푸란

푸란
이름
	우선 IUPAC 이름 푸란
	시스템 IUPAC 이름 1,4-에폭시부타-1,3-디엔; 1-옥사클로펜타-2,4-디엔
	기타 이름 옥솔레; 옥사[5]안눌렌; 1,4-에폭시-1,3-부타디엔; 5-옥사클로펜타-1,3-디엔; 5-옥사사이클로-1,3-펜타디엔; 푸르푸란; 디비닐렌옥사이드
식별자
CAS 번호	110-00-9 ;
3D 모델(JSmol)	인터랙티브 이미지;
Beilstein 레퍼런스	103221
체비	CHEBI: 35559 ;
첸블	ChEMBL278980 ;
켐스파이더	7738 ;
ECHA 정보 카드	100.003.390
EC 번호	203-727-3;
Gmelin 레퍼런스	25716
케그	C14275 ;
PubChem CID	8029;
RTECS 번호	LT8524000;
유니	UC0XV6A8N9 ;
UN 번호	2389
CompTox 대시보드 (EPA )	DTXSID6020646 ;
	인치 InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H 키: YLQBMQCUIZJEH-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H 키: YLQBMQCUIZJEH-UHFFFAOYAC;
	미소 c1ccoc1;
특성.
화학식	C4H4O
몰 질량	68.075 g/120−1
외모	무색 휘발성 액체
밀도	0.936 g/mL
녹는점	-85.6°C(-122.1°F, 187.6K)
비등점	31.3 °C (88.3 °F, 304.4 K)
자화율(δ)	- 43.09/10cm−63/수직
위험 요소
	GHS 라벨링:
픽토그램
신호어	위험.
위험 경고문	H224, , , , , , , ,
주의사항	P201, , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , , ,,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)	3 4 1
플래시 포인트	-36 °C (-33 °F, 237 K)
자동 점화; 온도	390 °C (734 °F, 663 K)
폭발 한계	하한: 2.3%; 상부: 20 °C에서 14.3%
	치사량 또는 농도(LD, LC):
LD50(중간선량)	> 2 g/kg (랫)
안전 데이터 시트(SDS)	페나켐
관련 화합물
관련 복소환	피롤; 티오펜
관련 화합물	테트라히드로프랑(THF); 2,5-디메틸푸란; 벤조푸란; 디벤조후란
구조.
점군	C2v.
	달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다. Yverify(이란?) 정보 상자 참조

Fran은 4개의 탄소 원자와 1개의 산소 원자를 가진 5원 방향족 고리로 구성된 복소환 유기 화합물이다.이러한 고리를 포함하는 화합물을 프랑이라고도 합니다.

퓨란은 끓는점이 실온에 가까운 무색, 인화성, 휘발성이 높은 액체입니다.알코올, 에테르 및 아세톤을 포함한 일반적인 유기 용제에 용해되며 ^[2]물에 약간 용해됩니다.그 냄새는 "강하고, 에테르적이고, 클로로포름과 같다".^[3]그것은 독성이 있고 사람에게 발암성이 있을 수 있다.Fran은 다른 특수 ^[4]화학물질의 출발점으로 사용됩니다.

역사

"furan"이라는 이름은 ^[5]겨를 뜻하는 라틴어 furf에서 유래했습니다. (furfural은 겨에서 생산됩니다.)최초의 푸란 유도체는 1780년 칼 빌헬름 쉴레가 쓴 2-푸로산이었다.또 다른 중요한 파생상품인 furfural은 1831년 요한 볼프강 둘베라이너에 의해 보고되었고 9년 후 존 스텐하우스에 의해 특징지어졌다.푸란은 1870년 하인리히 림프리히트에 의해 처음 만들어졌지만, 그는 그것을 "테트라페놀"^[6]^[7]이라고₆₅ 불렀다.

생산.

