EA-3990

EA-3990

EA-3990
EA 3990.png
EA-3990 3D structure.png
이름
선호 IUPAC 이름
N1,N-Bis8({3-[(dimethylcarbamoyl)oxy]pyridin-2-yl}yl}methyl1)-N1,N,N8,N-tetramethyloctane-18,8-bis(aminium) 디브로미드
식별자
  • 110913-95-6
3D 모델(JSmol)
  • InChi=1S/C30H50N6O4.2BrH/c1-33(2)29(37)39-27-17-15-19-31-25(27)23-35(5,6)21-13-11-9-10-12-14-22-36(7,8)24-26-28(18-16-20-32-26)40-30(38)34(3)4;;/h15-20H,9-14,21-24H2,1-8H3;2*1H/q+2;;/p-2
    키: ABTAGUMOWVVEGK-UHFFFAOYSA-L
  • [Br-][Br-]CN(C)C(=O)Ooc1cccnc1C[N+](C)CCCCC[N+](C)CCC[N+](C)CC2ncc2OC(=O)N(C)C
특성.
C30H50N6O4 · Br2
어금질량 718.7 g/190
외관 희고 무취 결정체
밀도 1.33 g/cm3
녹는점 190–191°C
용해성 알코올, 아세트산, 클로로포름에 녹는
증기압 무시할 만한
위험
치사량 또는 농도(LD, LC):
IV를 통해 마우스의 경우 6.3µg/kg, 토끼의 경우 2.6µg/kg
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

EA-3990은 치명적인 카르밤산염 신경작용제다. 아세틸콜린세테라제를 억제하기 때문에 치명적이다.[1] 억제는 신경세포와 근육세포 사이에 지나치게 높은 아세틸콜린을 축적하게 한다. 이것은 근육의 이완을 막아 근육을 마비시킨다. 마비된 근육은 호흡에 사용되는 근육을 포함한다.[2]

유사한 신경작용제 중 EA-3990에 대해 미군에 할당된 특허는 1967년 12월 7일에 제출되었다.[3]

레탈리티

EA-3990 인간의 치사율은 알려져 있지 않지만 추정은 이루어졌다.

EA-3990과 같은 카바메이트는 폐, 위장, 피부에 잘 흡수된다. 그러한 카바메이트에 노출되어 나타나는 징후와 증상은 다른 신경작용제와 유사하다. 일반적으로 혈액-뇌 장벽을 통한 침투는 이들 분자 내 2분자 니트로겐 때문에 어렵다.[4] 그런데도 EA-3990은 VX(다른 신경작용제)보다 약 3배 이상 독성이 강하다는 주장이 나왔다.[1] VX의 경우 피부 노출을 통한 남성 70kg의 중위 치사량(LD50)은 10mg으로 추정되며, 노출된 시간 길이당 증기 농도를 측정하는 50치사농도(LCT)는 30~50mg·min/m으로3 추정된다.[5] EA-3990의 이 값은 분할 기준 3.3 mg, 10–16.7 mg·min/m으로3 추정할 수 있다.

EA-3990의 정맥 LD는50 생쥐의 경우 0.0063mg/kg, 토끼의 경우 0.0026mg/kg이다.[3]

특성.

EA-3990의 CAS는 110913-95-6, 질량 718.7 g/mol,[1] 용해점 190–191 °C,[3] 밀도 1.33 g/cm3, 증기압은 무시할 수 있으며 알코올, 아세트산, 클로로포름에 용해된다. 그것은 하얗고 냄새가 없는 결정체 고체다. EA-3990은 공기 중으로 천천히 증발하기 때문에 태양빛과 물(공기습도)과 같은 외부 요인의 가능한 영향이 무시될 경우 환경에 극도로 지속되는 것으로 분류할 수 있다. 브롬화 이외의 다양한 염류가 보고되었다.[1]

합성

유사한 신경작용제와 함께 EA-3990을 합성하는 두 가지 방법이 설명되었다.

2-디메틸아미노메틸-3-디메틸카르바목시피리딘 전구체는 3-피리돌(CAS 109-00-2)과 디메틸아민, 포름알데히드를 이용한 마니히 반응을 통해 제조된다. 그 결과 2-(디메틸아미노)메틸)피리딘-3-올(CAS 2168-13-0)을 디메틸카르바모일 염화물로 카바모일화한다. 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸 및 벤질 그룹을 포함한 다른 2차 아민도 사용할 수 있다.[6]

첫 번째 방법에서 2-디메틸아미노메틸-3-디메틸카르박시피리딘과 app. 1 mol α, Ω-dihaloalkane(이 경우 1,8-dibromoctane)은 증기탕에서 6시간 동안 가열된다. 그런 다음 상온에서 하룻밤 동안 서 있는 것이 허용된다. 결정체는 여과하여 모은다.[3][6]

두 번째 방법에서는 첫 번째 방법에 사용된 이전의 시약 2 mol과 1 mol을 함께 첨가하지만 아세토나이트릴에 있는 요오드화 나트륨의 촉매량도 첨가하여 6일간 서 있는 것이 허용된다. 결정체는 보통 이 시기에 형성되며 여과로 수집된다.[3]

두 방법 모두 여과 후 결정체는 아세톤으로 삼중수소화된다. 고체 분리가 없으면 에틸 아세테이트를 첨가해 조산물을 침전시킨다. 그 후 그 제품은 뜨거운 에탄올에 용해되고 탈색 숯으로 처리된다. 에틸 아세테이트를 여과 용액에 첨가하여 결정 제품을 침전시킨다. 그런 다음 E-3990을 수집하여 건조시킨다. 수익률은 63%[3][6]이다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d Hank ED (2008). Handbook of chemical and biological warfare agents (2nd ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 113. ISBN 9780849314346. OCLC 82473582.
  2. ^ Colović MB, Krstić DZ, Lazarević-Pašti TD, Bondžić AM, Vasić VM (May 2013). "Acetylcholinesterase inhibitors: pharmacology and toxicology". Current Neuropharmacology. 11 (3): 315–35. doi:10.2174/1570159X11311030006. PMC 3648782. PMID 24179466.
  3. ^ a b c d e f 미국 특허 04512246, 해롤드 Z. 소머, 하브르 드 그레이스, 존 크렌저, 오크 파크, 오메르 O. 오웬스, 제이콥 1세 밀러, "화학 요원" 1987-06-30, 미 육군 장관에게 배정
  4. ^ Gupta RC (2015). "Carbamates". Handbook of toxicology of chemical warfare agents (2nd ed.). Amsterdam: Elsevier/Academic Press. pp. 338–339. ISBN 9780128004944. OCLC 433545336.
  5. ^ FAS Staff (2013). "Types of Chemical Weapons: Nerve Agents [Table. Toxicological Data]". Washington, DC: Federation of American Scientists [FAS]. Archived from the original on November 26, 2016. Retrieved March 20, 2018.
  6. ^ a b c 미국 특허 4677204A, 해롤드 Z. 소머, 하브르 드 그레이스, 오메르 오 오웬스, "화학 요원" 1987-06-30, 미 육군 장관에게 배정