페르클로로메틸 메르캡탄
Perchloromethyl mercaptan | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 트리클로로메틸 티오하이포염소산염 | |
| 기타 이름 염화 트리클로로메탄 설페닐 염화 트리클로로메틸 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐벨 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.008.948  |
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |
| RTECS 번호 |
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| 유니 | |
| UN 번호 | 1670 |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| CCL4S | |
| 어금질량 | 185.87 g·180−1 |
| 외관 | 기름진 노란색 액체 |
| 냄새 | 불쾌하고 매캐한 냄새 |
| 밀도 | 1.72 g/cm3 |
| 녹는점 | -44°C(-47°F, 229K) |
| 비등점 | 147 ~ 148 °C(297 ~ 298 °F, 420 ~ 421 K) |
| 불용성인 | |
| 로그 P | 3.47 (주) |
| 증기압 | 0.4kPa(20°C) |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
   | |
| 위험 | |
| H301, H311, H312, H314, H330, H335 | |
| P260, P261, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P310, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P320, P321, P322, P330, P361, P363, P403+P233, P405, P501 | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 치사량 또는 농도(LD, LC): | |
LD50(중간 선량) | 82.6mg/kg(랫드, 구강)[2] |
LC50(중간농도) | 11ppm(랫드, 1시간) 16ppm(랫드, 1시간) 9ppm(시간, 3시간) 38ppm (1950, 2시간) 11ppm(랫드, 1시간)[2] |
LCLo(최저공표) | 388ppm(인간, 10분) 46ppm (190, 10분)[2] |
| NIOSH(미국 건강 노출 제한): | |
PEL(허용) | TWA 0.1ppm(0.8mg/m3)[1] |
REL(권장) | TWA 0.1ppm(0.8mg/m3)[1] |
IDLH(즉시 위험) | 10ppm[1] |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
Percloromethyl mercaptan은 CClSCl이라는3 공식을 가진 유기황 화합물이다. 주로 염료와 살균제(캡탄, 엽산)의 합성을 위한 매개체로 사용된다. 상업용 샘플은 황색이지만 무색 기름이다. 그것은 물에 용해되지 않지만 유기 용제에 용해된다. 그것은 역겹고 참을 수 없고 매캐한 냄새를 가지고 있다. Percloromethyl mercaptan은 원래 이름이다. 체계적 이름은 트리클로로메탄네술페닐염화물로, 그 화합물은 머캡탄이 아니라 황페닐염화물이기 때문이다.[3]
역사
1915년 샴페인 전투에서 프랑스군에 의해 화학전 요원으로 사용되었다. 그 직후, 명확한 경고 특성, 철과 강철의 존재에서의 분해, 숯으로 쉽게 증기를 제거하여 전시 사용을 포기하였다.[4]
준비
과클로로메틸 메르캡탄을 준비하는 방법은 1873년[3] 라트케에 의해 처음 설명되어 지금도 사용되고 있다. 이황화탄소는 요오드 촉매를 사용하여 염화된다. 다음 방정식은 약 30 °C 미만의 온도에서 가장 효율적으로 작동한다.
- CS2 + 3 Cl2 → CCLSCl3 + SCl2
- 2CS2 + 5 Cl2 → 2 CCl3SCl + S2Cl2
높은 온도에서 염화물은 탄소 테트라클로로이드와 추가적인 황 염화물을 준다.[5] 부산물의 형성은 디케톤이 있는 곳에서 반응을 수행함으로써 억제될 수 있다.[6] 또 다른 부산물은 티오포스겐이다. 카본 사트라클로로이드, 유황 디클로로이드 등 휘발성이 높은 부산물은 증류로 제거할 수 있다. 증류에 의한 과클로로메틸메르캡탄과 SCL을22 분리하는 것은 비등점이 매우 가깝기 때문에 어려운 일이다. 또 다른 부산물은 헥사클로로에탄이다. 기본 Rathke 방법의 혁신이 보고되었다.[6]
반응도
화합물은 천천히 가수분해된다.[6]
- CSCl4 + 2HO2 → CO2 + 4HCl + S
그 화합물은 대부분의 금속을 부식시킨다. 그것은 철과 반응하여 사염화탄소를 진화시킨다. 페클로로메틸 메르캡탄은 질산에 의해 산화되어 흰색의 고체인 트리클로로메탄네술포닐(ClCSOCl32)로 염화된다.[4]
독성
| 애니멀 | 구강 | 흡입 | 복강내 | 정맥주사 | 스킨 | 눈 |
| 쥐 | 82.6mg/kg | 11ppm/1h | 25mg/kg | |||
| 마우스 | 400mg/kg | 296 g/m3/2h | 10mg/kg | 56mg/kg | ||
| 토끼 | 1410mg/kg | |||||
| 기니 피그 | 500 μL/kg | 50μg/24시간[7] |
가열되거나 불에 타면 독성 및 부식성 가스를 방출한다. 또한 흡입이나 피부 흡수에 의해 매우 독성이 강하다.[3]
알토프(1973년)에 의해 가설된 바와 같이 적어도 두 가지 메커니즘이 과클로로메틸 메르캡탄의 독성을 설명할 수 있다. 첫 번째 메커니즘은 과클로로메틸 메르캡탄과 히드록실, 황하이드릴, 아미노, 카복실 그룹과 같은 생물학적 기능 그룹 사이의 반응이다. 이것은 주요 효소의 불활성화를 초래한다. 두 번째 일반적인 경로반응은 염산을 주기 위한 가수분해다.[3]
참조
- ^ a b c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0489". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c "Perchloromethyl mercaptan". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
- ^ a b c d 급성 노출 지침 수준 위원회, 독성학 위원회, 국가 연구 위원회, (2011), 선별된 공중 화학 물질에 대한 급성 노출 지침 수준.
- ^ a b Sosnovsky, George "트리클로로메탄네술페닐의 화학" 1958, 제58권, 509-40. doi:10.1021/cr50021a003
- ^ 만추 D. S. 레이, 미첼 W. 사우어호프, 도널드 R. 2000년 Wiley-VCH, Weinheim의 Ulmann의 산업 화학 백과사전 "Carbon Disulfide". doi:10.1002/14356007.a05_message
- ^ a b c Greco, C, (1978년), Percloromethyl Mercaptan, Stauffer ChemicalCompany, Westport, Conn.
- ^ 화학 공급업체, 사용자 정의 합성 회사 및 장비 제조업체의 카탈로그.