산업적으로 푸란은 푸르푸랄의 팔라듐 촉매 탈카르보닐화 또는 1,3-부타디엔의 ^[4]구리 촉매 산화에 의해 제조된다.

연구실에서는 푸르푸랄에서 2-푸로산으로 산화하여 푸란을 얻은 후 탈탄산화한다.^[8]펜토오스 함유 물질과 셀룰로오스계 고형물, 특히 소나무의 열분해로 직접 제조할 수도 있다.

프랑 합성

Feist-Benary 합성은 많은 합성들이 ^[9]개발되었지만 프랑을 합성하는 고전적인 방법이다.Fran의 가장 간단한 합성 방법 중 하나는 Paal-Knorr 합성에서 1,4-디케톤과 오산화인(PO₂₅)의 반응이다.1,4-디케톤과 로에손 시약의 티오펜 형성 반응도 부가 생성물로 프랑을 형성한다.치환된 프랑의 ^[10]합성을 위해 많은 경로가 존재합니다.

화학

Furan은 방향족입니다. 왜냐하면 산소 원자에 있는 외로운 전자 쌍 중 하나가 고리 안으로 탈국재화되어 벤젠과 유사한 4n + 2 방향족 시스템(Hückel의 법칙 참조)을 생성하기 때문입니다.방향족 때문에 분자는 평평하고 이산 이중 결합이 없다.산소 원자의 다른 한 쌍의 전자는 평평한 고리 시스템의 평면에서 연장됩니다.sp 혼성화는² 산소의 단일 쌍 중 하나가 p 오비탈에 상주할 수 있도록 하고, 따라서 산소가 δ계 내에서 상호작용할 수 있도록 하는 것이다.

방향족성 때문에, fran의 행동은 테트라히드로프랑과 같은 보다 전형적인 복소환 에테르와 매우 유사하다.

산소 헤테로 원자의 전자 기증 효과 때문에 친전자 치환 반응에서 벤젠보다 훨씬 더 반응적이다.공진 기여자를 검사한 결과 고리의 전자 밀도가 증가하여 친전자 ^[11]치환율이 증가했습니다.

푸란은 디엘-알더 반응에서 에틸(^[12]E)-3-니트로아크릴산염과 같은 전자 결핍 디엔화물과 디엔으로 작용한다.반응 생성물은 내이성체를 선호하는 이성질체의 혼합물입니다.

푸란과 아린의 디엘-알데르 반응은 다른 다환 방향족 ^[13]화합물의 합성에 유용한 중간체인 디히드로나프탈렌의 상응하는 유도체를 제공한다.

프랑의 수소화는 순차적으로 디히드로프랑과 테트라히드로프랑을 제공한다.
아크마토비츠 반응에서 프랑은 디히드로피란 화합물로 변환된다.
Pyrole은 SiO₂ ^[14]및 AlO와₂₃ 같은 고체산 촉매의 존재 하에서 Fran과 암모니아를 반응시킴으로써 공업적으로 제조할 수 있다.

안전.

퓨란은 열처리된 상업용 식품에서 발견되며 천연식품 ^[15]^[16]성분의 열분해로 생산된다.그것은 볶은 커피, 인스턴트 커피,^[16]^[17]^[18] 그리고 가공된 이유식에서 발견될 수 있습니다.연구는 에스프레소 메이커에서 만들어진 커피와 캡슐로 만들어진 커피가 기존의 드립 커피 메이커에서 만들어진 커피보다 더 많은 퓨란을 함유하고 있다는 것을 보여주었지만, 그 수치는 여전히 안전한 건강 ^[19]한계 내에 있다.

음식에서 인간 노출의 예상 수준의 약 2,000배 용량으로 푸란에 노출되는 것은 쥐와 쥐의 간세포 종양과 ^[20]쥐의 담관 종양의 위험을 증가시킨다.따라서 Furan은 인간 발암물질로 ^[20]기록될 수 있다.

「」를 참조해 주세요.

