카르보페노티온

카르보페노티온

이름
선호 IUPAC 이름 S-{[(4-클로로페닐)술파닐]메틸} O,O-디에틸인산화효소산염
기타 이름 스타우퍼 R1303
식별자
CAS 번호	786-19-6 Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
체비	CHEBI:554299 N
켐벨	켐블452866 Y
켐스파이더	12536 Y
ECHA InfoCard	100.011.204
EC 번호	212-324-1
펍켐 CID	13081
유니	998NGA2Q61 Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID7022120
인치 InChi=1S/C11H16ClO2PS3/c1-3-13-15(16,14-4-2)18-9-17-11-7-5-10(12)6-8-11/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3 Y 키: VEDTXTNSFWUXGQ-UHFFFAOYSA-N Y InChi=1S/C11H16ClO2PS3/c1-3-13-15(16,14-4-2)18-9-17-11-7-5-10(12)6-8-11/h5-8H,3-4,9H2,1-2H3
스마일즈 Cc1ccc(=S)(OCC)OCC1cc1
특성.
화학식	C11H16CLO2PS3
어금질량	342.85 g·190−1
외관	무색에서 황갈색까지
냄새	메르캡탄 같은
밀도	1.271 g/cm3
녹는점	알 수 없는
비등점	82°C(180°F; 355K) 0.01mmHg
용해성(수중)	불용성
로그 P	5.1
위험
GHS 라벨 표시:
픽토그램
플래시 포인트	-18°C(0°F, 255K)
안전 데이터 시트(SDS)	MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
NVERIFI (?란YN?
Infobox 참조 자료

카보페노티온(Carbophenothion)은 제조업체인 Stauffer Chemical(Stauffer Chemical)의 경우 Stauffer R 1303으로도 알려져 있으며,^[1] 유기인산 화합물이다.트리티온이라는 이름으로 감귤류 과일의^[2] 농약으로 사용되었다.^[3]카보페노티온은 살충제와 아카리제로 사용되었다.^[4]비록 더 이상 사용되지 않지만 미국에서는 여전히 사용이 제한된 살충제다.^[3]이 화학물질은 비상계획 및 지역사회 알권리법에 따라 미국에서 매우 위험한 물질로 확인된다.^[5]

소개 및 이력

카보페노티온은 매우 독성이 강한 유기인산염 살충제 및 아카로제다.유기인산염은 아세틸콜린세테라제 억제제로 콜린거 시냅스에서 신호 전달을 방해한다.^[6]환경보호청(EPA)에 의해 제한사용농약(RUP)으로 분류된다.^[7][8]카보페노티온은 트리티온과 같은 다른 브랜드에서 사용된다.이 농약은 유일하게 활성 성분으로 80%의 카보페노티온을 함유하고 있다.90년대 미국에서 이러한 유기인산염의 광범위한 사용 때문에, 그것은 농약 중독의 가장 흔한 원인이었다.^[9]

카보페노티온의 독성을 보여주는 한 예는 7명의 가족 구성원들의 중독이었다.그들이 음식에 사용한 밀가루는 아마도 카보페노티온에 오염되었을 것이다.그 멤버들은 섭취한 지 4시간에서 6시간 후에 병이 났다.그 증상은 메스꺼움과 구토였는데, 이 외에 한 가족도 의식을 잃었다.6일 만에 온 가족이 기력을 ^[10]되찾았다

카보페노티온은 독성이 강하기 때문에 공인된 신청자와 직접 감독하는 사람만 사용할 수 있다.불필요한 피부 노출을 막기 위해 신청사 간 2일간의 안전 대기 시간이 필요하다.^[7]그 화합물은 총체적으로 생성된다.순수 화합물은 무색에서 황갈색에 이르는 액체로 대부분의 산업용 용매에 용해된다.^[8]그것은 알코올, 케톤, 에스테르와 같은 대부분의 유기 화합물과 잘못 섞인다.^[11]

1972년 농약 잔류물 합동 회의(JMPR)에서 카르보페노티온을 평가하였다.이 회의 동안, 몇몇 과일, 견과류, 우유와 같은 식품에 대해 허용되는 일일 섭취(ADI)의 형태로 임시 허용 오차가 권장되었다.1975년에 이러한 허용오차는 재평가되었고 ADI의 기반이 되는 데이터를 이용할 수 없었기 때문에 ADI의 허용오차는 철회되었다.당시 카르보페노티온을 사용했다고 해서 1972년의 회의와 비교할 때 농작물에 대한 최대 잔류량 제한이 추가로 필요한 것은 아니었다.^[10]이 화합물에 대한 JMPR의 최근 회의는 1980년에 열렸다.

