갈락토스

Galactose
스위트 사이언스의 EP에 대해서는 갈락토스(EP)를 참조한다.
d-갈락토스
Galactose-3D-balls.png
Beta-D-Galactopyranose.svg
Haworth 투영법
β-d-갈락토피라노오스
DGalactose Fischer.svg
피셔 투영법
d-갈락토스
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
켐벨
켐스파이더
케그
메슈 갈락토스
펍켐 CID
유니
  • InChi=1S/C6H12O6/c7-1-2-3-8)4(9)6(10)6(11)12-2/h2-11H,1H2/t2-,3+,4+,5-,6+/m1/s1 checkY
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    키: WQZGKKKJJIFFOK-PHYPRBDBBU
  • O[C@H]1[C@H](O)[C@H](O])(O[C@H](O)[C@@H]1O)CO
특성.
C6H12O6
어금질량 180.108 g·messages−1
외관 화이트솔리드[1]
냄새 무취[1]
밀도 1.5 g/cm3[1]
녹는점 168–170 °C(334–338 °F, 441–443 K)[1]
650 g/L(20°C)[1]
자기 감수성(magnetic susibility)
 -1998.00·10cm−63/190cm
약리학
V04CE01 (WHO) V08DA02 (WHO) (마이크로파티클)
위험
NFPA 704(화재 다이아몬드)
1
0
0
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

갈락토스(/ɡəlæktotos/, galacto- + -ose, "우유 설탕")는 가끔 약칭 갈로, 포도당처럼 달며, 수크로스처럼 약 65%의 단당이다.[2]그것은 알도헥소스와 포도당의 C-4 에피머다.[3]포도당 분자와 연결된 갈락토오스 분자가 유당 분자를 형성한다.

갈락탄(Galactan)은 헤미셀룰로오스(Hemicelloose)에서 발견되는 중합체 형태의 갈락토스로, 천연 중합체 탄수화물의 일종인 갈락탄의 핵심을 형성하고 있다.[4]

어원

갈락토스(galactose)라는 단어는[5] 19세기 중반 찰스 와이스만에 의해 만들어졌으며 그리스의 갈락토스(우유)와 설탕 -ose의 일반적인 화학 접미사에서 유래되었다.[6]이 어원은 둘 다 "우유당"을 의미하는 뿌리를 포함하고 있다는 점에서 유당이라는 단어의 어원과 견줄 만하다.유당은 갈락토오스 플러스 포도당의 이당이다.

구조와 이성질체주의

갈락토스는 오픈 체인 형태와 순환 형태로 존재한다.오픈 체인 형태는 체인 끝에 카보닐이 있다.

4개의 이소머는 순환형이며, 그 중 2개는 피라노스(6memb) 반지를, 2개는 후라노스(5mb) 반지를 가지고 있다.갈락토푸라오스는 박테리아, 곰팡이, 원생동물에서 발생하며,[7][8] 발현성 면역강좌의 외피 1,2-다이올을 통해 발현성 면역강좌에 의해 인식된다.순환 형태에는 오픈 체인 형태에서 순환 형태로의 전환은 오픈 체인 카보닐의 부지에 새로운 스테레오 입점을 생성하는 것을 수반하기 때문에 알파와 베타라는 두 개의 아노미스트가 있다.[9]

갈락토스의 IR 스펙트럼은 대략 2500 cm에서−1 3700−1 cm까지 넓고 강한 스트레칭을 보여준다.[10]

갈락토스의 프로토온 NMR 스펙트럼에는 4.7ppm(D2O), 4.15ppm(–CH2OH), 3.75, 3.61, 3.48 및 3.20ppm(링의 CH2), 2.79–1.90ppm(–OH)의 피크가 포함된다.[10]

갈락토스의 주기적 형태
D-Galactopyranose 의자의 적합성

유당과의 관계

갈락토스는 단당류다.응축 반응을 통해 포도당(또 다른 단당류)과 결합하면 그 결과는 락토오스라는 이당류다.락토오스와 포도당, 갈락토오스의 가수분해효소는 락타아제와 β-갈락토시다아제에 의해 촉매된다.후자는 대장균의 열상 피연산자에 의해 생산된다.[citation needed]