BS 4994 – 화학 공정 플랜트 장비용 열경화성 FRP로서의 Fran 수지
후라노쿠마린
후라노플라보노이드
후라노스
플루안테트라카르본산
심플한 방향 링
푸란 지방산
테트라히드로프랑

레퍼런스

^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 392. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. pp. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.
^ DHHS(NIOSH) 간행물 No. 2016-171, 페이지 2, 2019년 11월 접근
^ ^a ^b Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.
^ Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.
^ Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C₄H₄O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.
^ Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.
^ Wilson, W. C. (1941). "Furan". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 274
^ Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955–2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.
^ Katritzky, Alan R. (2003). "Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes" (PDF). Arkivoc. 2004 (2): 109–121. doi:10.3998/ark.5550190.0005.208.
^ Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (5th ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0.
^ Masesane, I.; Batsanov, A.; Howard, J.; Modal, R.; Steel, P. (2006). "The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. doi:10.1186/1860-5397-2-9. PMC 1524792. PMID 16674802.
^ Filatov, M. A.; Baluschev, S.; Ilieva, I. Z.; Enkelmann, V.; Miteva, T.; Landfester, K.; Aleshchenkov, S. E.; Cheprakov, A. V. (2012). "Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties" (PDF). J. Org. Chem. 77 (24): 11119–11131. doi:10.1021/jo302135q. PMID 23205621. Archived from the original (PDF) on 2020-02-19.
^ Harreus, Albrecht Ludwig. "Pyrrole". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_453.
^ Anese, M.; Manzocco, L.; Calligaris, S.; Nicoli, M. C. (2013). "Industrially Applicable Strategies for Mitigating Acrylamide, Furan and 5-Hydroxymethylfurfural in Food" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (43): 10209–14. doi:10.1021/jf305085r. PMID 23627283. Archived from the original (PDF) on 2017-08-08.
^ ^a ^b Moro, S.; Chipman, J. K.; Wegener, J. W.; Hamberger, C.; Dekant, W.; Mally, A. (2012). "Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment" (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 56 (8): 1197–1211. doi:10.1002/mnfr.201200093. hdl:1871/41889. PMID 22641279.
^ European Food Safety Authority (2011). "Update on furan levels in food from monitoring years 2004–2010 and exposure assessment". EFSA Journal. 9 (9): 2347. doi:10.2903/j.efsa.2011.2347.
^ Waizenegger, J.; Winkler, G.; Kuballa, T.; Ruge, W.; Kersting, M.; Alexy, U.; Lachenmeier, D. W. (2012). "Analysis and risk assessment of furan in coffee products targeted to adolescents". Food Additives & Contaminants: Part A. 29 (1): 19–28. doi:10.1080/19440049.2011.617012. PMID 22035212. S2CID 29027966.
^ "Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest". Science Daily. April 14, 2011.
^ ^a ^b Bakhiya, N.; Appel, K. E. (2010). "Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet" (PDF). Archives of Toxicology. 84 (7): 563–578. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. PMID 20237914. S2CID 19389984.

외부 링크

최신 합성 방법

[iupac2013-1] Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 392. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Jakubke, Hans Dieter; Jeschkeit, Hans (1994). Concise Encyclopedia of Chemistry. Walter de Gruyter. pp. 1–1201. ISBN 0-89925-457-8.

[3] DHHS(NIOSH) 간행물 No. 2016-171, 페이지 2, 2019년 11월 접근

[ullmann-4] Hoydonckx, H. E.; Van Rhijn, W. M.; Van Rhijn, W.; De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. "Furfural and Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a12_119.pub2.

[5] Senning, Alexander (2006). Elsevier's Dictionary of Chemoetymology. Elsevier. ISBN 0-444-52239-5.

[6] Limpricht, H. (1870). "Ueber das Tetraphenol C₄H₄O". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 3 (1): 90–91. doi:10.1002/cber.18700030129.

