사린

Sarin
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세린, 사린, 사란과 혼동하지 말 것.
사린[1]
Sarin-2D-by-AHRLS-2011.png
S-Sarin
이름
발음 /svsvsvrnvsvsvrn/
우선 IUPAC 이름
프로판-2-일메틸포스폰플루오르화물
기타 이름
(RS)-O-이소프로필 메틸포스포노플루오르산염(IMPF)
GB;[2]
2-(플루오로메틸포스포릴)옥시프로판
포스포노플루오르산, P-메틸-, 1-메틸에스테르
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
유니
  • InChI=1S/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H, 1-3H3 checkY
    키: DYAHQFOVKZOO-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H, 1-3H3
  • InChI=1/C4H10FO2P/c1-4(2)7-8(3,5)6/h4H, 1-3H3
    키: DYAHQFOVKZOW-UHFFFAOYE
  • FP(=O)(OC(C)C)C
특성.
C4H10FO2P
몰 질량 140.094 g/g−1/g
외모 투명한 무채색 액체, 불순한 경우 갈색을 띤다.
냄새 순수한 형태로 무취.불순한 사린은 겨자나 탄 고무 냄새가 날 수 있다.
밀도 1.0887g/cm3(25°C)
1.12g/cm3(20°C)
녹는점 -56 °C (-69 °F, 217 K)
비등점 158 °C (316 °F, 431 K)
혼재
로그 P 0.30
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 매우 치명적인 콜린 작용제입니다.
GHS 라벨링:
GHS06: Toxic
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
4
1
1
Threshold Limit Value(TLV; 임계값 제한값)
 0.00003mg/m3(TWA), 0.0001mg/m3(STEL)
치사량 또는 농도(LD, LC):
39μg/kg (연속, 쥐)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
IDLH(즉시 위험)
 0.1mg/m3
안전 데이터 시트(SDS) 치사 신경제 사린(GB)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

사린(NATO 명칭 GB [G-series의 줄임말 "B")은 매우 독성이 강한 합성 유기인 [4]화합물이다.무색 무취 액체로서 신경제로서의 효능이 매우 뛰어나 화학 무기로 사용됩니다.해독제를 신속하게 투여하지 않는 [4]한 호흡 마비로 인한 질식으로 인해 치사량을 [5][6]직접 흡입한 후 1-10분 이내에 사망할 수 있는 매우 낮은 농도에서도 피폭은 치명적이다.비 치사량을 흡수하고 즉각적인 치료를 받지 않는 사람들은 영구적인 신경학적 손상을[citation needed] 입을 수 있다.

사린은 대량 살상 무기로 널리 알려져 있다.사린의 생산과 비축은 1993년 화학무기협약에 의해 1997년 4월 현재 금지되어 있어 스케줄 1 물질로 분류된다.

건강에 미치는 영향

사린(빨간색), 아세틸콜린에스테라아제(노란색), 아세틸콜린(파란색)

신경전달물질인 아세틸콜린에 영향을 미치는 다른 신경제처럼 사린은 신경근접합부에서 신경전달물질인 아세틸콜린의 분해를 방해함으로써 신경계를 공격한다.사망은 보통 호흡에 관련된 근육을 조절하지 못하기 때문에 질식의 결과로 발생합니다.

사린에 노출된 후 나타나는 초기 증상으로는 콧물, 가슴 결림, 동공 수축 등이 있습니다.곧 호흡곤란과 메스꺼움과 침이 나올 것이다.그들은 신체 기능에 대한 통제력을 계속해서 잃기 때문에, 구토, 배변, 소변을 볼 수 있다.이 단계는 경련과 경련이 뒤따른다.결국, 그 사람은 혼수상태에 빠지고 일련의 경련으로 질식한다.게다가 사린을 포함한 유기인산염 중독 증상에 대한 일반적인 기억제는 기관지 경련과 기관지 경련의 "킬러 B"이며,[7] SLOGY – 침, 누, 배뇨, 위장 장애, 구토(구토)이다.직접 흡입 후 1분에서 10분 후에 사망할 수 있다.

사린은 유사한 신경제에 비해 높은 휘발성(액체가 증기로 변할 수 있는 쉬운)을 가지고 있어 흡입이 매우 쉽고 피부를 통해 흡수될 수도 있다.사람의 의류는 사린가스와 접촉한 후 약 30분간 사린을 방출할 수 있으며, 이는 다른 [8]사람의 노출로 이어질 수 있다.

