팔리톡신
Palytoxin
 | |
| 이름 | |
|---|---|
| 선호 IUPAC 이름 (2S,3R,5R,6E,8R,9S)-10-는 경우에는(12R,13R,15S,41R,43R,45S,46R,6R,7R,8Z,102R,103S,104R,105R,106R,12R,13R,14R,15S,19Z,22R,23S,24R,26E,28Z,30S,322S,323R,324R,325S,326R,34R,35R,372R,373S,374R,376S,38R,39R,42S,43E,45S,46S,482S,483R,484R,485R,486R,50S,581S,583S,585R,586R,60S,66R,67S,68S,69R,70S,712R,713S,714R,715R,716R)-15-(아미노 메칠)-13,6,7,103,104,105,13,14,15,22,23,24,30,323,324,325,34,35,373,374,38,39,42,46,482,483,484,485,50,66,67,68,69,70,713,714,715-heptatriacontahydroxy-12,45,583,585,60-pentamethyl-18-methylidene-44,47,587,588-tetraoxa-10,32,37,48(2,6),71(2)-pentakis(oxana)-1(2)-oxolana-4(6,3),58(1,6)-bis(bicyclo[3.2.1]octana)henheptacontaphane-8,19,26,28,43-pentaen-716-yl]-N-{(1E)[(3-hydroxypropyl) 쉬운 아미노산]-3-oxoprop-1-en-1-yl}-2,5,8,9-tetrahydroxy-3,7-디메틸덱-6-에나미드 | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.162.538  |
펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
| |
| |
| 특성. | |
| C129H223N3O54 | |
| 어금질량 | 2680.1386g/㎥ |
| 외관 | 백색 비형성 과산화질소[1] |
| 냄새 | 금속성의 |
| 녹는점 | 300 °C에서[1] 분해하다 |
| 용해성 | 물에 매우 용해성, 황산화 디메틸, 피리딘, 메탄올과 에탄올에 약간 용해성, 클로로포름과 디에틸에테르에[1] 용해되지 않음 |
| 위험 | |
| 산업안전보건(OHS/OSH): | |
주요 위험 | 독성의 증상은 흉통, 호흡 곤란, 빈맥, 불안정한 혈압, 용혈 등을 포함한다.[2]null |
| GHS 라벨 표시: | |
 | |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 이버라이시  (?) | |
| Infobox 참조 자료 | |
Palytoxin, PTX[3] 또는 PLTX는[4] 강력한 혈관수축제로 [1]알려져 있는 가장 독성이 강한 비단백질 물질 중 하나로 생쥐의 독성 면에서 마이토톡신에 버금가는 물질로 꼽힌다.[5]null
Palytoxin은 긴 탄소 체인을 가진 폴리하이드록실화 및 부분적으로 불포화 화합물(8 이중 결합)이다.수용성 및 지용성 부품, 40개의 히드록시 그룹, 64개의 치랄 센터를 가지고 있다.시스-트랜스 이소머리즘의 이중 결합과 시스-트랜스 이소머리즘으로 인해 10개21 이상의 대체 입체 음향기기를 보유하고 있다.온도 조절이 가능하며, 끓는 물로 치료해도 독성이 제거되지 않는다.수성 용액에서는 장기간 안정적으로 유지되지만 산성 용액이나 알칼리성 용액에서는 빠르게 분해되어 독성을 잃는다.오스트레오신D, 마스카레노톡신-A, -B와 유사한 구조를 가진 복수의 유사성을 가지고 있다.[3]null
Palytoxin은 Palythoa 산호와 Ostreopsis dinoflagellate에 의해 만들어지는 적어도 열대지방과 아열대지방에서 발생하며, 또는 아마도 이러한 유기체들에서 발생하는 박테리아에 의해 생성될 것이다.그것은 생물학적 분화 과정 때문에 물고기와 게와 같은 더 많은 종에서 발견될 수 있다.그것은 또한 해면, 홍합, 불가사리, 그리고 신다리아와 같은 유기체를 생산하는 팔리톡신 근처에 사는 유기체에서도 발견될 수 있다.[3]null
