옥타메틸렌비스(5-디메틸카르박시소퀴놀리늄브로마이드)

Octamethylene-bis(5-dimethylcarbamoxyisoquinolinium bromide)
옥타메틸렌비스(5-디메틸카르박시소퀴놀리늄브로마이드)
4-673-745-01 esqueleto.png
C02-A015.png
식별자
  • 110203-40-2
3D 모델(JSmol)
  • InChI=1S/C32H40N4O4.2BrH/c1-33(2)31(37)39-29-15-11-13-25-23-35(21-17-27(25)29)19-9-7-5-6-8-10-20-36-22-18-28-26(24-36)14-12-16-30(28)40-32(38)34(3)4;;/h11-18,21-24H,5-10,19-20H2,1-4H3;2*1H/q+2;;/p-2
    키: NJYACOCRVJADS-UHFFFAOYSA-L
  • [Br-][Br-]CN(C)C(=O)C1cc2c1cc[n+]CCCCCCC[n+]3ccc4c(c3)cc4OC(=O)N(C)C)C
특성.
C32H40BR2N4O4
어금질량 704.504 g·1904−1
외관 고체
녹는점 121–125 °C(250–257 °F, 394–398 K)
수용성
용해성 극성 용매에 용해성
증기압 무시할 수 있는
위험
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험
 극독성
치사량 또는 농도(LD, LC):
16μg/kg (Mice)
6μg/kg(래빗)
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

옥타메틸렌비스(Octamethylcarboxyisoquinolinium bromide, 5-dimethylcarboxyoquinolinium bromide)는 매우 강력한 카르바메이트 신경작용제다. 아세틸콜린테라아제를 억제해 아세틸콜린이 축적되도록 하는 방식으로 작용한다.[1][2] 분자는 양전하되기 때문에 혈액뇌장벽을 잘 넘지 않는다.[1]

독성

옥타메틸렌비스(5-디메틸카르박시소퀴놀리늄브로미드)는 극저용량에서도 치명적일 수 있는 극독성 신경작용제다. 생쥐와 토끼의 LD50은 각각 16μg/kg, 6μg/kg이다.[3]

합성

5-히드록시소퀴놀린과 디메틸카르바모일염화물은 증기탕에서 2시간 동안 가열한다. 그리고 나서 혼합물을 식히고 벤젠으로 처리한다. 그 결과로 생긴 고체는 그 후에 물에 용해된다. 수산화나트륨이 첨가되어 용액이 기본이 된다. 이 용액은 클로로포름으로 추출한 후 황산마그네슘으로 건조한다. 용제는 증발되고 고체 잔여물은 석유 에테르에서 재분해된다. 결과물인 5디메틸카르바목시소퀴놀린은 아세토나이트릴에 1,8 디브로무옥탄과 혼합되어 8시간 동안 환류된다. 냉각 후 침전물은 여과되고 액토니트릴에서 재분산된다. 그 후 제품은 상온에서 14시간 동안 바쿠오에서 건조되어 최종 제품이 된다.[3]

참고 항목

참조

  1. ^ a b Gupta, edited by Ramesh C. (2009). Handbook of toxicology of chemical warfare agents (1st ed.). London: Academic Press. ISBN 9780123744845.CS1 maint: 추가 텍스트: 작성자 목록(링크)
  2. ^ Ellison, D. Hank (2007). Handbook of chemical and biological warfare agents (2nd. ed.). Boca Raton, Fla.: CRC. ISBN 9780849314346.
  3. ^ a b "Isoquinilinium chemical agents". Google Patents.