관리

치료방법이 [8]설명되었다.치료는 일반적으로 아트로핀과 프랄리독심 [4]해독제로 이루어진다.무스카린성 아세틸콜린 수용체에 대한 길항제인 아트로핀은 중독의 생리학적 증상을 치료하기 위해 투여된다.아세틸콜린에 대한 근육 반응은 니코틴성 아세틸콜린 수용체를 통해 매개되기 때문에 아트로핀은 근육 증상을 중화시키지 않는다.프랄리독심은 약 5시간 이내에 투여되면 콜린에스테라아제를 재생시킬 수 있다.합성 아세틸콜린 길항제인 비페리덴은 혈액-뇌 장벽 투과성이 우수하고 효능이 [9]높아 아트로핀의 대안으로 제시되어 왔다.

작용 메커니즘

사린은 아세틸콜린에스테라아제의 강력한 억제제이며,[10] 아세틸콜린은 시냅스 균열로 방출된 후 아세틸콜린을 분해하는 효소이다.척추동물에서 아세틸콜린은 중추신경계에서 근육 섬유로 신호가 전달되는 신경근 접합부에서 사용되는 신경전달물질이다.보통, 아세틸콜린은 근육을 자극하기 위해 뉴런에서 방출되고, 그 후 아세틸콜린에스테라아제에 의해 분해되어 근육이 이완되게 됩니다.아세틸콜린에스테라아제의 저해에 의해 시냅스 구분에 아세틸콜린이 축적되는 것은 신경전달물질이 근육섬유에 계속 작용하여 신경충동이 효과적으로 지속적으로 전달되는 것을 의미한다.

사린은 활성 부위에서 특정 세린 잔기와 공유 결합을 형성함으로써 아세틸콜린에스테라아제에 작용한다.플루오르화물은 이탈기이며, 생성된 유기인산에스터는 견고하고 생물학적으로 [11][12]비활성이다.

그것의 작용 메커니즘은 말라티온과 같이 일반적으로 사용되는 살충제와 유사합니다.생물학적 활성도에서는 세빈과 같은 카르바메이트 살충제와 피리도스티그민, 네오스티그민, 피소스티그민과 유사하다.

진단 테스트

건강한 남성을 대상으로 한 통제된 연구에 따르면, 3일 간격 동안 여러 부분에 투여된 무독성 0.43mg 경구 투여량이 혈장과 적혈구 아세틸콜린에스테라아제 수치에서 각각 평균 최대 22%, 30%의 우울증을 유발했다.단일 급성 0.5mg 용량으로 인해 가벼운 중독 증상이 나타났으며 아세틸콜린에스테라아제 활성의 두 측정에서 평균 38% 감소하였다.혈중 사린은 체내 또는 체외에서 빠르게 분해된다.1차 불활성 대사물은 체내 혈청 반감기가 약 24시간이다.사린 가수분해 생성물인 결합 이소프로필 메틸포스폰산(IMPA)의 혈청 농도는 노출 후 첫 4시간 동안 테러 공격 생존자에서 2~135μg/L이었다.사린 또는 그 대사물은 혈액 또는 소변에서 가스 또는 액체 크로마토그래피에 의해 결정될 수 있으며, 아세틸콜린에스테라아제 활성은 일반적으로 효소적 [13]방법에 의해 측정된다.

"불화물 재생" 또는 "불화물 재활성화"라고 불리는 새로운 방법은 위에 설명된 방법보다 노출 후 더 오랜 시간 동안 신경제의 존재를 감지합니다.불소 재활성화는 적어도 2000년대 초부터 연구되어 온 기술이다.이 기술은 오래된 절차의 일부 결함을 배제합니다.사린은 가수분해(일명 '유리기 대사물' 형성)를 통해 혈장 내의 물과 반응할 뿐만 아니라 다양한 단백질과 반응하여 '단백질 부가물'을 형성한다.이러한 단백질 부가물은 몸에서 쉽게 제거되지 않고, 유리 대사물보다 더 오랫동안 남아 있습니다.이 과정의 분명한 장점 중 하나는 노출 후 사린 노출을 결정하는 기간이 훨씬 더 길다는 것이다. 적어도 [14][15]한 연구에 따르면 5~8주 정도 걸릴 수 있다.

독성

신경가스로서 가장 순수한 형태의 사린은 [16]시안화물보다 26배나 더 치명적일 것으로 추정된다.마우스 피하에 주입된 사린의 LD50은 172μg/[17]kg이다.

