트리아조포스

트리아조포스

이름
선호 IUPAC 이름 O,O-디에틸 O-(1-페닐-1H-1,2,4-트리아졸-3-yl)인산염
식별자
CAS 번호	24017-47-8 Y
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지
켐스파이더	29847
ECHA InfoCard	100.041.791
펍켐 CID	32184
유니	6099J8L0EE Y
CompTox 대시보드 (EPA)	DTXSID9037612
인치 InChi=1S/C12H16N3O3PS/c1-3-16-19(20,17-4-2)18-12-13-10-15(14-12)11-8-6-7-9-11/h5-10H,3-4H2,1-2H3 키: AMFGTOFWMRQM-UHFFFAOYSA-N InChi=1/C12H16N3O3PS/c1-3-16-19(20,17-4-2)18-12-13-10-15(14-12)11-8-6-7-9-11/h5-10H,3-4H2,1-2H3 키: AMFGTOFWMRQM-UHFFFAOYAB
스마일즈 S=P(OCC)Oc1ncn(n1)c2ccc2
특성.
화학식	C12H16N3O3PS
어금질량	313.31 g·190−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

트리아조포스는 아카리시드, 살충제, 네미시드 등에 사용되는 화학 화합물이다.

역사

트리아조포스는 1975년부터 연방소비자보호식품안전청에 등록돼 2004년 12월 31일까지 EU에서 살충제 허가를 받았다(위탁규정 제2076/2002호).2003년 7월 25일부로 위원회 규정 1336/2003에 따라 취소되었다.트라이아조포스의 생산은 1980년대에 바이엘사의 회흐스트 특허로 시작되었다.^[2]2011년 Bayer는 독성이 있는 특성 때문에 이 제품의 판매 중단을 발표했다.^[3]

합성 및 사용 가능한 양식

합성

트라이아조포스는 다양한 반응을 통해 합성할 수 있다.

트라이아조포 제조법은 아세톤에 매달린 1페닐-3-히드록시-1H-1,2,4-트리아졸을 디에톡시티오포스포릴염화물과 반응시켜 트리에틸아민이 존재하는 곳에서 물질을 생산한다.^[4]

또 다른 방법은 페닐하이드라진이 시안산나트륨, 포마미드 및 O,O-디에틸인산염소염소산염과 청산나트륨 첨가, 응축, 탈수소염소산염을 이용하여 반응하여 물질을 생성한다.^[4]

개선된 트라이아조포 제조 공정은 위상 전달 촉매를 사용하여 더 높은 수율과 순도를 달성한다.물과 같은 적절한 용매에서 섭씨 20-45도 사이의 온도에서 0, -diethylthiophosphoryl 염화물 0, -diethylthiophorisl로 대체된 1-페닐 3-hydroxy-1, 2, 4-triazolle로 구성된다.이어 자일렌, 톨루엔 메틸렌 디클로로이드 또는 물과 같은 용제를 사용하여 수성층을 냉각 및 분리/추출하여 최소 92%의 트리아조포 순도를 완전히 회복한다.^[5]

사용 가능한 양식

트라이아조포스는 유화성 농축액(40%), 습식 농축액(40%), 습식성 분말(30%), 초저용량 액체(25%, 40%) 및 과립(5%) 등 다양한 형태로 사용할 수 있다.^[6]

화학적 특성

구조 및 반응도

트리아조포스는 아카리시드, 살충제, 네미시드 등에 사용되는 유기인산염 농약이다.^[7]화학식은 어금니 질량이 313,31g/mol인 CHNOPS이다₁₂₁₆₃₃.화학 화합물은 강한 환원제(하이드라이드 등)가 존재하는 곳에서 매우 독성이 강하고 인화성 인산가스 형성에 취약하다.그것은 아민, 인산, 피리딘의 반응성 그룹에 속한다.아조, 디아조, 아지도, 히드라진, 유기 아지드 화합물.에스테르, 황산염 에스테르, 인산염 에스테르, 티오인산염 에스테르 및 붕산 에스테르.이러한 반응성 그룹을 가진 액체는 광물 기반 및 점토 기반 흡착제와 반응하는 것으로 알려져 왔다.게다가, 유기인산염의 부분 산화는 독성이 있는 인산화물 방출을 초래할 수 있다.

신진대사와 작용기전

신진대사

트리아조포스의 대사 운명은 쥐와 개에게 연구되어 왔다.

암컷 위스타(WISKF(SPF 71) 쥐 23마리에게는 위 삽관에 의해 참기름에 약 5mg/^[8]kgbw의 단일 경구 투여량으로 3위(방광화학 순도, 98%)라는 라벨이 붙여졌다.20마리의 쥐는 배설과 신진대사를 검사하는데 사용되었고 나머지 3마리는 혈액 검사를 위해 사용되었다.