사람들은 거의 팔리톡신에 노출되지 않는다.피폭은 물고기나 게와 같은 바다 동물을 먹어본 사람들뿐만 아니라 팔리토아 산호를 잘못 취급한 수족관 취미 활동가들과 특정한 녹조에 노출된 사람들에게도 일어났다.[2]null
팔리톡신은 나트륨-칼륨 펌프 단백질을 나트륨과 칼륨 이온을 모두 수동적으로 운반할 수 있는 위치에 고정시켜 생명에 필수적인 이온 구배를 파괴해 목표한다.[6]팔리톡신은 신체의 모든 세포 유형에 영향을 줄 수 있기 때문에, 그 증상은 다양한 노출 경로에 따라 매우 다를 수 있다.[2]null
Palytoxin의 평면 화학 구조는 1981년 두 개의 연구 그룹에 의해 서로 독립적으로 해결되었다.[3]입체화학은 1982년에 해결되었다.[7][8][9]팔리톡신 카르복실산은 1989년[10] 기시 요시토와 동료들이 합성했고 1994년 기시와 서씨가 실제 팔리톡신을 합성했다.[11]null
역사
레전설
고대 하와이 전설에 따르면 하나항 근처 마우이 섬에는 저주에 시달리는 어부촌이 있었다고 한다.바다에서 돌아오면, 어부들 중 한 명이 실종될 것이다.어느 날, 어부들은 또 다른 손실에 격분하여 마을의 불행의 주범으로 여겨지는 직감 은둔자를 폭행했다.은둔자의 망토를 뜯는 동안 마을 사람들은 커다란 턱 안에 있는 날카로운 삼각형 모양의 이빨을 발견했기 때문에 충격을 받았다.상어의 신이 잡혔었다.실종된 마을 사람들이 바다로 여행을 떠나면서 신에게 잡아먹혔던 것이 분명했다.사내들은 무자비하게 상어신을 갈기갈기 찢어 불태우고 재를 하나항 근처 조수 웅덩이에 던졌다.그 직후, 조수 웅덩이 벽에 두꺼운 갈색 "모스"가 자라기 시작했고, 이로 인해 이끼가 묻은 창에 맞은 희생자들에게 즉사했다.그래서 악마의 악이 그러했다.[12][13]저주받은 조수 웅덩이에서 자라는 이끼는 문자 그대로 '하나로부터 죽음의 바다'라는 뜻의 '리무메이크오하나'로 알려지게 되었다.하와이 사람들은 이 치명적인 "바다 위드"[14][13]를 수집하려고 하면 나쁜 저주가 온다고 믿었다.null
디스커버리
Palytoxin은 1971년에 발표된 연구에서 Moore와 Scheuer에 의해 Palythoa 독성으로부터 처음 격리되고, 이름이 지어지고 묘사되었다.그들은 어금니 질량이 약 3300 g/mol이라고 측정했다.그들은 또한 P. 독성의 독성에 아마도 책임이 있는 물질이라고 확인했지만, 그 산호에도 다른 독성 화합물이 들어 있는지는 당시에는 불확실했다.[14]그 후 월시와 보우어스에 의해 리무메이크-하나가 해초가 아니라 조앤티드 산호라고 평가되었고, 이후 팔리토아 독소로 묘사되었다.[15]무어와 슈에르는 월시와 보워스가 쓰고 있는 연구를 알고 있었다.[14]null
구조 및 총합성
1978년 플라스마데소시에 의해 팔리톡신의 질량은 2861 g/mol로 측정되었고 8개의 이중 결합을 가지고 있었다.[16]팰리톡신은 워낙 큰 분자여서 전체 구조(스테레오케미컬 포함)가 해명되기까지는 다소 시간이 걸렸다.우에무라 외는 평면 화학 구조를 먼저 해결하고 1981년 1월 그 결과를 발표했다.[17][18][19]얼마 지나지 않아 무어와 바르톨리니가 같은 구조를 해결하고 1981년 5월에 결과를 발표했다.[20]앞서 언급한 그룹들은 서로 독립적으로 구조를 해결했다.[3]팔리톡신의 입체화학은 1982년[7] 6월 무어 외 연구진이 먼저 해결한 뒤 12월 우에무라 외 연구진이 4개 파트를 대상으로 한 연구에서 해결했다.[8][9]null
팔리톡신 카르복실산은 1989년 기시 요시토 하버드대 교수 그룹에 의해 합성됐다.합성은 8부분으로 이루어졌고 그 다음 부품들이 함께 결합되어 카복실산을 형성했다.[10]1994년 키시 외 연구진은 이 카르복실산으로 실제 팔리톡신을 만드는 데 성공했다.[11]팔리톡신 카르복실산 합성의 성과는 1989년 크로포드에 의해 "누구나 만들 생각조차 하지 못한 단일 분자 중 가장 큰 단일 분자인 유기합성의 에베레스트 산"으로 묘사되었다.[21]null
발생
팔리톡신이나 이와 유사한 유사물질을 함유하고 있는 유기체의 일부는 아래에 열거되어 있다.이들은 이 화합물들을 생산할 수 있거나, 생물학적응고 때문에 일부 경우에 이러한 화합물을 함유하고 있는 것으로 밝혀졌다.null