구조 및 특성

카르보페노티온은 염화물이 부착된 방향성 유기인산염이다.상온에서 무색에서 황갈색에 이르는 액체로 나타난다.그것은 부드러운 머캡탄과 같은 냄새(로튼 달걀)를 가지고 있다.비등점은 82℃이고 녹는점은 알 수 없다.난방에 비교적 안정적이다(82°C 이하).^[7][12]

카보페노티온은 지방질이므로 물에 녹지 않는다.그것은 부식성은 없지만 인광로티오이트로 산화될 수 있다.카보페노티온은 광화학적으로 생성된 수산화기와 반응하여 대기 중에 분해될 수 있다.이 반응의 반감기는 약 2시간 정도로 추정된다.카보페노티온의 낮은 증기압(20°C에서 3.0 × 10⁻⁷ mm Hg) 때문에 이러한 반응은 그리 자주 발생하지 않는다.자외선을 거의 흡수하지 않고 310nm를 넘지 않기 때문에 직접 광분해에 취약하지 않다.더 중요한 운명은 가수분해일지도 모른다.^[12][13]

합성

카보페노티온은 4-클로로티오페놀, 염화수소, 포름알데히드, 오-디에틸 디티오인산나트륨으로부터 2단계로 합성할 수 있다.첫 번째 4-클로로티오페놀은 염화수소와 포름알데히드로 반응하여 클로로메틸-4-클로로페닐술화물에 반응할 수 있다.두 번째 단계에서 클로로메틸-4-클로로페닐설피드는 카보페노티온과 염화 나트륨에 O,O-diethyl dithiophosphate와 반응한다.^[14]두 반응 모두 자연적으로 발생하며 아래 그림에 나타나 있다.

작용기전

카보페노티온의 작용기전은 콜린 기반의 에스테르(예: 아세틸콜린)를 함유한 신경전달물질 생산에 필수적인 효소인 콜린스테라아제의 억제를 통해 작용하는 독성 메커니즘과 같다.이러한 신경전달물질을 생산하지 못하면 뉴런 세포 신호 전달에 장애가 발생한다.이것은 광범위한 영향을 미치고 치명적일 수 있다.^[7]

카보페노티온의 효과는 매우 긴 잔류 활동과 곤충에 의한 쉬운 섭취에 의해 향상된다.카보페노티온의 주로 지방질 성질은 카보페노티온을 오랜 시간 동안 적용시킨 식물과 주변 지상에서 머물게 한다.이것은 치료된 식물에 알을 낳는 것에 효과적이다.지방질 성질의 또 다른 장점은 순전히 접촉을 통해 곤충에 쉽게 침투한다는 점이다.^[7]

신진대사

인간에서 카르보페노티온의 신진대사는 쥐, 곤충, 식물의 신진대사에 비견된다.포유류에서 카보페노티온의 산화성 화합물과 가수 분해성 화합물로의 양적 저하에 대한 자료는 거의 없다.쥐에서 투여된 용량의 75% 이상이 24시간 이내에 소변으로 배설된 것으로 밝혀졌다.따라서 카보페노티온은 인간에게도 빠르게 배설되는 것으로 추정된다.^[11]그 화합물은 대사되지 않을 때 가장 독성이 강하다.카보페노티온 대사물 대다수의 급성 독성은 쥐에서 연구되어 왔다.그것들은 상당히 덜 독성이 있고 따라서 카르보페노티온의 신진대사가 아마도 생물 활성화가 아니라 오히려 해독을 수반한다는 것을 보여준다.이 신진대사의 두 가지 주요 산물은 황산화물과 설폰이다.^[15]카보페노티온의 산소 아날로그, 황산화물 및 그 산소 아날로그와 최종적으로 설폰, 그 산소 아날로그 등 다섯 가지 산화 제품이 확인되었으며, 모두 오른쪽에 묘사되어 있다.

쥐의 카르보페노티온 분해의 첫 번째 주요 경로는 오른쪽에 표시된 바와 같이 황산화다.이 제품은 4-클로로벤젠설핀산, 4-클로로벤젠설폰산으로 더욱 변형될 수 있다.두 번째 주요 루트는 4-클로로티오페놀의 형성을 포함하며, 메틸화, 링-히드록시릴화 등을 통해 4-클로로-3-히드록시페닐화술폰으로 더욱 변형된다.이 값은 황산염 및 글루쿠로니드 접합체와 거의 동일한 비율로 변환된다.^[16]또한 4-클로로페닐술프비닐메틸메틸술폰과 같이 P-S 결합의 갈라짐에서 생기는 것으로 추정되는 대사물도 있다.랫드에서 연구한 대사물 및 그 발생에 대한 개요는 아래 표에서 확인할 수 있다.

