시아노겐 플루오르화

Cyanogen fluoride
시아노겐 플루오르화
Skeletal formula of cyanogen fluoride
Cyanogen fluoride Ball and Stick.png
이름
선호 IUPAC 이름
카르보니트리드 플루오르화[1]
식별자
3D 모델(JSmol)
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.298.549 Edit this at Wikidata
펍켐 CID
  • InChi=1S/CFN/c2-1-3 수표Y
    키: CPPKAUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 수표Y
  • FC#N
특성.
CNF
어금질량 45.0158 g mol−1
외관 무색 가스,
밀도 1.026 g mL−1
비등점 -46°C(-51°F, 227K)
열화학
225.40 J K−1 mol−1
35.98 kJ mol−1
위험
GHS 라벨 표시:
GHS01: ExplosiveGHS02: FlammableGHS06: Toxic
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
4
0
2
관련 화합물
관련 화합물
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
Infobox 참조 자료

시아노겐불화합물(분자식:FCN; IUPAC 이름: carbonitridic fluoride)은 무기질 선형 화합물로 탄소와의 단일 결합에 불소가, 탄소와의 삼중 결합에 질소가 포함되어 있다. 상온에서 독성이 있고 폭발성이 있는 가스다. 유기합성에 사용되며, 시안루릭 불소의 열분해나 시안오겐의 불소에 의해 생성될 수 있다.[2]

합성

시아노겐 플루오르화(FCN)는 1300 °C 및 50mm 압력에서 시아노르화불소(CNF)333의 열분해에 의해 합성되며,[3] 이 공정은 최대 50%의 수율을 제공한다. 관찰된 다른 제품은 시아노겐과 CFCN이었다3.[2] 열분해를 위해 내경 0.75인치의 유도 가열식 탄소관은 4~8 메쉬 탄소 과립으로 포장되며 흑연 분말 단열재와 물 재켓 껍질로 둘러싸여 있다.[3][2] 시안화불소는 50g/hr의 속도로 화농화(화농화물이 됨)되며 액체 질소 함정에 수집된 솜털 같은 흰색 고체로 나타난다. 이 액체 질소 트랩은 대기압까지 질소나 헬륨으로 채워진다. 이 과정은 조잡한 시아노겐 불소를 산출하고, 이것은 대기압에서 유리 기둥에 증류되어 순수한 시아노겐 불소를 제공한다.

시아노겐 불소를 합성하는 또 다른 방법은 시아노겐의 불소를 합성하는 것이다.[4] 질소 트리플루오라이드는 두 반응제가 모두 질소 아크 플라즈마에 하류로 주입될 때 시아노겐을 불소화시킬 수 있다.[3] 카보닐 플루오르화물과 카본 사트라플루오르화물로 이러한 플루오르화물을 아크 불꽃을 통과시켜 FCN을 얻어 아크 플라즈마에 하류로 시아노겐을 주입했다.

특성.

시아노겐 플루오르화(FCN)는 독성 무색 기체다.[3] 선형 분자는 분자 질량이 45.015 gmol이다−1.[3][5] 시아노겐 플루오르화물은 끓는점이 -46.2℃이고 녹는점이 -82℃이다. CN 본드의 스트레칭 상수는 17.5 mdyn/A, CF 본드의 경우 8.07 mdyn/A였지만 상호 작용 상수에 따라 달라질 수 있다.[4] 상온에서 응축된 위상은 중합체로 빠르게 전환된다.[3] 액체 FCN은 스퀴브에 의해 시작되면 -41 °C에서 폭발한다.[2]

분광학

FCN에 대한 플루오린 NMR 패턴은 N14 핵 때문에 인접한 피크 사이에 32-34 cps가 갈라지고 80ppm(3180 cps)을 중심으로 한 트리플릿 피크가 있음을 보여주었다.[2] 이 갈라짐은 빙점 부근에 없어져 싱글릿 봉우리까지 붕괴된다.