그러한 산호들은 팔리토아 순록, P. mamilosa, P. tuberculosa, P. toxica, P. app. maragitae, Zoantus soanderi, Z. socialatus이다.[22]null
그러한 디노플라겔라테는 오스트레옵시스 렌즈콩, 오시아멘시스, 오마시스, 오바타이다.[22]null
그러한 물고기는 휘갈겨진 잡피시, 분홍꼬리 방아치, 입시카루스 오비프론, 데카프테루스 매크로종, 청어, 에피네펠루스 sp 등이다.[22]null
그런 게들은 로프호조시무스 픽토르, 드마니아 레이노우디, 가우디 광대게 등이다.[22]null
특정 박테리아는 팔레톡신을 생산할 수 있고 위에 열거된 유기체 중 일부에서 실제 생산자가 될 수 있다.팔리톡신이나 그 아날로그 생산의 증거를 가지고 있는 박테리아로는 필로모나스, 브레비박테리움, 아시네토박터, 바실러스 세레우스, 비브리오 sp. 자에로모나스가 있다.[3]null
메커니즘
Palytoxin의 독성은 Na+/K-ATPase+(나트륨-칼륨 펌프)의 외부 부분과의 결합에 기인하며, 매우 높은 친화력으로 와베인의 자연 결합 부위와 상호작용한다.[3]Na+/K-ATPase는+ 모든 척추동물 세포의 표면에서 발견되는 투과성 단백질이다.나트륨-칼륨 펌프는 모든 세포의 생존을 위해 필요하며, 이는 팔레톡신이 모든 세포에 영향을 미친다는 사실을 설명한다.[22]나트륨-칼륨 펌프 내에서 형성되는 이 채널을 통해 나트륨, 칼륨 등 모노밸류 양성 이온이 자유롭게 확산돼 세포의 이온 구배를 파괴할 수 있다.[23][24]일단 Palytoxin이 펌프에 결합되면, Palytoxin은 열린 순응과 정상적인 순응 사이에서 끊임없이 뒤집힌다.개방형 순응 가능성이 더 높다(확률 90% 이상).Palytoxin이 분리되면 펌프는 폐쇄된 순응으로 돌아간다.개방적 순응에서는 초당 수백만 개의 이온이 펌프를 통해 확산되는 반면, 초당 약 100개의 이온만이 정상적으로 작동하는 트랜스포터를 통해 운반된다.[6]null
예를 들어, 이온 구배 상실은 적혈구의 사망과 용혈로 이어지며, 또한 심장과 다른 근육 세포의 격렬한 수축으로 이어진다.[3]null
위에서 설명한 메커니즘의 첫 번째 증거는 1981년에 입수되었고 제안된 메커니즘은 1982년에 발표되었다.[25]팔리톡신의 작용기전은 다른 어떤 것과도 너무 달랐기 때문에 처음에는 널리 받아들여지지 않았다.이는 주로 능동수송을 제공하는 펌프가 팔리톡신 등의 화합물을 결합해 이온 채널이 될 수 있을 것으로 예상되지 않았기 때문이다.[22]따라서 1995년 프렐린과 판 렌터켐이 검토한 몇 가지 대안적 가설들이 있었다.[26]나트륨-칼륨 펌프 메커니즘의 증거로 여겨지는 획기적인 연구는 효모세포에서 수행되었다.이 세포들은 나트륨-칼륨 펌프를 가지고 있지 않기 때문에 팔레톡신은 그들에게 영향을 주지 않는다.그러나 일단 그들이 완전한 양의 Na+/K-ATPase를+ 위해 암호화할 DNA를 제공받으면, 그들은 팔레톡신에게 죽임을 당했다.[27]null
독성
정맥주사(IV) 동물 연구에서 인간에 대한 IV를 통한 팰리톡신의 독성 선량50(LD)은 외삽에 의해 팰리톡신의 2.3~31.5마이크로그램(µg) 사이로 추정되었다.[3][28]급성 경구 기준 선량은 몸무게 60kg인 사람의 경우 64µg으로 제안되었다.[3]급성 기준 선량은 단기간 동안, 보통 1끼 또는 1일 동안 안전하게 섭취할 수 있는 선량을 의미한다.[29]null
IV주사에 비해 근육내 주입과 피하주사를 통한 다양한 동물의 팔레톡신 독성은 각각 2.5배, 4~30배 높다.섭취 후 동물들의 독성은 IV를 통한 것보다 200배나 적었다.[2]아래 표에는 다른 Palythoa에서 얻은 부분 순수 Palytoxin에 대한 LD50 값이 나열되어 있다.이 값들은 실험동물의 절반을 죽이는 데 필요한 팰리톡신의 양을 나타낸다.값은 동물 무게의 킬로그램 당 마이크로그램(µg)으로 초기 노출 후 24시간 후에 측정되었다.[3]null
| 노출 | 애니멀 | LD50(µg/kg) |
