(C=C(C=C1)Br)CL
특성.
C11H15BRCLO3PS
어금질량 373.63 g·190−1
외관 옅은 노란색에서 황색 액체까지
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

프로페노포스는 유기인산염 살충제다. 연한 노랑색에서 황색까지, 마늘 냄새가 나는 액체다.[1] 1982년 미국에 처음 등록되었다.[3]: 1 2015년 현재 유럽연합에서는 승인되지 않았다.[4]

사용하다

프로페노포스는 면화, 옥수수, 감자, 콩, 사탕무와 같은 채소를 포함한 다양한 작물에 사용될 수 있다.[5]: 404 미국에서는 면에만 사용되며 주로 레피도프테란 곤충에 대해 사용된다.[3]: 1

포심, 사이퍼메트린, 베타-사이퍼메트린 이미다클로프리드, 델타메트린을 섞은 프로페노포스는 밀과 양배추 진딧물뿐 아니라 코튼멜리부그, 양배추 애벌레, 플루텔라 실로스텔라, 아스파라거스 애벌레에도 사용할 수 있다.[citation needed]

작용기전

다른 유기인산염과 마찬가지로 프로페노포스 작용 메커니즘은 아세틸콜린세테라제 효소의 억제를 통해 이루어진다. 비록 경주 동료의 형태로 사용되지만, S(-) 이소머는 더 강력한 억제제다.[5]: 404

합성

프로페노포스의 화학 합성을 위한 하나의 경로.

프로페노포스는 인산 옥시염소화물을 에산화나트륨과 1프로파네티올산나트륨과 반응시킨 후 4-브로모-2-클로로페놀로 치료하면 합성할 수 있다.[6]: 332

독성

2007년 세계보건기구(WHO) 보고서는 일상적으로 프로파노포스에 노출되는 근로자들에게 어떠한 부작용도 발견되지 않았으며, 기형성이나 발암성도 발견되지 않았다.[5]: 435–8

프로페노포스(Profenofos)에 중독된 환자와 그 밀접한 화학적 상대적 프로티오포스(prothiofos)에 대한 연구를 바탕으로 이 화합물은 "적당하게 심한 독성"으로 설명되어 호흡기 장애를 일으킨다. 이 두 화합물을 보다 일반적인 유기인산염 농약과 구별하는 화학 구조의 차이, 즉 대부분의 OP 화합물이 메톡시 또는 에톡시 그룹을 갖는 인 원자에 S-alkyl 그룹의 존재는 나머지 성분과 비교했을 때 아세틸콜린세테라제 효소 억제제로서의 행동의 차이를 나타낸다.e OP 클래스.[7]

프로파노포스 중독으로 사망한 환자의 한 연구에서 프로파노포스의 주요 대사물은 데스-S프로필프로페노포스와 데스프로페노포스의 이소머 2개, 데스틸화프로페노포스로 확인되었다.[8] 다운스트림 무독성 대사물인 4-브로모-2-클로로페놀은 노출을 위한 바이오마커로 제안되었다.[9]

환경 영향

미국 환경보호국(United States Environment Protection Agency) 보고서는 주로 유출로 인한 프로페노포스 노출로 인한 여러 물고기 살처분 사건에 주목하면서 프로페노포스가 조류, 작은 포유류, 벌, 물고기, 수중 무척추동물에게 독성이 있다고 확인했다.[3]: 2–3

참조

  1. ^ a b PubChem에서 CID 38779
  2. ^ Linstrom의 Profenofos, Peter J.; Mallard, William G. (eds.); NIST 화학 웹북, NIST 표준 참조 데이터베이스 번호 69, 국립 표준 기술 연구소, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov (2015년 11월 11일)
  3. ^ a b c US Environmental Protection Agency Office of Pesticide Programs. "Reregistration Eligibility Decision for Profenofos" (PDF). United States Environmental Protection Agency. Retrieved 18 July 2015.
  4. ^ "EU Pesticides database". European Commission. Retrieved 18 July 2015.
  5. ^ a b c 2007, sponsored jointly by FAO and WHO with the support of the International Program on Chemical Safety ; joint meeting of the FAO Panel of Experts on Pesticide Residues in Food and the Environment and the WHO Core Assessment Group, Geneva, Switzerland, 18–27 September (2009). Pesticide residues in food--2007 : toxicological evaluations. Geneva: World Health Organization. ISBN 9789241665230.{{cite book}}: CS1 maint: 숫자 이름: 작성자 목록(링크)
  6. ^ Braun, David B. (1995). Pharmaceutical manufacturers an international directory. Park Ridge, N.J., U.S.A.: Noyes Publications. ISBN 9780815518532.
  7. ^ Eddleston, M; Worek, F; Eyer, P; Thiermann, H; Von Meyer, L; Jeganathan, K; Sheriff, MH; Dawson, AH; Buckley, NA (November 2009). "Poisoning with the S-Alkyl organophosphorus insecticides profenofos and prothiofos". QJM. 102 (11): 785–92. doi:10.1093/qjmed/hcp119. PMC 2766103. PMID 19737786.
  8. ^ Gotoh, M; Sakata, M; Endo, T; Hayashi, H; Seno, H; Suzuki, O (15 February 2001). "Profenofos metabolites in human poisoning". Forensic Science International. 116 (2–3): 221–6. doi:10.1016/s0379-0738(00)00377-7. PMID 11182275.
  9. ^ Dadson, OA; Ellison, CA; Singleton, ST; Chi, LH; McGarrigle, BP; Lein, PJ; Farahat, FM; Farahat, T; Olson, JR (5 April 2013). "Metabolism of profenofos to 4-bromo-2-chlorophenol, a specific and sensitive exposure biomarker". Toxicology. 306: 35–9. doi:10.1016/j.tox.2013.01.023. PMC 4751995. PMID 23415833.