자연에서 유당은 주로 우유와 유제품에서 발견된다.결과적으로, 유제품에서 유래된 성분으로 만들어진 다양한 식품들은 유당을 포함할 수 있다.[11]갈락토스를 포도당으로 바꾸는 갈락토오스 신진대사는 세 가지 주요 효소에 의해 르루아르 경로로 알려진 메커니즘으로 수행된다.효소는 대사경로 순서에 따라 갈락토키나아제(GAK), 갈락토오스-1-인산염 우리딜전달효소(GALT), UDP-갈락토오스-4'-에피메라제(GALE) 순으로 나열된다.[citation needed]

인간의 젖에서 갈락토스는 유선이 유당을 합성하고 분비할 수 있도록 포도당과 1:1의 비율로 필요하다.여성들이 갈락토스를 함유한 식단을 섭취한 연구에서, 여성들이 생산한 젖당 중 포도당의 69±6%, 갈락토스의 54±4%는 플라즈마 포도당에서 직접 유도되었고, 포도당의 7±2%, 유당 중 갈락토스의 12±2%는 플라즈마 갈락토스에서 직접 유도되었다.글루코스의 25 ± 8 % 와 갈락토스의 35 ± 6% 는 글라이세롤이나 아세테이트와 같은 작은 분자로부터 합성되었다.이것은 갈락토스의 합성이 직접 섭취와 플라즈마 갈락토스의 사용으로 보완된다는 것을 시사한다.[12]

신진대사

갈락토오스 대사

포도당은 갈락토오스보다 안정성이 높고 단백질이나 지질에 적어도 한 개의 설탕이 붙어 있는 분자인 비특정 글리코콘쥬크의 형성에 덜 취약하다.많은 사람들은 갈락토스로부터 포도당으로의 빠른 전환을 위한 통로가 많은 종들 사이에서 매우 보존되어 왔기 때문이라고 추측한다.[13]

갈락토스 신진대사의 주요 경로는 레로이르 길이다. 그러나 인간과 다른 종들은 드 레이 두도루프 길과 같은 몇 가지 대체 경로를 포함하고 있는 것으로 알려져 있다.Leloir 경로는 β-D-갈락토스를 UDP-글루코스로 변환하는 2부 과정의 후기로 구성된다.초기 단계는 효소인 무타로타아제(GALM)에 의해 β-D-갈락토오스가 α-D-갈락토오스로의 변환이다.The Leloir pathway then carries out the conversion of α-D-galactose to UDP-glucose via three principal enzymes: Galactokinase (GALK) phosphorylates α-D-galactose to galactose-1-phosphate, or Gal-1-P; Galactose-1-phosphate uridyltransferase (GALT) transfers a UMP group from UDP-glucose to Gal-1-P to form UDP-galactose; and finally, UDP galactose-4’-epimerase(GALE)는 UDP-갈락토스와 UDP-글루코스를 교차시켜 경로를 완성한다.[14]

위의 갈락토스 신진대사를 위한 메커니즘은 인간의 몸이 갈락토스를 에너지로 직접 변환시킬 수 없기 때문에 필요하며, 설탕을 이용하기 위해서는 먼저 이러한 과정 중 하나를 거쳐야 한다.[15]

갈락토스증은 레로이르 경로에 있는 효소 중 하나에 유전적으로 유전적으로 유전된 돌연변이로 인해 갈락토스를 제대로 분해할 수 없는 것이다.그 결과 소량이라도 섭취하면 갈락토스믹스에 해롭다.[16]

원천

갈락토스는 유제품, 아보카도, 사탕수수, 다른 잇몸과 점액에서 발견된다.또한 인체에 의해 합성되어 여러 조직에서 글리콜리피드와 당단백질의 일부를 이루고 있으며, 3세대 에탄올 생산 공정(매크로에탄올 생산 공정)에서 나온 부산물이다.[citation needed]