|---|---|---|
| 정맥주사 | 마우스 | 0.045 |
| 쥐 | 0.089 | |
| 기관내 | 쥐 | 0.36 |
| 복강내 | 마우스 | 0.295 |
| 쥐 | 0.63 | |
| 구강 | 마우스 | 510년 또는 767년 |
초기 독성학적 특성화는 랫드에 대한 조직 내 투여 후 팔레톡신을 "상대적으로 독성이 없는" 것으로 분류했다.치사량(LD50)은 40µg/kg 이상이었다.자궁경부 투여 후 LD는50 1µg/kg 미만이었다.[30]그러나 독성학적 데이터에 대한 불확실성 때문에 이 연구의 순수성이 의심스러웠다.1974년에 팔리톡신의 구조가 완전히 해명되지 않았고 분자량도 훨씬 높았다(2681 Da 대신 3300 Da).2004년 한 연구에서 마우스에서 조직 내 투여 후 LD가50 510µg/kg인 것을 발견했지만, 조직학적 또는 생화학적 정보가 누락되었다. (Rodes and Munday, 2004) 게다가, Palytoxin은 200µg/kg의 경구 투여를 받은 쥐에게 치명적이지 않았다.[31]또한 복강내 주입 후 팔리톡신이 매우 독성이 강한 것으로 밝혀졌다.생쥐의 LD는50 1µg/kg 미만이었다.[32]지중해에서는[33] 온대 기후로 독소를 생산하는 유기체가 확산되고 팔레톡신 오염 조개류가 발견되었기 때문에 쥐의 경구 피폭 후 팔레톡신의 독성 효과를 보다 잘 정의하기 위한 연구가 이루어졌다.Palytoxin은 600 µg/kg 용량으로 치명적이었다.사망자 수는 용량에 의존했으며 LD는50 767µg/kg으로 계산되었다.이는 먼데이(2008)가 참조한 510µg/kg의 LD에50 견줄 만하다.그 독성은 쥐들이 배에 약간의 음식을 가지고 있다면 다르지 않았다.구강 독성은 복막 내 독성보다 몇 배 낮다.이러한 행동의 가능한 원인 중 하나는 팔리톡신이 매우 큰 친수성 분자여서 복막을 통한 것보다 위장을 통한 흡수가 덜 효율적일 수 있다는 것이다.[34]페르난데스 등에 대한 최근 연구.[35]이 문제에 대해 더 인간의 직장 Caco-2 세포의 차별화된 monolayers과 장내 침투율의 시험관 안 모델을 이용하여에 펠리 톡신은 장내의 장벽을 넘어설, 유독 물질은 세포와 monolaye의 완전성에 의존에 작용하는 하중은 피해에도 불구하고 올 수 없었던 것을 확인하는 것 조사했다.r. 같은 연구는 또한 팔레톡신이 그러한 세포의 결합에 영향을 주지 않는다는 것을 밝혀냈다.Palytoxin은 정맥주사 후에 가장 독성이 있다.마우스의 LD는50 0.045 µg/kg이고 랫드의 LD는 0.089 µg/kg이다.다른 포유류(래빗, 개, 원숭이, 기니피그)의 경우 LD의50 범위는 0.025~0.45µg/kg이다.그들은 모두 심부전으로 몇 분 만에 죽었다.[2]기관 내 경로에 의한 생쥐의 치사량은 2시간 내에 2µg/kg 이상이다.Palytoxin은 또한 근육내 주사나 피하 주사 후에 매우 독성이 강하다.내과 투여 후에는 독성이 발견되지 않는다.팔리톡신은 피부나 눈에 국소적으로 바르면 치명적이지 않다.[31]Palytoxin은 수증기를 타고 이동할 수 있고 흡입에 의한 중독을 일으킬 수 있다.null
이러한 맥락에서, 온대(즉 지중해)에서 팰리톡신이 오염된 해산물에 대한 보고가 증가했음에도 불구하고, 이 종류의 생체 분자를 검출하고 계량화하기 위한 검증되고 승인된 프로토콜은 없다.그러나 최근에는 홍합이나 미세조류(LC-MS-MS[36] 또는 면역검사 기준[37])와 같은 실제 매트릭스에서 팔레톡신의 극도로 민감한 검출에 대한 새로운 기법의 개발에 특히 관심을 가지고 많은 방법론을 기술하고 있다.null
증상
팔리톡신 중독의 증상과 얼마나 빨리 나타나는지는 독을 흡입했는지 또는 피부를 통해 노출이 일어났는지 등 어느 경로를 통해 얼마나 많이 노출되었는지에 따라 부분적으로 좌우된다.[2]null
일부 치명적이지 않은 경우에서 사람의 증상은 흡입 또는 피부 노출 후 6-8시간 내에 나타나며 1~2일 동안 지속되었다.[5]다른 동물들에서는 정맥주사 후와 4시간 동안 눈을 노출한 후 30-60분 만에 증상이 나타났다.[2]null