약 4시간 후에 최대 혈액제제 농도(Cmax)가 달성되었다.혈액 내 방사능의 평균 반감기는 3.8시간이었다.96시간 후 회복률은 98%로 배설이 거의 완료된 것으로 나타났다.투여된 방사능의 90% 이상이 48시간 이내에 소변을 통해 배설되었고, 배설의 4.5%는 48시간 후 대변 제거에 의해 처리되었다.

분석한 모든 조직에서 비교적 낮은 농도 <0.004ppm>으로 신장과 간에서 방사능 농도가 가장 높은 것으로 나타났다.소변에는 3개의 식별 가능한 대사물인 1-페닐-3-하이드록시-1(1H)-1,2,4-트리아졸(투여 용량 중 43%)과 글루쿠로니드(36%), 황산염 접합물(13%)이 나타났다.글루쿠로니드는 불안정하기 때문에 상온에서 모화합물로 다시 변환되었다.변치 않은 삼아조포는 소변에서 검출되지 않았으며, 조류 내 방사능 양은 화학 종을 정의하기에는 너무 낮았다.

트리아조포스의 대사 운명도 두 마리의 암컷 비글개에서 쥐와 동일한 치료법과 샘플링 요법으로 검사되었다.^[8] 체중이 4.4–4.8mg/kg인 14C 트리아조포스는 위 삽관에 의해 참기름에 투여되었다.투여된 투여량 중 24시간 후 평균 85%와 48시간 후 92%가 소변을 통해 배설되었다.24시간 이후에는 0.3%에 불과하고 48시간 후에는 7.2%에 불과했다.2시간 후에 최대 혈액제제 농도가 달성되었다.48시간이 지나도 혈중에서는 검출 가능한 방사능이 없었고, 평균 반감기는 3.6시간이었다.

전체적으로, 개에 있는 트리아조포스의 신진대사 운명은 쥐의 그것과 비슷했다.^[8]소변은 쥐와 같은 세 개의 대사물로 구성되었다.그러나 투여된 용량의 11%를 나타내는 개의 소변에서만 다른 대사물이 발견되었다.1-페닐-3-하이드록시-(1H)-1,2,4-트리아졸 대사물의 또 다른 황산 에스테르 결합체로 간주되었다.개들의 소변에서는 변하지 않는 삼아조포가 발견되지 않았다.faeces에는 낮은 농도의 triazofos와 1-phenyl-3-hydroxy-(1H)-1,2,4-triazole 대사물이 포함되었고, 5개의 미확인 대사물이 투여 용량의 약 0.7, 0.3, 7.3%에 있었다.

동물에 미치는 영향

구강 중독의 신호는 쥐, 쥐, 개에서도 유사하게 일어나는데, 떨림, 복부 위치, 쪼그리고 앉음, 육포 호흡, 침술, 염분 경련, 강장 경련 등이 특징이다.^[9][10]

• 급성 독성:쥐, 쥐, 기니피그에서, 트라이아조포스의 급성 LD50 값은 26–82 mg/kg의 몸무게에서 다양하며, 개들은 최대 500 mg/kg의 몸무게에서 더 높은 값을 가진다.구강 투여 후 몇 분에서 며칠 사이에 사망자가 발생했다.그 결과 세계보건기구는 삼아조포를 매우 위험한 화합물로 고려하게 되었다.
• 유전독성:쥐와 쥐의 독성 및 발암성 영향에 대한 연구에서, 트리아조포스는 어떤 종양 유형에서도 유의하거나 일관된 증가를 유발하지 않았다.
• 생식 독성: 공격적인 행동과 체중 및 음식 소비 감소와 같은 독성의 징후는 F1 부모에게서만 볼 수 있었다.따라서 생식 독성에 대해 유의한 효과가 관찰되지 않는다.

작용기전

Triazofos는 다양한 생물 측정 결과에 따라 여러 효소와 신호 전달 경로와 상호작용한다.^[11][4]

• 비타민D 수용체(VDR)를 억제한다.
• 미토콘드리아 막 전위의 작은 분자 교란제 역할을 한다.
• 인간 임신 X 수용체 신호 전달 경로의 작은 분자 활성제의 교란제 역할을 한다.
• 이산화 치킨 DT40 세포 라인에 대한 유전독성 화합물 역할을 한다.
• 에스트로겐 수용체 알파(Er-alpha) 신호 전달 경로의 작은 분자 길항제 역할을 한다.
• 아릴(AHR) 탄화수소 수용체 신호 전달 경로를 활성화하는 작은 분자 역할을 한다.
• 구성 앤드로스탄 수용체(CAR) 신호 전달 경로의 작은 분자 길항제 역할을 한다.

