4-히드록시쿠마린

4-Hydroxycoumarin
이 기사는 화합물에 관한 것이다.여기서 파생된 약물의 종류는 4-Hydroxycoumarins를 참조하십시오.
4-히드록시쿠마린
Chemical structure of 4-hydroxycoumarin
이름
선호 IUPAC 이름
4-히드록시-2H-1-벤조피란-2-1
기타 이름
4-쿠마리놀
벤조테트로닉산
식별자
3D 모델(JSmol)
켐벨
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.012.783 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C9H6O3/c10-7-5-9(11)12-8-4-2-1-3-6(7)8/h1-5,10H 수표Y
    키: VXIXUWQIVKSSA-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • InChi=1/C9H10O2/c10-7-1-2-8-3-5-9(11)6-4-8/h1-6,10-11H,7H2/b2-1+
    키: PTNLHDGQWUGONS-OWOJBTEDBl
  • Oc1cc(/C=C/CO)cc1
특성.
C9H6O3
어금질량 162.12 g·192−1
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.

4-Hydroxycoumarin은 4-position에 히드록시 그룹이 있는 쿠마린 파생물이다.

발생

4-히드록시쿠마린은 전구체 쿠마린에서 나오는 중요한 곰팡이 대사물로, 그 생산으로 인해 천연 항응고제 디쿠마롤의 발효성 생산이 더욱 촉진된다.이는 포름알데히드의 연결 탄소를 통해 두 번째 4-히드록시쿠마린 분자를 첫 번째 4-히드록시쿠마린 분자의 3-위치에 부착할 수 있는 자연발생 포름알데히드가 존재하여 세미디머에게 약품 등급의 모티브를 부여하는 데서 발생한다.디커우마롤은 썩은 달콤한 클로버 사일리에 발효제품으로 나타나 미코톡신으로 여겨진다.[1]

4-히드록시쿠마린은 4-히드록시쿠마린 싱타아제 효소에 의해 말론일-CoA와 2-히드록시벤조일-CoA로 사이즈를 맞춘다.[2]

항응고제

디코우마롤과 그것의 항응고제 활성을 확인한 후, 그것은 한 종류의 약물의 시제품이 되었다. 4-히드록시쿠마린은 집합적으로 4-히드록시쿠마린이라고 알려진 항응고제의 화학 구조의 핵심을 형성한다.예를 들어 혈전 형성을 막기 위해 사용되는 약제인 와파린과 널리 사용되는 설치류 살충제인 브로디파쿰이 그것이다.

참고 항목

참조

  1. ^ Bye, A.; King, H. K. (1970). "The biosynthesis of 4-hydroxycoumarin and dicoumarol by Aspergillus fumigatus Fresenius". Biochemical Journal. 117 (2): 237–245. doi:10.1042/bj1170237. PMC 1178855. PMID 4192639.
  2. ^ Liu, B.; Raeth, T.; Beuerle, T. & Beerhues, L. (2010). "A novel 4-hydroxycoumarin biosynthetic pathway". Plant Mol. Biol. 72 (1–2): 17–25. doi:10.1007/s11103-009-9548-0. PMID 19757094.