심각한 팔리톡신 중독의 가장 흔한 합병증은 횡문근융해증이다.이것은 골격근 파괴와 세포내 내용물이 혈액으로 유출되는 것을 포함한다.인간의 다른 증상으로는 쓰라린/금속성 맛, 복통, 메스꺼움, 구토, 설사, 급성 무기력증, 따끔거림, 느린 심장박동, 신부전, 감각 장애, 근육 경련, 떨림 근염, 청색증, 호흡곤란 등이 있다.치명적인 경우 Palytoxin은 보통 심근 손상에 의한 심장마비에 의한 사망을 초래한다.[3][38]null
팰리톡신 아날로그 오바톡신 a의 에어로졸 노출은 주로 호흡기 질환을 유발했다.이들 에어로졸에 의한 다른 증상으로는 기관지 폐쇄, 가벼운 호흡곤란, 쌕쌕거림 등 심각한 호흡기 장애와 관련된 열이 있었으며, 결막염은 경우에 따라 관찰되었다.[38][3]null
클루포이드 생선을 먹은 뒤 중독되는 클루포톡시즘도 팔리톡신이 원인인 것으로 보인다.신경학적, 위장 장애는 폐독증과 관련이 있다.[38]하프병은 팔리톡신과 관련이 있을 수 있으며 횡문근융해증과 위장장애가 특징이다.[5]팰리톡신은 시가아톡신 외에도 어떤 경우에는 시가아테라 해산물 중독과 관련이 있어 이 중독에서 여러 가지 증상이 나타날 수 있다.[2]null
치료
팔리톡신에는 해독제가 없다.증상만 완화시킬 수 있다.[39]null
동물 연구는 파파베린과 이소소소르비드 디니트레이트 같은 바소딜로이터가 해독제로 사용될 수 있다는 것을 보여주었다.동물 실험은 단지 노출 직후에 해독제가 심장에 주입되었을 때만 유익함을 보여주었다.[30]null
중독사고
섭취
팔리톡신이나 이와 비슷한 독이 들어 있는 음식을 먹고 사망한 사례도 있다.필리핀에서 사람들은 게종인 데마니아 레이노우디를 먹고 죽었다.[40]청어를 먹은 후 마다가스카르에서 몇몇 사람들이 죽었다.[41]훈제 물고기와 앵무새고기를 먹은 사람들은 각각 하와이와[42] 일본에서 치명적인 중독을 경험했다.[43]null
피부접촉
독일과[44] 미국의 집 수족관에서 조앤티드 산호를 만진 사람들 등 피부 흡수를 통한 팔레톡신 독이 있었다.[2]
흡입
흡입 사례도 알려져 있다.한 남자가 끓는 물로 자신의 수족관에 있는 팔리토아를 죽이려 했을 때 팔리톡신을 들이마셨다.[45]2018년 영국 옥스퍼드셔 주 스테벤턴에서 6명이 개인 수족관에서 제거 중이던 산호가 방출한 '팔리톡신'에 흡입해 노출됐을 가능성이 높아 병원에 입원했다.이 사건에 대응한 소방관 4명도 입원했다.환자들은 "부루와 같은 증상"과 눈을 현혹시켰다.[46]또 2018년에는 텍사스 시더파크에 사는 한 여성이 자신의 집 수족관에서 팔리토아 폴립에서 자라나는 해조류를 긁어 독살당하기도 했다.어린이를 포함한 다른 가족들도 병에 걸린 것으로 알려졌다.이 여성은 흡입 후 몇 시간 안에 독감과 같은 강한 호흡기 증상과 고열을 묘사했고 병원에 입원했다.혼란스러운 의사들은 처음에 팔리톡신 중독을 바이러스 감염으로 잘못 진단했다.이 독소는 또한 수족관에 있는 대부분의 물고기들을 죽였다.많은 수중 취미 활동가들은 산호가 존재하는 독소와 방해될 경우 독소의 위험성을 모른 채 밝은 색상으로 산호를 구입한다.[47]2019년 8월 영국에서도 비슷한 사건이 발생했다.[48]null
집단 독살
이전에는 알려지지 않았던 팔리톡신(Palytoxin-a)의 파생상품으로 열대성 디노플라겔라테이트 오스트렙시스 오바타타(Ostreopsis ovata)에 의해 해양에어로졸로 생산되어 이탈리아 제노바에서 수백 명의 사람들이 병에 걸렸다.2005년과 2006년에 지중해에서 이러한 해조류의 개화가 발생했다.영향을 받은 사람들은 모두 입원이 필요했다.증상은 고열, 기침, 헉헉거림이었다.[13]null
참고 항목
참조
- ^ a b c d 부다바리, 수잔, 에드(2001)Merck 지수: 화학, 약물, 생물학의 백과사전 (13차 개정판), Merck, ISBN0911910131
- ^ a b c d e f g h i Deeds JR, Schwartz MD (August 2010). "Human risk associated with palytoxin exposure". Toxicon. 56 (2): 150–62. doi:10.1016/j.toxicon.2009.05.035. PMID 19505494.
