염화 니트로실

Nitrosyl chloride
염화 니트로실
Skeletal formula of nitrosyl chloride with measurements
Spacefill model of nitrosyl chloride
이름
IUPAC 이름
염화[citation needed] 니트로실
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.018.430 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 220-273-1
E 넘버 E919 (유리제, ...)
메슈 니트로실+지질
펍켐 CID
RTECS 번호
  • QZ7883000
유니
UN 번호 1069
  • InChi=1S/ClNO/c1-2-3 수표Y
    키: VPCDQGGWYTMC-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • CLN=O
특성.
NOCl
어금질량 65.459 g mol−1
외관 황색가스
밀도 2.872 mg mL−1
녹는점 -59.4°C(-74.9°F, 213.8K)
비등점 -5.55°C(22.01°F, 267.60K)
반응하다
구조
디헤드랄, 디곤셜
잡종화 N을 향해2 돌진하다.
1.90 D
열화학
261.68 J K−1 mol−1
51.71 kJ mol−1
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
안전 데이터 시트(SDS) inchem.org
관련 화합물
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

염화 니트로실(Nitrosyl)은 NOCl이라는 공식을 가진 화학 화합물이다. 아쿠아 리지아의 성분으로 흔히 접하는 황색 기체로, 농축 염산 3부, 농축 질산 1부 혼합물이다. 그것은 강한 전기영양제와 산화제다. 틸덴의 시약이라고도 한다.

구조와 합성

분자가 휘었다. N과 O 사이에 이중 결합(거리 = 1.16 å)이 존재하며, N과 Cl 사이에 단일 결합(거리 = 1.96 å)이 존재한다. O=N-Cl 각도는 113°[1]

생산

염화 니트로실염은 여러 가지 방법으로 생산될 수 있다.

HCl + NOOSO4 → HSO24 + NOCl
  • 보다 편리한 실험실 방법은 HCl에[3] 의한 질산의 (반복성) 탈수증을 포함한다.
HNO2 + HCl → H2O + NOCl
Cl2 + 2 NO → 2 NOCl
  • 염화수소를 사용한 이산화질소 감소:[4]
2NO2 + 4 HCl → 2NOCl + 2HO2 + Cl2

아쿠아 리지아에서 발생

NOCl은 또한 다음과 같은 반응에 따라 염산과 질산의 조합에서 발생한다.[5]

HNO3 + 3 HCl → 2[Cl] + 2 H2O + NOCl

질산에서는 NOCl이 이산화질소로 쉽게 산화된다. 1831년 에드먼드 데이비(Edmund Davy)가 아쿠아 레지아(Aqua regia)[6]에 NOCl의 존재를 기술했다.

반응

NOCl은 대부분의 반응에서 전기영양제와 산화제 역할을 한다. 예를 들어 안티몬 펜타클로라이드와 같은 할로겐화 수용체를 사용하여 니트로소늄 염으로 변환:

NOCl + SbCl5 → [NO]+[SbCl6]−

이와 관련된 반응에서 황산은 니트로실술푸르산(nitrosylsulfuric acid)을, 혼합산은 질산과 황산을 무수화한다.

ClNO + H2SO4 → ONHSO4 + HCl

NOCl은 은 티오시아네이트와 반응하여 염화 은과 유사 할로겐 니트로실 티오시아네이트를 투여한다.

ClNO + AgSCN → AgCl + ONSCN

마찬가지로 시안화 은과 반응하여 니트로실화 청산가리를 준다.[7]

염화 니트로실(Nitrosyl)은 금속 니트로실(Nitrosyl) 복합체를 준비하는 데 사용된다. 몰리브덴 헥사카르보닐로 NOCl은 디니트로실디클로로이드 콤플렉스를 제공한다.[8]

Mo(CO)6 + 2 NOCl → MoCl2(NO)2 + 6 CO

백금 용해:[9]

Pt + 6 NOCl → (NO+)[2PtCl6]2- + 4 NO

유기합성에서의 응용

카프로락탐의 생산에 있어서의 그것의 역할 이외에도, NOCl은 유기적 합성에 있어서 몇 가지 다른 용도를 발견한다. 그것은 α-클로로 소변을 볼 여유가 있는 연고를 더한다.[10] NOCl의 추가는 마르코브니코프 규칙을 따른다. 케테네스는 또한 NOCl을 첨가하여 니트로실 유도체를 다음과 같이 제공한다.