임상적 유의성

쥐, 쥐, 드로소필라가 D-갈락토스에 만성적으로 전신적으로 노출되면 노쇠(노화)가 가속화된다.D-갈락토스(120mg/kg)의 고선량 피폭은 설치류 내 정자 농도와 정자 운동성 저하를 유발할 수 있으며 피하 투여 시 노화 모델로 광범위하게 사용되어 온 것으로 보고되었다.[17][18][19]두 연구는 우유에서 갈락토스와 난소암 사이에 연관성이 있을 수 있다는 것을 시사했다.[20][21]다른 연구들은 심지어 결함이 있는 갈락토오스 대사에도 상관관계가 없다는 것을 보여준다.[22][23]보다 최근에 하버드 공중보건대학원이 실시한 공동 분석 결과, 유당 함유 식품과 난소암 사이에 특별한 상관관계가 없는 것으로 나타났으며, 하루 30g/일의 유당 섭취 위험 증가가 통계적으로 미미한 것으로 나타났다.[24]가능한 위험을 확인하기 위해서는 더 많은 연구가 필요하다.[citation needed]

일부 현재 진행 중인 연구는 갈락토스가 초점세분광성경화증(신장부전 및 단백뇨를 유발하는 신장질환)의 치료에 역할을 할 수 있다는 것을 시사한다.[25]이 효과는 갈락토스가 FSGS 인자에 결합한 결과일 가능성이 높다.[26]

갈락토스는 ABO혈액군계 내에서 혈액형을 결정하는 혈액세포에 존재하는 항원의 성분이다.O와 A 항원에는 항원 위에 갈락토스의 두 단수가 있는 반면, B 항원에는 갈락토스의 세 단수가 있다.[27]

갈락토스, 갈락토스-알파-1,3-갈락토스(알파-갈)의 두 단위로 구성된 이당류는 포유류 고기에 존재하는 잠재적 알레르겐으로 인식되어 왔다.알파갈 알레르기는 외로운 별의 진드기에 물려서 유발될 수 있다.[28]

사카린 나트륨 용액의 갈락토오스도 조직 내 주입과 결합할 경우 실험실 환경에서 성인 암컷 쥐에게 조건부 향미 회피 효과를 유발하는 것으로 밝혀졌다.[29]이러한 풍미를 피하는 이유는 아직 알려지지 않았지만, 쥐의 간에서 갈락토스를 포도당으로 전환하는 데 필요한 효소의 수치의 감소가 원인일 수 있다.[29]

역사

1855년 E. O. Erdmann은 유당의 가수 분해는 포도당 외에 물질을 생성한다고 언급했다.[30][31]

갈락토스는 1856년 루이 파스퇴르에 의해 처음 격리되어 연구되었고 그는 그것을 "락토스"[32]라고 불렀다.1860년에 베르테로트는 그것을 "갈락토스" 또는 "글루코오스 락티크"[33][34]라고 이름 지었다.1894년 에밀 피셔와 로버트 모렐은 갈락토스의 구성을 결정했다.[35]