- ^ a b c d e f g h i j k l m n Ramos V, Vasconcelos V (June 2010). "Palytoxin and analogs: biological and ecological effects". Marine Drugs. 8 (7): 2021–37. doi:10.3390/md8072021. PMC 2920541. PMID 20714422.
- ^ Pelin M, Brovedani V, Sosa S, Tubaro A (February 2016). "Palytoxin-Containing Aquarium Soft Corals as an Emerging Sanitary Problem". Marine Drugs. 14 (2): 33. doi:10.3390/md14020033. PMC 4771986. PMID 26861356.
- ^ a b c Sud P, Su MK, Greller HA, Majlesi N, Gupta A (September 2013). "Case series: inhaled coral vapor--toxicity in a tank". Journal of Medical Toxicology. 9 (3): 282–6. doi:10.1007/s13181-013-0307-x. PMC 3770997. PMID 23702624.
- ^ a b Gadsby DC, Takeuchi A, Artigas P, Reyes N (January 2009). "Review. Peering into an ATPase ion pump with single-channel recordings". Philosophical Transactions of the Royal Society of London. Series B, Biological Sciences. 364 (1514): 229–38. doi:10.1098/rstb.2008.0243. PMC 2674102. PMID 18986966.
- ^ a b Moore RE, Bartolini G, et al. (June 1982). "Absolute Stereochemistry of Palytoxin". Journal of the American Chemical Society. 104 (13): 3776–3779. doi:10.1021/ja00377a064.
- ^ a b Klein LL, McWhorter WW, Ko SS, Pfaff KP, KishiB Y, Uemura D, Hirata Y (December 1982). "Stereochemistry of palytoxin. Part 1. C85-C115 segment". Journal of the American Chemical Society. 104 (25): 7362–7364. doi:10.1021/ja00389a098.
- ^ a b Cha JK, Christ WJ, Finan JM, Fujioka H, Kishi Y, Klein LL, et al. (December 1982). "Stereochemistry of palytoxin. Part 4. Complete structure". Journal of the American Chemical Society. 104 (25): 7369–7371. doi:10.1021/ja00389a101. ISSN 0002-7863.
- ^ a b Armstrong RW, Beau JM, Cheon SH, Christ WJ, Fujioka H, Ham WH, et al. (1989). "Total Synthesis of Palytoxin Carboxylic Acid and Palytoxin Amide". J. Am. Chem. Soc. 111 (19): 7530. doi:10.1021/ja00201a038.
- ^ a b Suh EM, Kishi Y (1994). "Synthesis of Palytoxin from Palytoxin Carboxylic Acid". J. Am. Chem. Soc. 116 (24): 11205. doi:10.1021/ja00103a065.
- ^ Malo D (1 July 1987) [1898]. Moolelo Hawaii [Hawaiian Antiquities] (in Hawaiian). Translated by Nathaniel Bright Emerson (2nd ed.). Bishop Museum Press. p. 201. ISBN 0-910240-15-9.
- ^ a b c Ciminiello P, Dell'Aversano C, Fattorusso E, Forino M (2010). "Palytoxins: A still haunting Hawaiian curse". Phytochemistry Reviews. 9 (4): 491–500. doi:10.1007/s11101-010-9185-x. S2CID 26030596.
- ^ a b c Moore RE, Scheuer PJ (April 1971). "Palytoxin: a new marine toxin from a coelenterate". Science. 172 (3982): 495–8. Bibcode:1971Sci...172..495M. doi:10.1126/science.172.3982.495. PMID 4396320. S2CID 10098874.
- ^ Walsh GE, Bowers RL (May 1971). "A review of Hawaiian zoanthids with descriptions of three new species". Zoological Journal of the Linnean Society. 50 (2): 161–180. doi:10.1111/j.1096-3642.1971.tb00757.x.