대사물	소변 백분율
4-클로로벤젠설핀산	46.8%
4-클로로-3-hydroxyphenylmethyl sulphone*	23.9%
정체 불명의	13.9%
4-클로로벤젠설폰산	5.3%
4-클로로벤젠에틸오술푸르산	3.0%
4-클로로티오-페닐-S-글루쿠로니드	2.8%
4-클로로페닐술폰필메틸메틸설폰	1.9%
4-클로로페닐메틸설폰	1.7%
4-클로로페닐술피닐메틸메틸설폰	0.7%

쥐에 대한 한 연구는 48시간 동안 투여된 카보페노티온의 66%가 소변으로 배설되었고 다른 실험에 따르면 완전한 배설이 이루어지기까지 약 6일이 걸린다는 것을 발견했다.^[17]다른 연구들은 14일이 지나도 검출 가능한 수준의 산화제가 존재했다고 말한다.^[18]

효능 및 부작용

효능

카르보페노티온은 살충제, 아카리제로 사용되는데 감귤류를 보호하는 데 주로 쓰이지만 진딧물(식물 이)과 거미 진드기로부터 목화를 보호하는 데도 쓰인다.게다가, 그것은 과일, 견과류, 야채, 수수, 옥수수 등에 있는 수많은 다른 해충들에 대한 농약으로 기능하기 위해 석유와 함께 사용된다.이것 외에도 그것은 동물의 기생충을 조절하는데 사용된다.^[7][16][19]트리션, 가르라티온, 레톡스는 카보페노티온과 함께 작동하는 세 가지 살충제 브랜드의 예다(트리션은 카보페노티온이다.

역효과

인간에게 미치는 영향

카보페노티온에 노출된 인간은 다양한 증상을 보인다.그것은 콜린세테라제 억제제들의 전형적인 병을 만들어낸다.구토, 메스꺼움, 설사, 과도한 침이 일반적인 예들이다.흡입으로 노출된 사람은 코뿔소와 가슴의 팽팽한 느낌에 시달릴 수 있다.카르보페노티온은 신경과 뇌의 활동에 영향을 미치기 때문에 정신적 혼란, 심대한 허약, 졸림과 같은 증상도 관찰된다.누군가가 피부를 통한 흡수에 의해 노출되면 근육 수축도 생긴다.지금까지 인간에게서 발견되는 유일한 장기적 효과는 적혈구 양 감소와 부신 증가뿐이다.이 마지막 두 현상들은 여성에게서만 발견되었다.^[7]장기적 효과에 대한 다른 연구들은 동물들에게만 행해져 왔고 가능한 외삽에 대한 진술은 지금까지 만들어지지 않았다.

동물에 미치는 영향

카보페노티온은 인간뿐만 아니라 다른 동물들에게도 매우 독성이 있다.많은 다른 동물들의 경우, 동물들의 50%가 죽은 LD50이 결정된다.어떤 종류의 조류와 수생 유기체에 대한 LD50 아래의 표에 명시되어 있다.갑각류, 해양 생물, 양서류, 벌, 야생 동물에게도 매우 독성이 강하지만 정확한 값은 알려져 있지 않다.^[7]

동물의 종류	종족	LD50
새	유럽별	5.6mg/kg
	캐나다 거위	29-35mg/kg
	청둥오리	121mg/kg
	메추라기	56.8mg/kg
수생생물	무지개송어	56ppb
	블루길 선피쉬	13ppb
	분홍새우	0.47ppb
	양머리 자루	17ppb

장기적인 영향도 조사되었다.카보페노티온의 노출은 적어도 쥐에서 재프로덕션에 부정적인 영향을 미친다.다음 세대에 하루 1-2mg/kg의 카보페노티온을 투여했을 때, 사산아 증가와 쥐새끼의 생존 감소로 이어졌다.^[20]게다가, 24일 동안 매일 카보페노티온을 투여받은 10-14마리의 성인 암탉에 대한 연구는 아탁시아, 침과 설사, 체중 감소, 난자 생산 방해 등 콜린에르겐의 영향을 나타내는 것을 보여주었다.^[15]

독성

카보페노티온은 에어로졸을 흡입하고 피부를 통해 섭취함으로써 체내에 흡수될 수 있다.섭취를 통한 노출은 독성이 강하지만 피부를 통한 흡수는 독성에 가깝다.급성 독성은 대부분의 영향이 체내에서 흡수된 직후에 일어나기 때문에 발생한다.카보페노티온은 콜린스테라아제를 억제함으로써 신경계에 영향을 미친다.만성적 또는 발암적 효과의 징후는 없다.^[7]

EPA는 카보페노티온을 매우 독성이 강한 범주 I로 분류했다.^[7]인간의 독성은 아직 잘 연구되지 않았다.카보페노티온 0.8mg/kg/일 5명을 30일간 투여한 연구결과가 있다.혈장이나 적혈구 콜린세테라제 활성에 대한 영향은 보고되지 않았다.^[11]이러한 결과는 ADI를 결정하기에 불충분했다. 나중에, 이러한 결과는 심지어 개에 대한 실험으로 인해 심지어 의문을 품게 되었다. 이는 하루 0.125mg/kg의 복용량이 이미 영향을 미쳤다는 것을 증명했다.남성의 임시 ADI 추정치는 현재 0 - 0.005mg/kg으로 설정되었다.이는 하루 0.25mg/kg에 해당하는 식단에서 5ppm의 랫드의 NOAL에 근거한 것이다.^[11]추정 사망 경구 투여량은 150파운드당 0.6g이다.(^[12]70kg)명.인간의 LD50은 알려지지 않았다.

참조

외부 링크