참고 항목

참조

  1. ^ a b c d e 산업안전보건연구소의 게스티스 물질 데이터베이스에 기록
  2. ^ Spillane WJ (2006-07-17). Optimising Sweet Taste in Foods. Woodhead Publishing. p. 264. ISBN 9781845691646.
  3. ^ Kalsi PS (2007). Organic Reactions Stereochemistry And Mechanism (Through Solved Problems). New Age International. p. 43. ISBN 9788122417661.
  4. ^ Zanetti M, Capra DJ (2003-09-02). The Antibodies. CRC Press. p. 78. ISBN 9780203216514.
  5. ^ "Charles Weismann in the 1940 Census". Ancestry. Retrieved 26 December 2017.
  6. ^ Bhat PJ (2 March 2008). Galactose Regulon of Yeast: From Genetics to Systems Biology. Springer Science & Business Media. ISBN 9783540740155. Retrieved 26 December 2017.
  7. ^ Nassau PM, Martin SL, Brown RE, Weston A, Monsey D, McNeil MR, et al. (February 1996). "Galactofuranose biosynthesis in Escherichia coli K-12: identification and cloning of UDP-galactopyranose mutase". Journal of Bacteriology. 178 (4): 1047–52. doi:10.1128/jb.178.4.1047-1052.1996. PMC 177764. PMID 8576037.
  8. ^ Tefsen B, Ram AF, van Die I, Routier FH (April 2012). "Galactofuranose in eukaryotes: aspects of biosynthesis and functional impact". Glycobiology. 22 (4): 456–69. doi:10.1093/glycob/cwr144. PMID 21940757.
  9. ^ "Ophardt, C. Galactose". Archived from the original on 2006-09-08. Retrieved 2015-11-26.
  10. ^ a b Tunki, Lakshmi; Kulhari, Hitesh; Vadithe, Lakshma Nayak; Kuncha, Madhusudana; Bhargava, Suresh; Pooja, Deep; Sistla, Ramakrishna (2019-09-01). "Modulating the site-specific oral delivery of sorafenib using sugar-grafted nanoparticles for hepatocellular carcinoma treatment". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 137: 104978. doi:10.1016/j.ejps.2019.104978. ISSN 0928-0987. PMID 31254645. S2CID 195764874.
  11. ^ Staff (June 2009). "Lactose Intolerance – National Digestive Diseases Information Clearinghouse". digestive.niddk.nih.gov. Archived from the original on November 25, 2011. Retrieved January 11, 2014.
  12. ^ Sunehag A, Tigas S, Haymond MW (January 2003). "Contribution of plasma galactose and glucose to milk lactose synthesis during galactose ingestion". The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 88 (1): 225–9. doi:10.1210/jc.2002-020768. PMID 12519857.
  13. ^ Fridovich-Keil JL, Walter JH. "Galactosemia". In Valle D, Beaudet AL, Vogelstein B, Kinzler KW, Antonarakis SE, Ballabio A, Gibson KM, Mitchell G (eds.). The Online Metabolic and Molecular Bases of Inherited Disease.
    4 b 21 c 22 d 22
  14. ^ Bosch AM (August 2006). "Classical galactosaemia revisited". Journal of Inherited Metabolic Disease. 29 (4): 516–25. doi:10.1007/s10545-006-0382-0. PMID 16838075. S2CID 16382462.
    517 b 516 c 519
  15. ^ Berg, Jeremy M.; Tymoczko, John L.; Stryer, Lubert (2013). Stryer Biochemie. doi:10.1007/978-3-8274-2989-6. ISBN 978-3-8274-2988-9.
  16. ^ Berry GT (1993). "Classic Galactosemia and Clinical Variant Galactosemia". Nih.gov. University of Washington, Seattle. PMID 20301691. Retrieved 17 May 2015.
  17. ^ Pourmemar E, Majdi A, Haramshahi M, Talebi M, Karimi P, Sadigh-Eteghad S (January 2017). "Intranasal Cerebrolysin Attenuates Learning and Memory Impairments in D-galactose-Induced Senescence in Mice". Experimental Gerontology. 87 (Pt A): 16–22. doi:10.1016/j.exger.2016.11.011. PMID 27894939. S2CID 40793896.
  18. ^ Cui X, Zuo P, Zhang Q, Li X, Hu Y, Long J, Packer L, Liu J (August 2006). "Chronic systemic D-galactose exposure induces memory loss, neurodegeneration, and oxidative damage in mice: protective effects of R-alpha-lipoic acid". Journal of Neuroscience Research. 84 (3): 647–54. doi:10.1002/jnr.20899. PMID 16710848. S2CID 13641006.