[7] Rodd, Ernest Harry (1971). Chemistry of Carbon Compounds: A Modern Comprehensive Treatise. Elsevier.

[8] Wilson, W. C. (1941). "Furan". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 274

[9] Hou, X. L.; Cheung, H. Y.; Hon, T. Y.; Kwan, P. L.; Lo, T. H.; Tong, S. Y.; Wong, H. N. (1998). "Regioselective syntheses of substituted furans". Tetrahedron. 54 (10): 1955–2020. doi:10.1016/S0040-4020(97)10303-9.

[10] Katritzky, Alan R. (2003). "Synthesis of 2,4-disubstituted furans and 4,6-diaryl-substituted 2,3-benzo-1,3a,6a-triazapentalenes" (PDF). Arkivoc. 2004 (2): 109–121. doi:10.3998/ark.5550190.0005.208.

[11] Bruice, Paula Y. (2007). Organic Chemistry (5th ed.). Upper Saddle River, NJ: Pearson Prentice Hall. ISBN 978-0-13-196316-0.

[12] Masesane, I.; Batsanov, A.; Howard, J.; Modal, R.; Steel, P. (2006). "The oxanorbornene approach to 3-hydroxy, 3,4-dihydroxy and 3,4,5-trihydroxy derivatives of 2-aminocyclohexanecarboxylic acid". Beilstein Journal of Organic Chemistry. 2 (9): 9. doi:10.1186/1860-5397-2-9. PMC 1524792. PMID 16674802.

[13] Filatov, M. A.; Baluschev, S.; Ilieva, I. Z.; Enkelmann, V.; Miteva, T.; Landfester, K.; Aleshchenkov, S. E.; Cheprakov, A. V. (2012). "Tetraaryltetraanthra[2,3]porphyrins: Synthesis, Structure, and Optical Properties" (PDF). J. Org. Chem. 77 (24): 11119–11131. doi:10.1021/jo302135q. PMID 23205621. Archived from the original (PDF) on 2020-02-19.

[Ullmann-14] Harreus, Albrecht Ludwig. "Pyrrole". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a22_453.

[15] Anese, M.; Manzocco, L.; Calligaris, S.; Nicoli, M. C. (2013). "Industrially Applicable Strategies for Mitigating Acrylamide, Furan and 5-Hydroxymethylfurfural in Food" (PDF). Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (43): 10209–14. doi:10.1021/jf305085r. PMID 23627283. Archived from the original (PDF) on 2017-08-08.

[Moro-16] Moro, S.; Chipman, J. K.; Wegener, J. W.; Hamberger, C.; Dekant, W.; Mally, A. (2012). "Furan in heat-treated foods: Formation, exposure, toxicity, and aspects of risk assessment" (PDF). Molecular Nutrition & Food Research. 56 (8): 1197–1211. doi:10.1002/mnfr.201200093. hdl:1871/41889. PMID 22641279.

[17] European Food Safety Authority (2011). "Update on furan levels in food from monitoring years 2004–2010 and exposure assessment". EFSA Journal. 9 (9): 2347. doi:10.2903/j.efsa.2011.2347.

[18] Waizenegger, J.; Winkler, G.; Kuballa, T.; Ruge, W.; Kersting, M.; Alexy, U.; Lachenmeier, D. W. (2012). "Analysis and risk assessment of furan in coffee products targeted to adolescents". Food Additives & Contaminants: Part A. 29 (1): 19–28. doi:10.1080/19440049.2011.617012. PMID 22035212. S2CID 29027966.

[19] "Espresso makers: Coffee in capsules contains more furan than the rest". Science Daily. April 14, 2011.

[Bakhiya-20] Bakhiya, N.; Appel, K. E. (2010). "Toxicity and carcinogenicity of furan in human diet" (PDF). Archives of Toxicology. 84 (7): 563–578. doi:10.1007/s00204-010-0531-y. PMID 20237914. S2CID 19389984.

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