효능 및 독성

효능

중국, 인도, 인도네시아와 같은 많은 아시아 국가에서 트리아조포스를 살충제로 사용하는 것은 많은 곤충과 해충들이 주요 식물 생산의 시장 생산에 중요한 역할을 하기 때문에 널리 알려져 있다.^[12]다양한 제약조건 중 잎호퍼(아마라스카 황폐화)와 흰잠자리(베미시아 타바시)는 식물의 세포수액을 빨아들이는 능력 때문에 재배문제의 주요 요인 중 하나이다.

인도의 대표적인 농작물 중 하나인 브린잘(Solamum melongena L)에 잎사귀와 흰잠자리를 위한 살충제로서 트리아조포의 효능에 대한 실험이 인도 원예생태계에서 실시되었다.^[13]조사는 다양한 농도의 트라이아조포의 다양한 시장 이름으로 마련되었다.이 분석은 20일 동안 이식을 하고 해충 발생을 관찰한 후 확립되었다.

살충제를 뿌리기 전에는 잎사귀 표본과 관련하여 잎사귀와 흰잠자리 사이에 유의미한 수의 관찰이 없었다.^[13]

또한 시각적 관찰은 잎 끝이나 표면의 부상, 시들음 등과 같은 식물독성 증상을 평가하는 데도 구성되었다.그럼에도 불구하고, 그 치료와 함께 식물에서 어떤 식물독성 증상도 관찰되지 않았다.결론적으로, 1250 ml/ha의 트라이아조포는 브린잘의 잎사귀, 흰잠자리, 총쏘기 및 과일 보어에게 가장 효과적이었다.^[13]

독성

트라이아조포스(O, O-diethyl O-1-페닐-1H-1,2,4-yl 인산염-3-yl phosphotioate)는 1982년, 1986년, 1991년 JMPR에 의해 유기인산 농약으로 간주된다.ADI가 0-0.001mg/kg인 경우.이 설립은 신경독성 지연을 유발하는 트라이아조포스의 관점에 관하여 만들어졌다.^[9][10]

독성학적 평가를 통해 독성학적 영향을 주지 않는 트라이아조포스의 최대 수준과 인간에게 허용되는 것으로 간주되는 최대 노출 수준이 밝혀졌다.인간에게 허용되는 예상 일일 섭취량은 0–0.001 mg/kg 체중이다.(표 2 및 3 참조)

표 1. 독성학적 영향을 주지 않는 최대 수준의 트라이아조포

마우스	식단에서 30ppm, 하루 4.5mg/kg bw/일과 동일(2년 연구)
쥐	식단에서 3ppm으로, 0.17mg/kg bw/day와 동일(연구 2년)
개	식단에서 4ppm으로, 0.12mg/kg bw/day(연구 1년)와 같다.
인간	0.0125mg/kg bw/일(3주 연구)

표 2: 인간에게 허용되는 것으로 간주되는 트라이아조포의 최대 노출 수준 측정.

요약	가치	공부하다	안전 계수
아디.	0-0.001 mg/kg bw	3주, 인간	10
급성 RFD	0.001 mg/kg bw	3주, 인간	10

인간의 부작용과 건강상의 위험

트리아조포에 급성노출하면 다음과 같은 징후와 증상이 나타날 수 있다: 땀 흘림, 시야 흐림, 두통, 현기증, 심오한 허약, 근육 경련, 발작, 혼수상태, 정신 혼란과 정신이상, 지나친 침식, 구역질,^[7] 구토, 거식증, 설사.호흡기 징후로는 호흡곤란, 폐오데마, 호흡기 우울증, 호흡기 마비 등이 있다.가슴통증도 보고되고 있다.유기인산염 농약은 중추신경계에 작용하는 작용에 해당하는 콜린스테라제 억제제를 함유한 물질을 함유하고 있다.유기 인 살충제는 피부, 호흡기, 위장술에 의해 흡수될 수 있다.

해독제

다음과 같은 해독제는 트리아조포에서 얻은 독을 완화시킬 수 있다.프라리도독타임(Protopam, 2-PAM)은 중독이 심한 경우 콜린세테라제 재활성화제로 사용할 수 있다.^[11]독살 후 48시간도 채 되지 않아 프리라디옥시메이는 니코틴과 무스카린 효과를 완화시킨다.콜린세테라제를 재활성화하고 인산염 콜린세테라제의 노화 과정을 실현 불가능한 형태로 늦추는 방식으로 작동한다.또 다른 해독제는 아트로핀이다.아트로핀은 무스카린 발현에는 효과가 있지만 근육 약화와 경련, 호흡기 우울증과 같은 니코틴 작용에는 효과가 없다.아트로핀의 사용은 호흡 곤란을 개선하고 기관지 분비물을 감소시키며 산소를 증가시키는 것으로 보고되었다.

참조