  19. ^ Zhou YY, Ji XF, Fu JP, Zhu XJ, Li RH, Mu CK, et al. (2015-07-15). "Gene Transcriptional and Metabolic Profile Changes in Mimetic Aging Mice Induced by D-Galactose". PLOS ONE. 10 (7): e0132088. Bibcode:2015PLoSO..1032088Z. doi:10.1371/journal.pone.0132088. PMC 4503422. PMID 26176541.
  20. ^ Cramer DW (November 1989). "Lactase persistence and milk consumption as determinants of ovarian cancer risk". American Journal of Epidemiology. 130 (5): 904–10. doi:10.1093/oxfordjournals.aje.a115423. PMID 2510499.
  21. ^ Cramer DW, Harlow BL, Willett WC, Welch WR, Bell DA, Scully RE, Ng WG, Knapp RC (July 1989). "Galactose consumption and metabolism in relation to the risk of ovarian cancer". Lancet. 2 (8654): 66–71. doi:10.1016/S0140-6736(89)90313-9. PMID 2567871. S2CID 34304536.
  22. ^ Goodman MT, Wu AH, Tung KH, McDuffie K, Cramer DW, Wilkens LR, et al. (October 2002). "Association of galactose-1-phosphate uridyltransferase activity and N314D genotype with the risk of ovarian cancer". American Journal of Epidemiology. 156 (8): 693–701. doi:10.1093/aje/kwf104. PMID 12370157.
  23. ^ Fung WL, Risch H, McLaughlin J, Rosen B, Cole D, Vesprini D, Narod SA (July 2003). "The N314D polymorphism of galactose-1-phosphate uridyl transferase does not modify the risk of ovarian cancer". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 12 (7): 678–80. PMID 12869412.
  24. ^ Genkinger JM, Hunter DJ, Spiegelman D, Anderson KE, Arslan A, Beeson WL, et al. (February 2006). "Dairy products and ovarian cancer: a pooled analysis of 12 cohort studies". Cancer Epidemiology, Biomarkers & Prevention. 15 (2): 364–72. doi:10.1158/1055-9965.EPI-05-0484. PMID 16492930.
  25. ^ De Smet E, Rioux JP, Ammann H, Déziel C, Quérin S (September 2009). "FSGS permeability factor-associated nephrotic syndrome: remission after oral galactose therapy". Nephrology, Dialysis, Transplantation. 24 (9): 2938–40. doi:10.1093/ndt/gfp278. PMID 19509024.
  26. ^ McCarthy ET, Sharma M, Savin VJ (November 2010). "Circulating permeability factors in idiopathic nephrotic syndrome and focal segmental glomerulosclerosis". Clinical Journal of the American Society of Nephrology. 5 (11): 2115–21. doi:10.2215/CJN.03800609. PMID 20966123.
  27. ^ Raven PH, Johnson GB (1995). Mills CJ (ed.). Understanding Biology (3rd ed.). WM C. Brown. p. 203. ISBN 978-0-697-22213-8.
  28. ^ "Alpha-gal syndrome - Symptoms and causes". Mayo Clinic. Retrieved 2022-02-25.
  29. ^ a b Sclafani, Anthony; Fanizza, Lawrence J; Azzara, Anthony V (1999-08-15). "Conditioned Flavor Avoidance, Preference, and Indifference Produced by Intragastric Infusions of Galactose, Glucose, and Fructose in Rats". Physiology & Behavior. 67 (2): 227–234. doi:10.1016/S0031-9384(99)00053-0. ISSN 0031-9384. PMID 10477054. S2CID 37225025.
  30. ^ Erdmann EO (1855). Dissertatio de saccharo lactico et amylaceo [Dissertation on milk sugar and starch] (Thesis) (in Latin). University of Berlin.
  31. ^ "Jahresbericht über die Fortschritte der reinen, pharmaceutischen und technischen Chemie" [Annual report on progress in pure, pharmaceutical, and technical chemistry] (in German). 1855. pp. 671–673. 특히 페이지 673을 참조하라.
  32. ^ Pasteur L (1856). "Note sur le sucre de lait" [Note on milk sugar]. Comptes rendus (in French). 42: 347–351. From page 348: Je propose de le nommer lactose. (I propose to name it lactose.)
  33. ^ Berthelot M (1860). "Chimie organique fondée sur la synthèse" [Organic chemistry based on synthesis]. Mallet-Bachelier (in French). Paris, France. 2: 248–249.
  34. ^ "갈락토스" - 고대 그리스어 γάλακοςς(갈락토스, "우유").
  35. ^ Fischer E, Morrell RS (1894). "Ueber die Configuration der Rhamnose und Galactose" [On the configuration of rhamnose and galactose]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (in German). 27: 382–394. doi:10.1002/cber.18940270177. 갈락토스의 구성은 385페이지에 나온다.

외부 링크