페놀레드

Phenol red

페놀레드
Phenol red
Phenol red
식별자
3D 모델(JSmol)
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.005.100 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C19H14O5S/c20-15-9-13(6-10-15)19(14-7-11-16(21)12-8-16)17-3-1-2-18(17)25(22,23)24-19-19-12-20-21-21H checkY
    키: BELBZDIHDAJOR-UHFFFAOYSA-N checkY
  • O=S2(=O)OC(c1cccc12)(c3cc(O)cc3)c4
특성.
C19H14O5S
중량 몰 354.38 g/g−1/g
약리학
V04CH03 (WHO)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

페놀레드(페놀술폰프탈레인 또는 PSP라고도 함)는 세포 생물학 실험실에서 자주 사용되는 pH 지표입니다.

화학구조 및 특성

페놀레드는 공기 중에 안정된 붉은 결정으로 존재한다.용해도는 물에서는 l당 0.77g(g/l),[1] 에탄올에서는 2.9g/l이다.20°C(68°F)에서 pKa = 8.00인 약산이다.

페놀레드 용액은 종종 세포 배양에서 pH 지표로 사용된다.이 색상은 pH 6.8~8.2에서 노란색max(표준 = 443nm[2])에서 빨간색max(표준 = 570nm[3])으로 점진적으로 전환됩니다.pH 8.2 이상에서는 페놀 레드가 밝은 핑크([4][5]fucchia) 색으로 바뀝니다.

페놀레드 (pH 표시기)
pH 6.8 미만 pH 8.2 이상
6.8 ⇌ 8.2

결정성 형태 및 초산성 조건(낮은 pH)에서의 용액에서는 상기 구조에서와 같이 황산기가 음전하되고 케톤기가 추가 양성자를 갖는 zwiterion으로 존재한다.이 형식은 상징적으로 HPS로+
2−
쓰여지고 주황색-빨간색일 수 있습니다.pH가 증가하면(pKa = 1.2), 케톤 그룹의 양성자가 손실되어 음전하− 이온이 HPS로 표시된다.pH가 더 높을 때a(pK = 7.7), 페놀의 히드록시기는 양성자를 잃게 되고,[6] 결과적으로 PS로 표시된2− 적색 이온이 발생한다.

페놀레드의 구조는 페놀프탈레인의 [1][7]구조와 마찬가지로 유황 원자가 고리형 그룹의 일부인 것을 나타내는 것이 몇 가지 있다.그러나 이 순환 구조는 X선 [8]결정학에서는 확인되지 않았다.

브로모티몰 블루, 티몰 블루, 브로모크레솔 퍼플, 티몰프탈레인 및 페놀프탈레인을 포함한 여러 지표가 페놀 레드와 유사한 구조를 공유합니다.(기타 일반적인 화학 지표 표는 pH 지표에 관한 기사에 나와 있습니다.)

페놀술폰프탈레인 시험

1911년 레너드 론트리와 존 게라티가 [9]신장을 통한 전체적인 혈류를 추정하기 위해 페놀술폰탈레인 테스트에서 페놀레드를 사용했습니다.이것은 신장 기능에 대한 첫 번째 검사였고 거의 한 세기 동안 사용되었지만 지금은 사용되지 않는다.

이 검사는 페놀레드가 거의 완전히 소변으로 배출된다는 사실에 기초하고 있다.페놀 레드 용액을 정맥에 투여하고 생성된 소변을 채취합니다.페놀레드의 배색량을 측정함으로써 신장기능을 결정할 [10]수 있다.

세포 배양 지표

페놀레드, 40μM: pH 6.0~8.0 범위의 세포배양배지 중 색.

대부분의 생체 조직은 거의 중성 pH, 즉 7에 가까운 pH에서 번창한다.예를 들어 혈액의 pH는 7.35에서 7.45 사이이다.세포들이 조직배양에서 자랄 때, 세포들이 자라는 배지는 이 생리학적 pH에 가깝게 유지된다.이 배지에 첨가된 소량의 페놀레드는 정상 조건에서 핑크-레드를 띠게 됩니다.일반적으로 세포 배양에는 15 mg/l가 사용된다.

문제가 발생할 경우 세포사멸이나 오염물질 과다증식 등에 의해 발생하는 폐기물은 pH변화를 일으켜 지표색상의 변화를 가져온다.예를 들어 비교적 천천히 분열하는 포유동물 세포의 배양은 세균 오염에 의해 빠르게 과잉 성장할 수 있다.이것은 보통 배지의 산성화를 일으켜 노란색으로 변합니다.많은 생물학자들은 이것이 조직 배양물의 건강 상태를 빠르게 확인할 수 있는 편리한 방법이라고 생각합니다.또한 포유동물 세포에 의해 생성된 폐기물은 pH를 서서히 감소시켜 용액을 점차 주황색으로, 그리고 나서 노란색으로 바꿀 것이다.이 색상의 변화는 오염이 없는 경우에도 용지를 교체해야 함을 나타냅니다(일반적으로 용지가 완전히 주황색으로 변하기 전에 교체해야 합니다).