사린은 피부와 접촉하거나 숨을 들이마시는 등 독성이 강하다.인간에서 사린의 독성은 주로 동물에 대한 연구 결과에 기초한다.공기 중 사린의 치사 농도는 정상적인 성인 호흡에 의한 2분 노출 시간 동안 입방 미터 당 약 28–35mg/m이다(분당 15L의 공기를 교환하고, 28mg/m3 하한 값은 일반 인구의 [18]경우).이 수치는 노출된 희생자의 50%에 대한 추정 치사 농도인 LCt50 값을 나타냅니다.LCt95 또는 LCt100 값은 2분의 [19][20]노출 시간에 대해 입방미터당 40–83mg으로 추정된다.다른 노출 시간과 농도에 대한 영향을 계산하려면 다음과 같은 특정 독성 하중 모델이 필요하다.일반적으로 낮은 [21]농도에 대한 유사한 장기 노출보다 높은 농도에 대한 짧은 노출이 더 치명적이다.독성 물질 간의 상대적인 비교를 할 수 있는 방법은 여러 가지가 있다.아래 목록은 사린을 일부 현재 및 과거 화학전 약물과 비교하고 호흡 LCt50과 직접 비교합니다.

생산 및 구조

사린은 4면체 인의 [24]중심에 화학적으로 구별되는 4개의 치환기를 가지고 있기 때문에 키랄 분자이다.S형P(-) 광학 이성질체는 아세틸콜린에스테라아제에 [25][26]대한 결합 친화력이 높기 때문에 더 활성 에난티오머이다.P-F 결합은 물과 수산화물과 같은 친핵성 물질에 의해 쉽게 파괴된다.높은 pH에서 사린은 빠르게 분해되어 무독성 포스폰산 [27]유도체가 된다.

이것은 적절한 [25][26]무기를 제공하면서 훨씬 단순한 합성 과정을 수반하기 때문에 거의 항상 라세미 혼합물(에난티오머 형태의 1:1 혼합물)로 제조된다.

사린을 생성하기 위해 여러 생산 경로를 사용할 수 있습니다.최종 반응은 일반적으로 이소프로필 알코올에 의한 알콜 분해로 이소프로폭시기가 인에 부착되는 것을 포함한다.이 프로세스에는 두 가지 종류가 있습니다.하나는 메틸포스포닐디플루오라이드와 이소프로필알코올의 반응으로,[27] 사린 에난티오머와 불산을 부산물로 혼합한 라세믹 혼합물을 생성합니다.

Sarin synth with racemic stereochemistry.png

"Di-Di" 과정으로 알려진 두 번째 과정은 단지 디플루오르화물 대신 동일한 양의 메틸포스포닐 디플루오르화물과 메틸포스포닐 디클로로를 사용합니다.이 반응은 또한 사린을 대신 부산물로 염산을 생성한다.Di-Di 공정은 미국이 단일 사린 [27]비축량을 생산하기 위해 사용했다.

아래 스킴은 Di-Di 공정의 일반적인 예를 보여줍니다. 실제로는 시약과 반응 조건에 따라 제품 구조와 수율이 결정됩니다.그림에 표시된 혼합 클로로 형광 중간체의 에난티오머 선택은 임의이지만, 최종 치환기는 이탈군으로서 형광체보다 클로로에 대해 선택적이다.불활성 대기와 무수 조건([27]Schlenk 기술)은 사린과 다른 유기인산염의 합성에 사용된다.

An example of "di-di" process using arbitrary reagents.

두 반응 모두 제품에 상당한 산을 남기 때문에, 이러한 방법으로 대량으로 생산된 사린은 더 이상 가공하지 않고 짧은 반감기를 가지며, 컨테이너에 부식되고 무기 시스템에 손상을 줄 수 있다.이러한 문제를 해결하기 위해 다양한 방법이 시도되고 있습니다.화학 물질 자체를 정제하기 위한 산업 정제 기술 외에도 다음과 같은 다양한 첨가제가 산의 영향을 막기 위해 시도되었습니다.

이 두 가지 화학적 과정의 또 다른 부산물은 디이소프로필 메틸포스폰산염으로, 두 번째 이소프로필 알코올이 사린 자체와 반응하고 잘못 증류했을 때 사린의 불균형으로 인해 형성된다.에스테르화에서 DF-DCl의 농도가 감소하면 사린 농도가 증가하여 DIMP가 형성될 확률이 높아지기 때문이다.DIMP는 사린의 천연 불순물로, 수학적으로 반응이 1mol-1mol "일류"[34]일 경우 거의 제거가 불가능합니다.

이 화학물질은 이소프로필 메틸포스폰산으로 [35]분해된다.