- ^ Macfarlane RD, Uemura D, Ueda K, Hirata Y (January 1980). "Californium-252 plasma desorption mass spectrometry of palytoxin". Journal of the American Chemical Society. 102 (2): 875–876. doi:10.1021/ja00522a088.
- ^ "CSJ Award 2005-Prof. Daisuke Uemura". www.csj.jp. Chemical Society of Japan, et al. Archived from the original on 28 March 2018. Retrieved 26 April 2018.
Its structural determination presented many difficulties. Dr. Uemura elucidated its planar structure in 1981 by repeatedly carrying out site-specific oxidative degradation and determined the structure of the degraded products using a sample that was originally isolated from Palythoa tuberculosa of Okinawa[n] origin.
- ^ Uemura D, Ueda K, Hirata Y, Naoki H, Iwashita T (January 1981). "Further studies on palytoxin. I.". Tetrahedron Letters. 22 (20): 1909–1912. doi:10.1016/s0040-4039(01)90475-7.
- ^ Uemura D, Ueda K, Hirata Y, Naoki H, Iwashita T (January 1981). "Further studies on palytoxin. II". Tetrahedron Letters. 22 (20): 2781–2784. doi:10.1016/S0040-4039(01)90551-9.
- ^ Moore RE, Bartolini G (May 1981). "Structure of palytoxin". Journal of the American Chemical Society. 103 (9): 2491–2494. doi:10.1021/ja00399a093.
- ^ Crawford MH (October 1989). "Harvard synthesizes palytoxin molecule". Science. 246 (4926): 34. doi:10.1126/science.246.4926.34-c. PMID 17837760.
- ^ a b c d e f Wu CH (December 2009). "Palytoxin: membrane mechanisms of action". Toxicon. 54 (8): 1183–9. doi:10.1016/j.toxicon.2009.02.030. PMID 19269304.
- ^ Habermann E (1989). "Palytoxin acts through Na+,K+-ATPase". Toxicon. 27 (11): 1171–87. doi:10.1016/0041-0101(89)90026-3. PMID 2575806.
- ^ Redondo J, Fiedler B, Scheiner-Bobis G (January 1996). "Palytoxin-induced Na+ influx into yeast cells expressing the mammalian sodium pump is due to the formation of a channel within the enzyme". Molecular Pharmacology. 49 (1): 49–57. PMID 8569711.
- ^ Habermann E, Chhatwal GS (1 May 1982). "Ouabain inhibits the increase due to palytoxin of cation permeability of erythrocytes". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. 319 (2): 101–107. doi:10.1007/BF00503920. PMID 6125898. S2CID 12069168.
- ^ Frelin C, Van Renterghem C (January 1995). "Palytoxin. Recent electrophysiological and pharmacological evidence for several mechanisms of action". General Pharmacology. 26 (1): 33–7. doi:10.1016/0306-3623(94)00133-8. PMID 7713364.
- ^ Scheiner-Bobis G, Meyer zu Heringdorf D, Christ M, Habermann E (June 1994). "Palytoxin induces K+ efflux from yeast cells expressing the mammalian sodium pump". Molecular Pharmacology. 45 (6): 1132–6. PMID 7912814.
- ^ Riobó, P; Paz, B; Franco, JM (2006). "Analysis of palytoxin-like in Ostreopsis cultures by liquid chromatography with precolumn derivatization and fluorescence detection". Analytica Chimica Acta. 566 (2): 217–223. doi:10.1016/j.aca.2006.03.013. ISSN 0003-2670.
- ^ "Guidance for the Setting of an Acute Reference Dose (ARfD)" (PDF). European Commission. 5 July 2001. Archived (PDF) from the original on 30 April 2018.
- ^ a b Wiles JS, Vick JA, Christensen MK (August 1974). "Toxicological evaluation of palytoxin in several animal species". Toxicon. 12 (4): 427–33. doi:10.1016/0041-0101(74)90011-7. PMID 4155146.
- ^ a b Ito E, Yasumoto T (September 2009). "Toxicological studies on palytoxin and ostreocin-D administered to mice by three different routes". Toxicon. 54 (3): 244–51. doi:10.1016/j.toxicon.2009.04.009. PMID 19376151.
- ^ Rhodes LL, Towers N, Briggs L, Munday R, Adamson JE (2002). "Uptake of palytoxin like compounds by shellfish fed Ostreopsis siamensis (Dinophyceae)". New Zealand J. Med. Freshwater Res. 36 (3): 631–636. doi:10.1080/00288330.2002.9517118. S2CID 84191389.
- ^ Aligizaki K, Katikou P, Nikolaidis G, Panou A (March 2008). "First episode of shellfish contamination by palytoxin-like compounds from Ostreopsis species (Aegean Sea, Greece)". Toxicon. 51 (3): 418–27. doi:10.1016/j.toxicon.2007.10.016. PMID 18067938.