페놀레드의 색상은 분광광도측정법 및 형광측정법을 방해할 수 있기 때문에 페놀레드 없이 많은 종류의 조직배지를 사용할 수 있다.

에스트로겐 모방체

페놀레드와 오르토톨리딘 지시제 용액을 사용한 수영장용 시판 테스트 키트

페놀 레드는 약한 에스트로겐 모방체이고, 세포 배양에서 에스트로겐 [11]수용체를 발현하는 세포의 성장을 증가시킬 수 있습니다.폐경 후 여성의 난소 상피세포가 난모세포(난자)의 특성을 가진 세포로 분화하도록 유도하는 데 사용되었으며, 불임치료와 줄기세포 [12]연구 모두에 잠재적인 영향을 미친다.

수영장 테스트 키트에 사용

때때로 "Guardex Solution #2"와 같이 다른 이름으로 라벨링되는 페놀 레드는 가정용 수영장 테스트 [13]키트에서 pH 표시제로 사용됩니다.

염소는 산화 염소를 억제하기 위해 티오황산염이 없을 때 염료를 표백시킬 수 있다.높은 수준의 브롬은 페놀 레드를 브로모페놀 레드로 전환할 수 있습니다(디브로모페놀술폰탈레인, pK가a 낮아지면 산성 방향으로 범위가 이동되는 지표가 나타납니다. pH 6.8의 물은 7.5에서 테스트되는 것으로 나타납니다).브롬이 더 높으면(>20ppm) 브롬페놀레드가 더 낮은a pK로 2차 전환되어 위험할 정도로 [14]낮음에도 불구하고 물의 pH가 매우 높은 것으로 잘못 인식될 수 있습니다.

레퍼런스

Wikimedia Commons에는 Phenol red와 관련된 미디어가 있습니다.
  1. ^ a b Merck Index, 제11판, 7213 페놀술폰프탈린
  2. ^ Saha, U.; Mukherjea, K. K. (2015). "Development of a multifunctional biomimicking L-cysteine based oxovanadium(IV) complex: synthesis, DFT calculations, bromo-peroxidation and nuclease activity". RSC Advances. 5 (114): 94462–94473. doi:10.1039/C5RA19585C.
  3. ^ Mills, A.; Skinner, G. A. (2011). "A novel 'fizziness' indicator". The Analyst. 136 (5): 894–896. Bibcode:2011Ana...136..894M. doi:10.1039/c0an00610f. PMID 21210046.
  4. ^ Merck Index, 제13판, 7329 페놀술폰프탈레인
  5. ^ 베일스타인 5-19-03-00457
  6. ^ Tamura, Z.; Maeda M. (1997). "Differences between phthaleins and sulfonphthaleins". Yakugaku Zasshi (in Japanese). 117 (10–11): 764–770. doi:10.1248/yakushi1947.117.10-11_764. PMID 9414589.
  7. ^ "Phenolsulfonphthalein". PubChem. NIH.
  8. ^ Yamaguchi, K.; Tamura, Z.; Maeda, M. (1997). "Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein". Analytical Sciences. 13 (3): 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521.
  9. ^ GERAGHTY, J. T.; ROWNTREE, L. G. (2 September 1911). "The Phenolsulphonephthalein Test for Estimating Renal Function". Journal of the American Medical Association. LVII (10): 811. doi:10.1001/jama.1911.04260090033014.
  10. ^ "Phenolsulfonphthalein Test". Encyclopædia Britannica.
  11. ^ Berthois, Y.; Katzenellenbogen, J. A.; Katzenellenbogen, B. S. (1986). "Phenol red in tissue culture media is a weak estrogen: Implications concerning the study of estrogen-responsive cells in culture". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 83 (8): 2496–2500. Bibcode:1986PNAS...83.2496B. doi:10.1073/pnas.83.8.2496. PMC 323325. PMID 3458212.
  12. ^ Bukovsky, A.; Svetlikova, M.; Caudle, M. R. (2005). "Oogenesis in Cultures Derived from Adult Human Ovaries" (PDF). Reproductive Biology and Endocrinology. 3 (5): 17. doi:10.1186/1477-7827-3-17. PMC 1131924. PMID 15871747.
  13. ^ Guardex 솔루션 2 – Phenol Red Material Safety 데이터 시트
  14. ^ pH시험에서 브롬이 페놀레드에 미치는 영향

외부 링크