고나네
Gonane | |
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| 이름 | |
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| 선호 IUPAC 이름 (3aR,3bS,5Aξ,9aS,9bR,11aS)-헥사데카하이드로-1H 사이클로펜타[a]페난트렌 | |
| 체계적 IUPAC 이름 (1R,2S,10S,11R,15S)-테트라시클로[8.7.02,7.011,15]헵타데케인 | |
| 식별자 | |
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3D 모델(JSmol) | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| 케그 | |
펍켐 CID | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| C17H28 | |
| 어금질량 | 232.411 g·192−1 |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란? | |
| Infobox 참조 자료 | |
고나네는 CH라는
17
28 공식을 가진 화학 화합물로, 분자는 사이클로헥산 3개 분자와 사이클로펜탄 1개 분자로 설명할 수 있으며, 특정한 방식으로 융합된다. 보다 구체적으로 말하면, 이 분자는 수소 원자 6개를 대체하는 탄소 1~13, 4~12, 5~9를 연결하는 3개의 추가 결합을 가진 사이클로헵타데케인(–CH2–)17의 결합으로 설명할 수 있다. 또한 사이클로펜탄 분자와 페난트렌의 완전 수소화 분자를 융합한 결과라고 볼 수 있으며, 따라서 보다 서술적인 명칭인 페하이드로사이클로펜타[a]페난트렌을 사용한 결과로 볼 수 있다.
고나네는 이중결합이 없는 사차순환 탄화수소다. 그것은 공식적으로 스테로이드의 모화합물이다; 그것의 탄소 골격은 "스테로이드 핵"[1][2]이라고 불린다. 중요한 고나인 유도체로는 스테로이드 호르몬이 있는데, C10과 C13 위치에 있는 메틸 그룹과 C17 위치에 있는 사이드 체인으로 특징지어진다.[2]
고네에는 6개의 치례성 중심이 있기 때문에 이론적으로 가능한 64(26)의 스테레오이오머가 있는데,[1] 이는 탄소의 평균 면에 수직인 방향에서 탄화수소 5, 8, 9, 10, 13 및 14의 단독 탄화수소의 위치에 따라 다르다. 그러나, 이러한 스테레오이오머 중 몇몇만이 살아있는 유기체에서 발생한다.[1] 가장 흔한 것은 5α-고난과 5β-고난이다.
5α-고난네
5β-고난네
5α-고난, 측면 자기성찰적 견해
5β-고난, 측면 자기성찰적 보기
에스트레인(C18)은 고나네의 13β-메틸 변종이며, 에스트로탄(C19)은 고나네의 10β,13β-디메틸 변종이며, 임페란(C21)은 고나네의 10β,13β-디메틸, 17β-에틸 변종이다.[3][4]
고나인이라는 용어는 레보노게스트렐과 그 유사성을 포함한 탄소 18-호몰 19-노르테스토스테론 파생상품의 그룹을 가리키는 데에도 사용된다.[5] 이 용어는 이들을 에스트레인(19노르테스토스테론 파생상품)과 구별하기 위해 사용된다.[5]
참조
- ^ a b c Burkhard Fugmann; Susanne Lang-Fugmann; Wolfgang Steglich (28 May 2014). RÖMPP Encyclopedia Natural Products, 1st Edition, 2000. Thieme. pp. 1918–. ISBN 978-3-13-179551-9.
- ^ a b James G. Speight (24 December 2010). Handbook of Industrial Hydrocarbon Processes. Gulf Professional Publishing. pp. 474–. ISBN 978-0-08-094271-1.
- ^ D. Sriram (1 September 2010). Medicinal Chemistry. Pearson Education India. pp. 594–. ISBN 978-81-317-3144-4.
- ^ Etienne-Emile Baulieu; Paul A. Kelly (30 November 1990). Hormones: From Molecules to Disease. Springer Science & Business Media. pp. 391–. ISBN 978-0-412-02791-8.
- ^ a b Edgren RA, Stanczyk FZ (December 1999). "Nomenclature of the gonane progestins". Contraception. 60 (6): 313. doi:10.1016/s0010-7824(99)00101-8. PMID 10715364.