H2C=C=O + NOCl → ONCH2C(O)Cl

에폭시드는 NOCl과 반응하여 α-클로로니트리토알킬 유도체를 부여한다. 산화 프로필렌의 경우 높은 레기화학으로 추가된다.[11]

Electrophilic addition of NOCl to propylene oxide.png

아미드를 N-니트로소 파생상품으로 전환한다.[12] NOCl은 일부 순환 아민을 연고로 변환한다. 예를 들어, 아지리딘은 NOCl과 반응하여 에테인, 아산화질소, 염화수소를 준다.

산업용 응용 프로그램

NOCl과 사이클로헥산인은 광화학적으로 반응하여 사이클로헥사논 옥사임 염산을 공급한다. 이 과정은 NOCl이 NO와 Claric으로 광분산되는 경향을 이용한다. 산화물은 나일론-6의 전구체인 카프로락탐으로 변환된다.[2]

안전

염화 니트로실염은 매우 독성이 강하며 폐, 눈, 피부에 자극을 준다.

참조

  1. ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. (2001). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 0-12-352651-5.
  2. ^ a b Ritz, Josef; Fuchs, Hugo; Kieczka, Heinz; Moran, William C. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_031.
  3. ^ Morton, J. R.; Wilcox, H. W.; Moellerf, Therald; Edwards, Delwin C. (1953). "Nitrosyl Chloride". In Bailar, John C. Jr (ed.). Inorganic Syntheses. Vol. 4. McGraw‐Hill. p. 48. doi:10.1002/9780470132357.ch16. ISBN 9780470132357.
  4. ^ Greenwood, Norman N.; Earnshaw, Alan (1997). Chemistry of the Elements (2nd ed.). Butterworth-Heinemann. p. 456. ISBN 978-0-08-037941-8.
  5. ^ Beckham, L. J.; Fessler, W. A.; Kise, M. A. (1951). "Nitrosyl Chloride". Chemical Reviews. 48 (3): 319–396. doi:10.1021/cr60151a001. PMID 24541207.
  6. ^ Edmund Davy (1830–1837). "On a New Combination of Chlorine and Nitrous Gas". Abstracts of the Papers Printed in the Philosophical Transactions of the Royal Society of London. 3: 27–29. JSTOR 110250.
  7. ^ Kirby, G. W. (1977). "Tilden Lecture. Electrophilic C-Nitroso Compounds". Chemical Society Reviews. 6: 1. doi:10.1039/CS9770600001.
  8. ^ Johnson, B. F. G.; Al-Obadi, K. H. (1970). Dihalogenodinitrosylmolybdenum and Dihalogenodinitrosyltungsten. Inorg. Synth. Inorganic Syntheses. Vol. 12. pp. 264–266. doi:10.1002/9780470132432.ch47. ISBN 9780470132432.
  9. ^ Moravek, Richard T. (1986). "Nitrosyl Hexachloroplatinate(IV)". Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. Vol. 24. pp. 217–220. doi:10.1002/9780470132555.ch63. ISBN 9780470132555.
  10. ^ Ohno, M.; Naruse, N.; Terasawa, I. (1969). "7-Cyanoheptanal". Org. Synth. 49: 27. doi:10.15227/orgsyn.049.0027.
  11. ^ Malinovskii, M. S.; Medyantseva, N. M. (1953). "Olefin Oxides. IX. Condensation of Olefin Oxides with Nitrosyl Chloride". Zhurnal Obshchei Khimii. 23: 84-6. (러시아어에서 번역)
  12. ^ Van Leusen, A. M.; Strating, J. (1977). "p-Tolylsulfonyldiazomethane". Org. Synth. 57: 95. doi:10.15227/orgsyn.057.0095.

외부 링크