- ^ Ito E, Ohkusu M, Yasumoto T (June 1996). "Intestinal injuries caused by experimental palytoxicosis in mice". Toxicon. 34 (6): 643–52. doi:10.1016/0041-0101(96)00005-0. PMID 8817810.
- ^ Fernández DA, Louzao MC, Vilariño N, Espiña B, Fraga M, Vieytes MR, Román A, Poli M, Botana LM (August 2013). "The kinetic, mechanistic and cytomorphological effects of palytoxin in human intestinal cells (Caco-2) explain its lower-than-parenteral oral toxicity". The FEBS Journal. 280 (16): 3906–19. doi:10.1111/febs.12390. PMID 23773601. S2CID 30378906.
- ^ Ciminiello P, Dell'Aversano C, Dello Iacovo E, Fattorusso E, Forino M, Tartaglione L (March 2011). "LC-MS of palytoxin and its analogues: State of the art and future perspectives". Toxicon. 57 (3): 376–89. doi:10.1016/j.toxicon.2010.11.002. PMID 21070802.
- ^ Zamolo VA, Valenti G, Venturelli E, Chaloin O, Marcaccio M, Boscolo S, Castagnola V, Sosa S, Berti F, Fontanive G, Poli M, Tubaro A, Bianco A, Paolucci F, Prato M (September 2012). "Highly sensitive electrochemiluminescent nanobiosensor for the detection of palytoxin". ACS Nano. 6 (9): 7989–97. doi:10.1021/nn302573c. PMID 22913785.
- ^ a b c Louzao MC, Ares IR, Cagide E (December 2008). "Marine toxins and the cytoskeleton: a new view of palytoxin toxicity". The FEBS Journal. 275 (24): 6067–74. doi:10.1111/j.1742-4658.2008.06712.x. PMID 19016862.
- ^ Thakur LK, Jha KK (21 October 2016). "Palytoxin-induced acute respiratory failure". Respiratory Medicine Case Reports. 20: 4–6. doi:10.1016/j.rmcr.2016.10.014. PMC 5099280. PMID 27843763.
- ^ Alcala AC, Alcala LC, Garth JS, Yasumura D, Yasumoto T (1988). "Human fatality due to ingestion of the crab Demania reynaudii that contained a palytoxin-like toxin". Toxicon. 26 (1): 105–7. doi:10.1016/0041-0101(88)90142-0. PMID 2894726.
- ^ Onuma Y, Satake M, Ukena T, Roux J, Chanteau S, Rasolofonirina N, Ratsimaloto M, Naoki H, Yasumoto T (January 1999). "Identification of putative palytoxin as the cause of clupeotoxism". Toxicon. 37 (1): 55–65. doi:10.1016/S0041-0101(98)00133-0. PMID 9920480.
- ^ Kodama AM, Hokama Y, Yasumoto T, Fukui M, Manea SJ, Sutherland N (1989). "Clinical and laboratory findings implicating palytoxin as cause of ciguatera poisoning due to Decapterus macrosoma (mackerel)". Toxicon. 27 (9): 1051–3. doi:10.1016/0041-0101(89)90156-6. PMID 2572075.
- ^ Okano H, Masuoka H, Kamei S, Seko T, Koyabu S, Tsuneoka K, Tamai T, Ueda K, Nakazawa S, Sugawa M, Suzuki H, Watanabe M, Yatani R, Nakano T (1998). "Rhabdomyolysis and myocardial damage induced by palytoxin, a toxin of blue humphead parrotfish". Intern. Med. 37 (3): 330–333. doi:10.2169/internalmedicine.37.330. PMID 9617874.
- ^ Hoffmann K, Hermanns-Clausen M, Buhl C, Büchler MW, Schemmer P, Mebs D, Kauferstein S (June 2008). "A case of palytoxin poisoning due to contact with zoanthid corals through a skin injury". Toxicon. 51 (8): 1535–7. doi:10.1016/j.toxicon.2008.03.009. PMID 18433818.
- ^ Majlesi N, Su MK, Chan GM, Lee DC, Greller HA (2008). "A case of inhalational exposure to palytoxin". Clin. Toxicol. 46: 637.
- ^ "Fish tank fumes leave 10 in hospital". BBC News. 27 March 2018. Archived from the original on 15 April 2018. Retrieved 27 April 2018.
- ^ Perez P (27 April 2018). "Cedar Park mother warning others after aquarium coral nearly kills her family". KENS. Archived from the original on 29 April 2018. Retrieved 29 April 2018.
- ^ "Telford mum 'nearly died' after cleaning fish tank coral". BBC News. 7 August 2019.
