트리에틸아민

Triethylamine
트리에탄올아민과 혼동하지 마십시오.
트리에틸아민
Skeletal formula of triethylamine
Ball and stick model of triethylamine
Spacefill model of triethylamine
이름
우선 IUPAC 이름
N, N-디에틸레탄아민
기타 이름
(트리에틸)아민
트리에틸아민(IUPAC 명칭[1] 없음)
식별자
3D 모델(JSmol)
약어 티[2]
605283
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.004.064 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 204-469-4
케그
메쉬 트리에틸아민
RTECS 번호
  • YE0175000
유니
UN 번호 1296
  • InChI=1S/C6H15N/c1-4-7(5-2)6-3/h4-6H2,1-3H3 checkY
    키 : ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CCN(CC)CC
속성[4]
C6H15N
몰 질량 101.140g/140g/140−1
외모 무색 액체
냄새 비린내, 암모니아성
밀도 0.7255 g mL−1
녹는점 -114.70°C, -174.46°F, 158.45K
비등점 88.6~89.8°C, 191.4~193.5°F, 361.7~362.9K
로그 P 1.647
증기압 6.899~8.506kPa
헨리의 법칙
 상수(kH)
 66 μmol Pa−1 kg−1
산도(pKa) 10.75(결합산일 경우) (HO2), 9.00(DSO)[3]
- 81.4 · 10−6 cm3 / 세로
1.401
열화학
216.43 JK−1−1 몰
−169 kJ mol−1
-4.37763 ~ -4.37655 MJ−1 몰
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS02: Flammable GHS05: Corrosive GHS07: Exclamation mark
위험.
H225, , , , ,
P210, P280, P305+P351+P338, P310
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
3
0
플래시 포인트 -15 °C (5 °F, 258 K)
312 °C (594 °F, 585 K)
폭발 한계 1.2–8%
Threshold Limit Value(TLV; 임계값 제한값)
 2ppm(8mg/m3)(TWA),
4ppm(17mg/m)(STEL3)
치사량 또는 농도(LD, LC):
  • 580 mg−1 (토끼, 토끼)
  • 730 mg−1 (구강, 쥐)
LCLo(최저 공개)
 1425ppm (표준, 2시간)[6]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 25ppm (100mg/m3)[5]
REL(권장)
 확립되어[5] 있지 않다
IDLH(즉시 위험)
 200ppm[5]
관련 화합물
관련 아민
관련 화합물
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

트리에틸아민은 화학식이 N(CHCH)3인23 화합물이며, 일반적으로 EtN으로3 약칭됩니다.TEA라고도 불리지만 트리 에탄올아민이나 테트라에틸암모늄과의 혼동을 피하기 위해 이 약어를 주의 깊게 사용해야 합니다.이 약어는 TEA도 일반적인 [7][8]약어입니다.암모니아를 연상시키는 강한 비린내를 가진 무채색의 휘발성 액체입니다.디이소프로필레틸아민(Hünig의 염기)과 마찬가지로 트리에틸아민은 유기 합성에 일반적으로 사용된다.

합성 및 속성

트리에틸아민은 암모니아와 [9]에탄올의 알킬화를 통해 제조됩니다.

NH3 + 3 CHOH25 → N(CH25)3 + 3 HO2

양성자화 트리에틸아민의 pK는a 10.[3]75이며, 이 pH에서 완충용액을 제조하는 데 사용할 수 있다.염산염인 염산트리에틸아민(염화트리에틸암모늄)은 무색, 무취, 흡습성 분말로 261 °C로 가열하면 분해된다.

트리에틸아민은 20 °[10]C에서 112.4 g/L까지 물에 녹는다.또한 아세톤, 에탄올 및 디에틸 에테르와 같은 일반적인 유기 용제에도 혼합될 수 있습니다.

트리에틸아민의 실험실 샘플은 [11]수소화칼슘에서 증류하여 정제할 수 있다.

알칸 용제 중 트리에틸아민은 I 및 페놀과 같은 다양한2 루이스산과 부가물을 형성하는 루이스 염기이다.입체적으로 크기 때문에 전이 금속과 복합체를 형성합니다.

적용들

트리에틸아민은 일반적으로 유기 합성에 베이스로 사용된다.예를 들어 염화아실로부터 [12]에스테르 및 아미드를 제조할 때 염기로 많이 사용된다.이러한 반응은 트리에틸아민과 결합하여 염화 트리에틸암모늄이라고 불리는 염산염 트리에틸아민을 형성하는 염화수소의 생산으로 이어진다.이 반응은 반응 혼합물에서 염화수소를 제거하며, 이러한 반응이 완료되기 위해 필요할 수 있다(R, R' = 알킬, 아릴):

RNH2 + R'C(O)Cl + EtN3 → R'C(O)NR + EtNHCl3+−

다른 3차 아민과 마찬가지로 우레탄 발포 및 에폭시 수지의 형성을 촉매합니다.또한 탈수소 할로겐화 반응 및 스웨른 산화에도 유용합니다.