열화 및 유통기한

토끼는 1970년 이전 사린 생산 공장(록키 마운틴 아스널)에서 누출 여부를 확인하는 데 사용되었습니다.

할로겐화 포스포릴의 가장 중요한 화학 반응은 인과 불소 사이의 결합의 가수 분해이다.이 P-F 결합은 물과 수산화물과 같은 친핵성 물질에 의해 쉽게 파괴된다.높은 pH에서 사린은 빠르게 분해되어 무독성 포스폰산 [36][37]유도체가 된다.사린의 초기 분해는 사린의 분해 생성물 외에는 자연에서 흔히 볼 수 없는 화학 물질인 이소프로필 메틸포스폰산(IMPA)이다(이는 무기로서의 사린의 최근 전개를 감지하는 데 유용하다).IMPA는 메틸포스폰산([38]MPA)으로 분해되며, 다른 유기인산에 의해서도 생성될 수 있다.

잔류산이 있는 사린은 몇 주에서 몇 달 사이에 분해된다.전구물질의 불순물로 인해 유통기한이 단축될 수 있습니다.CIA에 따르면 일부 이라크 사린은 불순한 [39]전조물질 때문에 유통기한이 불과 몇 주밖에 되지 않았다.

타분이나 VX와 같은 신경제와 함께 사린은 짧은 유통기한을 가질 수 있다.따라서,[40] 그것은 보통 결합되었을 때 사린을 생성하는 두 개의 개별 전구체로 저장된다.사린의 유통기한은 전구체 및 중간체의 순도를 높이고 트리부틸아민 등의 안정제를 함유함으로써 연장할 수 있다.일부 제제에서는 트리부틸아민이 디이소프로필카르보디이미드(DIC)로 대체되어 사린이 알루미늄 케이스에 저장될 수 있다.이원화학무기에서는 2개의 전구체가 같은 껍질에 개별적으로 저장되며, 셸이 비행하기 직전 또는 비행할 때 혼합되어 약제를 형성한다.이 접근방식은 안정성 문제를 해결하고 사린 탄약의 안전성을 높인다는 이중적인 이점을 가지고 있다.

역사

사린은 1938년 독일 부퍼탈-엘버펠트에서 더 강한 살충제를 만들려던 IG 파르벤의 과학자들에 의해 발견되었다. 사린은 독일이 만든 4개의 G 시리즈 신경제 중 가장 독성이 강하다.신경작용제 타분(Tabun)의 발견에 이은 이 화합물은 화학자 게르하르트 슈레이더, 화학자 오토 암브로스, 화학자 게르하르트 리터, 그리고 헤레스바페남트 한스 위르겐 폰 데르 [41]린데의 이름을 따서 붙여졌다.

무기로 사용하다

1939년 중반, 이 요원의 조제식은 독일 육군 무기국의 화학전 부서에 전달되었고, 독일 육군 무기국은 전시용으로 대량 생산하도록 명령했다.제2차 세계대전이 끝날 때까지 파일럿 플랜트가 건설되었고, 높은 생산 시설이 건설 중이었습니다(그러나 완공되지는 않았습니다).나치 독일의 총 사린 생산 추정치는 500kg에서 [42]10t에 이른다.

사린, 타분, 소만은 포탄에 포함되었지만 독일은 연합군의 표적에 신경제를 사용하지 않았다.아돌프 히틀러는 사린과 같은 가스를 [43]무기로 사용하는 것을 거부했다.

