피나콜론

Pinacolone
피나콜론
Skeletal formula of pinacolone
Pinacolone-from-xtal-3D-bs-17.png
이름
선호 IUPAC 이름
3,3-디메틸부탄-2-1
기타 이름
t-부틸메틸케톤
1,1,1-트리메틸아세톤
식별자
3D 모델(JSmol)
1209331
켐스파이더
ECHA InfoCard 100.000.838 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 200-920-4
메슈 피나콜론
펍켐 CID
RTECS 번호
  • EL7700000
유니
UN 번호 1224
  • InChi=1S/C6H12O/c1-5(7)6(2,3)4/h1-4H3 checkY
    키: PJGSXYOJTGTZAV-UHFFFAOYSA-N checkY
  • CC(=O)C(C)C
특성.
C6H12O
어금질량 100.1987 g·messages−1
외관 무색액
밀도 0.801 g cm−3
녹는점 -52[1]°C(-62°F; 221K)
비등점 103~106°C(217 ~ 223°F, 376 ~ 379K)
자기 감수성(magnetic susibility)
 -69.86·10cm−63/190cm
위험
GHS 라벨 표시:
GHS02: FlammableGHS07: Exclamation mark
위험
H225, H302, H315, H319, H332, H335, H412
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
4
0
플래시 포인트 5°C(41°F; 278K)
안전 데이터 시트(SDS) 외부 MSDS
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
check 이버라이시checkY☒N(?)
Infobox 참조 자료

피나콜론(Pinacolone, 3,3-dimethyl-2-butanone)은 유기화학에서 중요한 케톤이다. 그것은 무색의 액체고 약간의 박하 향이나 향기를 가지고 있다. 제초제 삼아디메트유진 합성과 제초제 메트리부진 합성에 있어서 트라이아졸리피나콜론의 전구체다. 분자는 비대칭 케톤이다. α-메틸 그룹은 응축 반응에 참여할 수 있다. 카보닐 그룹은 일반적인 반응(수소화, 환원성 아미네이팅 등)을 겪을 수 있다. 1993년 화학무기협약에 따른 부칙3 화합물로, 소만 생산에 사용되는 피나콜알코올과 관련이 있기 때문이다.[2] 호주 그룹 회원국들에서도 통제된 수출이다.[3]

준비

가장 유명한 것은 적어도 교실에서는 피나콜 재배치에 의해 피나콜이 발생하는데, 피나콜은 피나콜의 양성화에 의해 발생한다(2,3-디메틸부탄-2,3-diol).[4]

800px-Pinacol rearragement.png

산업용 피나콜론은 프린 반응에 의한 이솝렌과 포름알데히드의 산물인 4,4,5-트리메틸-1,3-다이옥산의 가수 분해에 의해 만들어진다. 또한 금속 산화물 촉매 위에 피발산과 아세트산 또는 아세톤을 케톤화하여 생성되며, 3-메틸부탄은 2,3-디메틸-2-부텐의 시발물질로, 다시 피나콜론으로 변환된다. 피나콜론은 또한 C5 알코올과 반응했을 때 2-메티-2-부탄올에서 생산될 수 있다.[5]

약물 사용

피나콜론은 살균제, 제초제, 살충제에 사용하기 위해 다량으로 생산된다.

  1. 비부나졸의 역합성 분석은 그것이 피나콜론에서 유래되었다는 것을 보여주었다.
  2. 나미니딜 뿐만 아니라 피나시딜 준비에도 쓰인다.
  3. 스티펜톨
  4. 트리부존
  5. 도라마피모드의 합성에는 피발로일라세토니트릴이 사용된다.
  6. 트라이아디메폰
  7. 디클로부트라졸
  8. 파클로부트라졸
  9. 발코나졸
  10. 디에틸스틸베스트롤 피나콜론 [18922-13-9][6]
  11. 비스페놀 A 파생상품의 종류도 미국 특허 459만9463건

참고 항목

참조

  1. ^ "Pinacolone C6H12O ChemSpider".
  2. ^ Handbook of chemical and biological warfare agents (2nd ed.). CRC Press. 24 August 2007. ISBN 9780849314346.
  3. ^ "Export Control List: Chemical Weapons Precursors". Australia Group. australiagroup.net. Retrieved 7 April 2017.
  4. ^ G. A. Hill and E. W. Flosdorf (1941). "Pinacolone". Organic Syntheses.; Collective Volume, 1, p. 462
  5. ^ Siegel, H; Eggersdorfer (2012). Ketones. Ullman's Encyclopedia of Chemistry. 5. 20. doi:10.1002/14356007.a15_077. ISBN 9783527306732.
  6. ^ Oda, T; Sato, Y; Kodama, M; Kaneko, M (July 1993). "Inhibition of DNA topoisomerase I activity by diethylstilbestrol and its analogues". Biological & Pharmaceutical Bulletin. 16 (7): 708–10. doi:10.1248/bpb.16.708. PMID 8401407.