이소소르비드

Isosorbide
이소소르비드
Isosorbide.svg
이름
선호 IUPAC 이름
(3R,3aR,6S,6aR)-헥사하이드로푸로[3,2-b]푸란-3,6-diol
기타 이름
D-Isosorbide; 1,4:3,6-Dianhidro-D-sorbitol; 1,4-Dianhidrosorbitol; 1,4-Dianhidrosorbitol
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA InfoCard 100.010.449 Edit this at Wikidata
케그
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H10O4/c7-3-1-9-6-4(8)2-10-5(3)6/h3-8H, 1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1 checkY
    키: KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVSA-N checkY
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    키: KLDXJTOLSGUMSJ-JGWLITMVBP
  • O[C@H]1[C@H]2OC[C@H](O)[C@H]2OC1
특성.
C6H10O4
어금질량 146.168 g·190−1
외관 고도로 흡습성 백색 플레이크
밀도 25°C에서 1.30
녹는점 62.5~63°C(144.5~145.4°F, 335.6~336.1K)
비등점 10mmHg에서 160°C(320°F, 433K)
물(>>850 g/L), 술과 케톤에.
약리학
없음
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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이소소르비드
임상자료
상명이스토틱, 이소바이드, 기타
식별자
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.010.449 Edit this at Wikidata

이소소르바이드(Isosorbide)는 두 개의 퓨전 후란 고리를 함유하고 있는 디올과 산소를 함유한 이성교체 그룹에서 나오는 자전거 화학 화합물이다.이소소르바이드의 시작 물질은 D-소르비톨로, D-글루코스의 촉매 수소를 통해 얻어지며, 이는 전분의 가수 분해에 의해 차례로 생성된다.Isosorbide는 다양한 기능의 생분해성 파생상품을 얻을 수 있는 식물 기반 플랫폼 화학물질로 논의되고 있다.

2019년에는 미국에서 123번째로 가장 많이 처방된 약으로 500만 개 이상의 처방전이 있었다.[1][2]

생산

포도당의 수소는 소르비톨을 만든다.Isosorbide는 D-sorbitol의 산성분석 탈수증에 의해 얻어지며,[3] 이것은 다시 자전거 푸로푸란 유도체 이소소르바이드를 더 탈수함으로써 형성된다.[4]

1,4-Sorbitan aus D-Sorbit und Weitereaktion zum Isosorbid

이 반응으로 인해 증류, 알코올 재분해, 용해로부터 재분해,[5] 이러한 방법의 조합 또는 증기 단계로부터의 증착에 의해 비용이 많이 드는 바람직하지 않은 부산물의 30~20%에 더하여 약 70~80%의 이소소시드가 발생한다.[6]무색, 고분자 중량 폴리머를 구해야 할 경우 단층기 사용에 고순도 제품(> 99.8%)[6]이 필수적이다.

특성.

이소소르비드는 하얗고 결정적이며 수분이 많은 고체다.V자형 자전거 시스템의 2차 히드록시 그룹은 서로 다른 방향을 가지고 있어 화학 반응성이 다르다.이것은 이소소르비드의 선택적 일분해화를 허용한다.5개 위치에 있는 히드록시 그룹은 엔도 방향이며 인접한 퓨란 링에서 산소 원자와 수소 결합을 형성한다.이것은 5개 위치의 히드록시 그룹이 2개 위치의 엑소 지향 히드록시 그룹보다 더 핵포화적이고 더 반응하도록 만들지만, 그것은 강직적으로 요구되는 반응물질의 공격으로부터 더 보호된다.[7]

안전

LD50 값이 25.8g·kg−1(랫드, 구강[8])인 이소소르바이드는 D-글루코스(LD가50 25.8g·kg−1, 랫드, 구강[9])와 유사하게 무독성이며 식품의약품안전청(FDA)은 GRAS(일반적으로 안전한 것으로 인정)로 분류한다.[10]

사용하다

이소소르비드

이소소르비드는 두드러진 저습성 때문에 상극성 이뇨제로서, 의학에서는 삼투성 이뇨제(수두증 치료용)와 급성 각도 폐쇄성 녹내장으로 사용된다.[11]이차 히드록시 두 그룹은 이소소시드를 재생 가능한 자원으로부터 접근할 수 있는 다용도 플랫폼 화학 물질로 만든다.다이올로서 이소소소르바이드는 질화, 에스테르화, 에스테리피케이션, 토실화 등 유기화학 표준법을 이용하여 단핵화 또는 이디리바트화 할 수 있으며, 흥미로운 성질을 가진 화합물이나 새로운 중합체를 위한 단핵 단위로 변환할 수 있다.[3]

Reaktionen von Isosorbid

이소소르비드 질산염

질산 농축으로 이소소소르비드를 질화시키면 2,5 이소소소르비드 디니트레이트(ISDN)를 얻을 수 있다(바소딜라이터 효과로 인해 협심증 치료에 (주대사물 5 이소소소소르비드 단소니트레이트, ISMN과[12] 마찬가지로)가 적합하다.[13]