FCN의 IR 스펙트럼에는 약 2290cm의−1 두 개의 더블트 밴드가 표시된다(C ≡ N의 경우).

및 1078cm−1(C-F의 경우).[2][5] C-F 더블트 밴드는 두 가지 가지의 분리가 24cm이다−1. 트리플트 밴드는 약 451cm에서−1 관찰된다.

화학반응

시아노겐 플루오르화물은 염화알루미늄이 있는 곳에서 벤젠과 반응해 20% 전환 시 벤조니트릴을 형성한다.[3] 그것은 또한 올레핀과 반응하여 알파, 베타-플루오르니트릴을 생산한다.[6] 또한 FCN은 강력한 산성 촉매와 함께 내부 이중 결합을 갖는 올레핀에 추가된다.

저장

FCN은 온도가 -78.5°C(이산화탄소 고체 온도)일 때 스테인리스강 실린더에 1년 이상 보관할 수 있다.[3]

안전

시아노겐 플루오르화물은 붕소 3불화수소나 플루오르화수소가 있을 때 격렬한 반응을 일으킨다.[3] 대기압과 실온에서 순수한 기체 FCN은 스파크나 핫 와이어에 의해 점화되지 않는다.[2] 그러나 FCN 공기 혼합물은 순수 FCN보다 점화 및 폭발에 더 취약하다.

사용하다

FCN은 염료, 형광 광선 및 사진 감작제와 같은 중요한 화합물의 합성에 유용하다.[7] 불소화, 질화제로서도 매우 유용하다.[6] FCN이 올레핀과 반응할 때 생성되는 베타플루오르노니트릴레스는 폴리머, 베타플루오로카르복실산, 기타 제품을 함유한 불소를 제조하는 데 유용한 매개체다. 유용한 아민은 얻을 수 있다. 시아노겐 플루오르화물은 매우 휘발성이 강한 훈증제, 소독제, 그리고 동물 해충을 죽이는 것이다.

참조

  1. ^ "Cyanogen fluoride - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 27 March 2005. Identification. Retrieved 6 June 2012.
  2. ^ a b c d e f g Fawcett, F. S.; Lipscomb, R. D. (July 1964). "Cyanogen Fluoride: Synthesis and Properties". Journal of the American Chemical Society. 86 (13): 2576. doi:10.1021/ja01067a011.
  3. ^ a b c d e f g h i Fawcett, F. S.; Lipscomb, R. D. (March 1960). "Cyanogen Fluoride". Journal of the American Chemical Society. 82 (6): 1509–1510. doi:10.1021/ja01491a064. ISSN 0002-7863.
  4. ^ a b Shurvell, Herbert F. (November 1970). "Force constants and thermodynamic properties of the unstable linear triatomic molecules hypocyanic acid, deuterated hypocyinic acid, and cyanogen fluoride". The Journal of Physical Chemistry. 74 (24): 4257–4259. doi:10.1021/j100718a013. ISSN 0022-3654.
  5. ^ a b Dodd, R.E.; Little, R. (1960). "The infra-red spectrum of fluorine cyanide". Spectrochimica Acta. 16 (9): 1083–1087. Bibcode:1960AcSpe..16.1083D. doi:10.1016/0371-1951(60)80148-8.
  6. ^ a b 립스콤, R. D. & 스미스, W. C. (1961년) 미국 특허 3,008,798호. 워싱턴 DC: 미국 특허청
  7. ^ Bernardi, Fernando; Cacace, Fulvio; Occhiucci, Giorgio; Ricci, Andreina; Rossi, Ivan (June 2000). "Protonated Cyanogen Fluoride. Structure, Stability, and Reactivity of (FCN)H+Ions". The Journal of Physical Chemistry A. 104 (23): 5545–5550. Bibcode:2000JPCA..104.5545B. doi:10.1021/jp993986b. ISSN 1089-5639.