트리에틸아민은 쉽게 알킬화되어 해당 4급 암모늄 소금을 얻을 수 있다.

RI + EtN3 → EtNRI3+−

트리에틸아민은 주로 섬유보조제용 제4급 암모늄 화합물 및 염료의 제4급 암모늄 염류의 제조에 사용된다.또한 응축 반응을 위한 촉매 및 산 중화제이며 의약품, 살충제 및 기타 화학 물질을 제조하는 중간체로 유용합니다.

트리에틸아민염은 다른 3차 암모늄염과 마찬가지로 양친매성 특성 때문에 이온 상호작용 크로마토그래피에서 이온 상호작용 시약으로 사용된다.제4급 암모늄염과는 달리 제3급 암모늄염은 휘발성이 훨씬 높기 때문에 분석 시 질량분석법을 사용할 수 있다.

틈새 용도

트리에틸아민은 예를 들어 다양한 카르본산을 함유한 살충제의 소금을 제공하기 위해 사용된다.트리클로피르 및 2,4-디클로로페녹시아세트산[citation needed]

트리에틸아민은 드로소필라 멜라노고스터 [citation needed]마취 제품인 FlyNap의 유효성분입니다.트리에틸아민은 모기와 벡터 제어 실험실에서 모기를 마취하기 위해 사용된다.이것은 종 식별 중에 존재할 수 있는 바이러스 물질을 보존하기 위해 행해진다.

또한 트리에틸아민의 중탄산염(종종 TEAB, 트리에틸암모늄 중탄산염)은 종종 뉴클레오티드와 다른 생체 [citation needed]분자를 정제하기 위한 구배에서 역상 크로마토그래피에서 유용합니다.

트리에틸아민은 1940년대 초 질산과 함께 과속성 물질로 밝혀졌으며 초기 과속성 로켓 엔진의 [13]가능한 추진제로 여겨졌다.소련의 스커드 미사일은 자일리딘 50%와 트리에틸아민 50%를 혼합한 TG-02("톤카-250")를 로켓 [14]엔진에 점화하기 위한 시동액으로 사용했다.

자연발생

산사나무 꽃은 무겁고 복잡한 향기를 가지고 있는데, 독특한 부분은 트리에틸아민인데, 이 또한 부패하기 시작할 때 죽은 사람의 몸에서 생성되는 첫 번째 화학 물질 중 하나이다.이런 이유로, 산사슴을 집에 들여오는 것은 불길한 것으로 여겨집니다.괴저와 정액도 비슷한 냄새가 [15]난다고 한다.

레퍼런스

  1. ^ "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 671. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
  2. ^ X. Bories-Azeau, S. P. Armes 및 H. J. van den Haak, 고분자 2004, 37, 2348 PDF
  3. ^ a b David Evans Research Group, 2012-01-21 Wayback Machine 아카이브 완료
  4. ^ The Merck Index (11th ed.). 9582.
  5. ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0633". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  6. ^ "Triethylamine". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  7. ^ "Ethanolamine Compounds (MEA, DEA, TEA And Others)". Safe Cosmetics. Retrieved 2020-06-17.
  8. ^ "tetraethylammonium Ligand page IUPHAR/BPS Guide to PHARMACOLOGY". www.guidetopharmacology.org. Retrieved 2020-06-17.
  9. ^ Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut (2000). Amines, Aliphatic. doi:10.1002/14356007.a02_001. ISBN 3527306730.
  10. ^ "MSDS - 471283". www.sigmaaldrich.com. Retrieved 2020-06-17.
  11. ^ F., Armarego, W. L. (2012-10-17). Purification of Laboratory Chemicals. Chai, Christina Li Lin (Seventh ed.). Amsterdam. ISBN 9780123821621. OCLC 820853648.
  12. ^ Sorgi, K. L. (2001). "Triethylamine". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt217. ISBN 978-0471936237.
  13. ^ Clark, John (1972). Ignition!: An Informal History of Liquid Rocket Propellants (PDF). Rutgers University, the State University of New Jersey. p. 13. ISBN 0-8135-0725-1.
  14. ^ Brügge, Norbert (24 February 2020). "The Soviet "Scud" missile family". b14643.de. Retrieved 29 July 2022.
  15. ^ 일반적인 무지의 책.존 로이드와 존 미친슨.Faber & Faber 2006, The Hawthorn, BBC

외부 링크