M134 사린탄을 보여주는 미국의 어니스트 존 미사일 탄두 절단(1960년경)
사린 가스는 무기 실험에서 동물에게 사용되었습니다.
  • 1950년대(초기): NATO는 사린을 표준 화학 무기로 채택했으며 소련과 미국 모두 군사 목적으로 사린을 생산했다.
  • 1953년: 영국 더럼 카운티 콘셋 출신의 20세 공군 기술자인 로널드 매디슨은 영국 윌트셔에 있는 Porton Down 화학전 실험 시설에서 사린의 인체 실험 중 사망했다.그가 죽은 지 열흘 후에 비밀리에 심문이 열렸고, 그것은 사고라는 평결을 내렸다.2004년, 심리가 재개되었고, 64일간의 심리를 거쳐 배심원단은 "비치료적 실험에 신경제를 사용한 것"[44]으로 매디슨이 불법적으로 살해되었다고 판결했다.
  • 1957년: 미국에서 사린 화학 무기의 정기적인 생산은 중단되었지만, 벌크 사린의 기존 재고는 [28]1970년까지 재증류되었다.
  • 1976년: 칠레 정보국 DINA는 생화학자인 Eugenio Berrios에게 Proyecto Andrea 프로그램 내에서 [45]사린가스를 개발하도록 지시했는데, 사린가스는 반대파에 대한 무기로 사용됩니다.DINA의 목표 중 하나는 사용하기 쉽도록 스프레이 캔에 포장하는 것이었는데, 전 DINA 요원 마이클 타운리의 증언에 따르면 DINA는 1976년 올란도 레틀리에 [45]암살 당시 계획된 절차 중 하나였다.베리오스는 나중에 그것이 많은 암살에 사용되었고, 만약 수레아니아 작전이 [46][47]일어날 경우에 대비하여 아르헨티나의 수도 부에노스 아이레스의 수도를 오염시켜 주민들을 죽이는 데 사용되도록 계획되었다고 증언했다.
  • 1988년 3월: 할라브자 화학 공격; 3월 이틀에 걸쳐 이라크 북부의 쿠르드족 도시 할라브자가 사담 후세인의 이라크 공군 제트기에 사린을 포함한 화학 폭탄을 맞았다.약 5,000명이 사망했으며, 거의 모든 [48]민간인이 사망했다.
  • 1988년 4월: 사린은 이란-이라크 전쟁 말기에 이란 군인들을 상대로 네 차례 사용되었고, 이라크군이 제2차 알-파우 전투 동안 알-파우 반도의 지배권을 탈환하는 것을 도왔다.
  • 1993년: 유엔 화학 무기 협약은 162개 회원국에 의해 서명되어 사린을 포함한 많은 화학 무기의 생산과 저장을 금지했다.1997년 4월 29일에 발효되어 2007년 [49]4월까지 지정된 모든 화학 무기 비축량을 완전히 파괴할 것을 요구했다.협약이 발효되자 회원국들은 전 세계에 1만5047t의 사린을 비축한다고 발표했다.2019년 11월 28일 현재 비축량의 98%가 [50]파괴되었습니다.
  • 1994년: 마쓰모토 사건; 일본의 종교 종파 옴 진리교는 나가노 마쓰모토에서 불순한 형태의 사린을 방출하여 8명이 사망하고 500명 이상이 피해를 입었다.호주의 양 사육장 Banjawarn은 실험장이었다.
  • 1995년: 도쿄 지하철 사린 공격, 옴진리교 종단이 도쿄 메트로에 불순한 형태의 사린을 방출.12명이 사망하고 6,200명 이상이 [51][52]부상을 입었다.
  • 2002년: 친체첸 무장세력 이븐 알-카타브는 러시아 [53][54]정부에 의해 사린에 의해 암살되었을지도 모른다.
  • 2004년 5월: 이라크 저항세력은 이라크의 미군 호송차 근처에서 사린의 2원 전구체를 포함한 155mm 포탄을 폭발시켰다.이 껍데기는 비행 중 회전하면서 화학물질이 섞이도록 설계되었다.폭발한 포탄은 폭발이 이원제를 제대로 섞지 못했기 때문인지, 또는 포탄 내부의 화학물질이 나이가 들면서 분해되었기 때문에 소량의 사린 가스만 방출했다.두 명의 미군이 사린에 [55]노출되는 초기 증상을 보인 후 치료를 받았다.
  • 2013년 3월: Khan al-Assal 화학 공격; Sarin은 시리아 알레포시 서쪽 마을에 대한 공격에 사용되어 28명이 사망하고 [56]124명이 부상했다.
  • 2013년 8월: 구타 화학 공격; 시리아 내전 [57]중 리프 디마슈크 주의 구타 지역에서 여러 번의 동시 공격에 사린이 사용되었습니다.다양한[58] 소식통들이 322명에서[59] 1729명의 [60]사망자를 냈다.
  • 2017년 4월: Khan Shaykun 화학 공격;[61][62] 시리아 공군이 공습 중 반군이 장악하고 있는 이들리브 주에 사린 가스를 방출했다.
  • 2018년 4월 : Douma 화학공격 피해자는 사린 등의 약물에 노출되어 증상이 나타난 것으로 보고되었다.2018년 7월 6일, OPCW의 진상조사단(FFM)은 중간 보고서를 발표했다.보고서는 "결과에 따르면 환경 샘플 또는 추정 사상자에서 채취한 혈장 샘플에서 유기인[사린] 신경제 또는 그 분해 생성물이 검출되지 않았다"[63]고 밝혔다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

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