이소소르비드 에스테르

이소소르비드를 지방산으로 에스테르화하면 계면활성제로서의 특성 때문에 가정용 세제와 설거지 세제, 미용제 등에서 세제로 유용한 이소소소르비드 모노에스터에 접근할 수 있다.[14]마찬가지로 쉽게 구할 수 있는 이소소소르비드 디에이터는[15] 색소, 방부제, 폴리머 안정제, 화장품 유화제 및 비닐 폴리머(특히 폴리염화비닐, PVC)의 가소제로 사용된다.이소소르비드 디옥타노산[16](Isosorbide dioxanoate)은 이소소소르비드 및 옥타노산(예를 들어 팜오일로부터 관찰됨)의 다이제터로서 전적으로 바이오 기반의 빌딩 블록으로 만들어졌으며, 로켓 프레르에 의해 한동안 특별히 독성이 없는 제품으로 폴리소르브(R) ID 37로 사용되어 왔다.[17]

이소소르비드 에테르

이소소소르비드 에테르(그리고 특히 가장 단순한 대표, 2,5-디메틸이소소르비드, 약칭 DMI)는 화장품 및 의약품 조제의 재생 용매, [18]리튬이온 축전기의[19] 전해질 첨가제, 디젤의 연료 첨가제로 점점 더 많이 사용되고 있다.[20]

이소소르비드인산염

이소소르비드의 인산 유도체는 할로겐 함유 난연제에 대한 환경 친화적인 대안으로 탐구된다.지금까지 1,2,5,6,9,10헥사브로모시클로데케인(HBCD)은 건설 및 단열 부문에서 압출 폴리스티렌 폼(XPS)에서 난연제로 널리 사용되어 왔으나, 2013년 5월 제조 및 적용이 금지된 SVHC(매우 우려되는 부분)로 되어 있었다.이소소르비드 bis(diphenyl phosphate) [ISTP]와 같은 인 기반 이소소르비드 화합물이 대체 물질로 간주된다.

Isosorbid-bis(diphenylphosphate)

ISTP는 150 °C에서 탄산칼륨이 존재하는 상태에서 트리페닐 인산염으로 이소소소르비드를 트랜세스터화하여 쉽게 접근할 수 있다.황색기름으로 88%의 수율에서 얻은 이소소르비드-비스-디페닐 인산염은 약 20%의 다이머를 함유하고 있다.[21]ISTP의 높은 분해 온도는 높은 연화 효과가 단점이지만 XPS에서 사용할 수 있다.난연성은 특히 bis(diphenylphosphinotionyl)disulfide(BDPS)와 같은 황 함유 시너지 효과가 있는 경우 두드러진다.이를 통해 ISTP가 3%에 불과한 최소 방화 요건(등급 B2)에 도달할 수 있다.[22]

이소소르바이드의 폴리머

Isosorbide는 다양한 폴리머와 레진 생산을 위한 잠재적 플랫폼 화학물질로 조사되어 왔다.[3]히드록시 그룹은 토실레이트 및 아지드화 또는 아크릴로니트릴을 첨가하여 해당 아미노프로필 유도체에 수소를 첨가하여 1차 아미노프로필 그룹으로[3] 변환할 수 있다.[23]후자는 폴리아미드 제조를 위한 직경 및 에폭시 수지 경화제로서 폴리우레탄의 제조 가능성을 가지고 있다.

폴리에스테르 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET)에서 디올로서의 모노에틸렌 글리콜을 이소소소르비드로 교체하면 폴리소소소르비드 테레프탈레이트(PIT)를 얻는데, 이는 극도의 열 안정성(질소 하에서는 최대 360°C)이 특징이다.그러나, 이소소소르비드 내 2차 히드록실 그룹의 반응성이 본질적으로 낮은 것은 테레프탈산의 낮은 분자량 및 높은 잔류 함량을 비교하여 발생되는 중합체의 화학적 안정성이 불충분하게 된다.따라서 오늘날 이소소소르비드 및 모노에틸렌 글리콜이 첨가된 폴리테스터는 변색이 덜 되는 등 개선된 성질을 보이는 다이올 성분으로 검사된다.[24][25]

Isosorbide는 또한 폴리카보네이트의 전구체로서도 관심이 있다.[26]원칙적으로 제노에스트로겐으로 확인된 비스페놀 A를 대체할 수 있다.이소소르비드 기반 폴리카보네이트의 제한은 불만족스러운 온도 저항성과 제한된 충격 저항성으로, 이소소르비드에 코모노머를 추가하거나 폴리머 혼합을 통해 개선될 수 있다.[27]

다이올인 이소소소르비드는 인 폴리우레탄의 전구체다.[28]또는 폴리올의[29] 빌딩 블록[29] 체인 익스텐더뿐만 아니라 디이소시아네이트 성분으로[30] 변환될 수 있었다.[31]

이소소르바이드와 에피클로로리딘을 반응시켜 이소소소르바이드 bis-glycidyl ether[32](bis-epoxide)를 형성하는데, 아날로그 비스페놀 A bis-epoxide의 대체품으로 사용할 수 있다.이소소소르비드 bis-glycidyl 에테르를 폴리아민이나 무수화물 순환산과 같은 적절한 경화제로 열경화 에폭시 레진과 교차 연결할 수 있다.이러한 레진은 식품 캔의 접착제, 페인트 또는 코팅제로 사용된다.[33]게다가, 폴리오사졸리돈은 이소소시아네이트와 이소소소르비드 디글리시딜 에테르 반응으로 얻을 수 있는 것으로 설명된다.[34]폴리오사졸리돈은 전기 및 전자 산업에서 견고하고, 브랜딩이 높으며, 용제에 강한 열전성 플라스틱으로 사용될 수 있다.

참고 항목

참조

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