티오포스겐
Thiophosgene
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| 이름 | |||
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| IUPAC 이름 카르보노틸 디클로로이드 | |||
| 기타 이름 티오포스겐; 염화 티오카르보닐; 카르보토티오틱 디클로로이드 | |||
| 식별자 | |||
3D 모델(JSmol) | |||
| 체비 | |||
| 켐스파이더 | |||
| ECHA InfoCard | 100.006.675  | ||
펍켐 CID | |||
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |||
CompTox 대시보드 (EPA) | |||
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| 특성. | |||
| CSCl2 | |||
| 어금질량 | 114.98 g/114 | ||
| 외관 | 적색액체 | ||
| 냄새 | 지속적이고 숨이 막히는 냄새 | ||
| 밀도 | 1.50 g/cm3 | ||
| 비등점 | 70~75°C(158~167°F, 343~348K) | ||
| 분해 | |||
| 기타 용매의 용해성 | 극성 유기 용제 아민과 술을 곁들인 rxn | ||
자기 감수성(magnetic susibility) | -50.6·10cm−63/190cm | ||
굴절률(nD) | 1.558 | ||
| 구조 | |||
| 평면2v, sp2, C | |||
| 위험 | |||
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |||
주요 위험 | 독성이 강한 | ||
| 플래시 포인트 | 62°C(144°F, 335K) | ||
| 관련 화합물 | |||
관련 화합물 | 포스겐 불소 티오카르보닐 티오카르보닐브로마이드 이클로로이드 황 염화 티오닐 | ||
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |||
 이버라이시  (?) | |||
| Infobox 참조 자료 | |||
티오포스진은 CSCl이라는2 공식을 가진 붉은 액체다. 그것은 삼각 평면 기하학을 가진 분자다. 다양한 유기 합성물에 사용할 수 있는 반응성 C-Cl 결합은 두 가지 있다.[1]
준비
CSCl은2 이황화 탄소로부터 2단계 공정으로 준비된다. 첫 번째 단계에서 이황화탄소를 염소 처리하여 트리클로로메탄에스울페닐 염화물(percloromethanesulfenyl, CClSCl3):
- CS2 + 3 Cl2 → CCLSCl3 + SCl22
염소는 과잉 염소가 트리클로로메탄네술페닐 염화물을 탄소 테트라클로라이드로 변환시키므로 조절해야 한다. 증기 증류는 희귀한 황산염화물인 트리클로로메탄네술페닐염화물을 분리하고 유황 단염화물을 가수분해한다. 트리클로로메탄네술페닐염화물의 감소는 티오포스겐을 생성한다.
- CCLSCl3 + M → CSCl2 + MCl2
주석과[2] 디히드로안트라센은[3] 환원제로 사용되어 왔다.
반응
CSCl은2 주로 X = OR, NHR과 연결된 CSX로2 화합물을 준비하는 데 사용된다.[4] 그러한 반응은 CSClX와 같은 중간을 통해 진행된다. 특정 조건에서는 1차 아민을 이소티오시아네이트로 전환할 수 있다. CSCl은2 또한 5-thiacyclohexene 파생상품을 감소시킨 후에 제공하는 다이노필드의 역할을 한다. 티오포스겐은 1,2-다이올을 올레핀으로 입체 변환하기 위한 코리-윈터 합성에서도 적절한 시약으로 알려져 있다.[5]
UV 조명 조사 시 머리부터 꼬리까지 조광기를 형성한다.[6]
- 2 CSCl2 → S2(CCl2)2
적색 액체인 티오포스겐 모노머와 달리 1,3디티탄의 예인 포토다이머는 무색 고체다.
안전 고려 사항
CSCl은2 독성이 강한 것으로 간주된다.[7]
참조
- ^ 만추 D. S. 레이, 미첼 W. 사우어호프, 도널드 R. 2000년 Wiley-VCH, Weinheim의 Ulmann의 산업 화학 백과사전 "Carbon Disulfide". doi:10.1002/14356007.a05_message
- ^ Dyson, G. M. (1926). "Thiophosgene". Organic Syntheses. 6: 86. doi:10.15227/orgsyn.006.0086.
- ^ K. T. Potts, C. Sapino (1972). "Thiocarbonyl halides". In S. Patai (ed.). Acyl Halides. PATAI'S Chemistry of Functional Groups. pp. 349–380. doi:10.1002/9780470771273.ch11. ISBN 9780470771273.
- ^ Pascual, Roxana Martinez "Thioposgene" Synlett 2015, 26, 페이지 1776-1777. doi:10.1055/s-0034-1380659
- ^ Sharma, S. (1978). "Thiophosgene in Organic Synthesis". Synthesis. 1978 (11): 803–820. doi:10.1055/s-1978-24896.
- ^ B. Krebs H. Beyer (1969). "Die Kristall‐ und Molekelstruktur des dimeren Thiophosgens". Z. Anorg. Allg. Chem. 365 (3–4): 199–210. doi:10.1002/zaac.19693650315.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
- ^ "Thiophosgene".
추가 읽기
- Holleman, Arnold Frederik; Wiberg, Egon (2001), Wiberg, Nils (ed.), Inorganic Chemistry, translated by Eagleson, Mary; Brewer, William, San Diego/Berlin: Academic Press/De Gruyter, ISBN 0-12-352651-5
