부티르펜타닐

Butyrfentanyl
부티르펜타닐
Butyrfentanyl.png
임상자료
ATC 코드
  • 없는
법적현황
법적현황
식별자
  • N-(1-(2-페닐틸)-4-피페리디닐)-N-페닐부티라미드
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
화학 및 물리적 데이터
공식C23H30N2O
어금질량350.506 g·190−1
3D 모델(JSmol)
  • CCCC(=O)N(C2CCN(CCC1ccc1)CC2)c3ccc3
  • InChI=1S/C23H30N2O/c1-2-9-23(26)25(21-12-7-4-8-13-21)22-15-18-24(19-16-22)17-14-20-10-5-3-6-11-20/h3-8,10-13,22H,2,9,14-19H2,1H3
  • 키:QQOMYEQLWJRK-UHFFFAOYSA-N
(iii)

부티르펜타닐 또는 부티릴펜타닐은 강력한 단작성 합성 오피오이드 진통제다. 약 4분의 1의 효능을 가진 펜타닐의 아날로그다. 이 약물에 대한 첫 언급 중 하나는 N-부티라미드 펜타닐 아날로그로 언급된 약물 의존성 문제에 관한 대학(The College on Permission of Drug Dependencyl)이 작성한 문서에서 찾을 수 있다.[1] 이 문서에는 또한 임상적 효과(analgesic studies, μ-, Δ-, κ-opioid receptor binding 및 약물 효능, 항독성, 마약성 성질의 시험관내 측정)를 기술한 기사가 1987년에 발표되었다고 명시되어 있다. 그것은 μ-opioid 수용체에 대한 작용제다.[2]

Butyrfentanyl은 현재 합법적인 임상 애플리케이션을 가지고 있지 않지만, 그것은 디자이너 약으로 판매되고 있다.[3]

펜타닐 아날로그의 부작용은 펜타닐 자체와 유사하며, 가려움증, 메스꺼움, 생명을 위협할 수 있는 잠재적으로 심각한 호흡기 우울증을 포함한다. 펜타닐 아날로그는 2000년대 초 에스토니아에서 가장 최근의 사용 부활이 시작된 이래 유럽과 구소련 공화국 전역에서 수백 명의 목숨을 앗아갔고, 새로운 파생상품들이 계속해서 등장하고 있다.[4]

약동학

부티르펜타닐은 오피오이드 수용체에 결합한다. 오피오이드 수용체에 대한 특정 [3H][2] 펜타닐 결합의 시험관내 억제 연구 중, 아날로그 순서는 (±-cis-3-메틸펜타닐 > 펜타닐 = 알파-메틸펜타닐 > 부틸펜타닐 > 벤질파닐이었다. 결합 친화력에 대한 억제 연구에서의 연구는 동일한 순서의 아날로그를 달성했다. 그것은 부티르펜탄틸이 펜타닐보다 덜 강력한 오피오이드-곤그라니스트라는 것을 의미한다. 반대편에서는 검사한 펜타닐과 펜타닐 아날로그 사이의 펜타닐 항체와의 교차반응성에 대한 시험관내 연구 중 순서: 펜타닐 = 부틸펜타닐 > (±)-cis-3-메틸펜타닐 > 벤질펜타닐 > 알파-메틸펜타닐이 밝혀졌다.[2] 높은 교차 반응성은 분자 모양의 영향일 수 있다 - 부티르펜타닐의 모양은 원래 펜타닐 분자와 가장 가깝기 때문에 펜타닐 항체에 의해 결합하기 쉽다.

펜타닐과 그 아날로그의 오피오이드 수용체 친화력은 [3H] 펜타닐을 방사선으로 하는 결합 분석에서 억제 효력으로부터 결정되었다. 부티르펜타닐의 Ki 값은 Ki=32 ± 4.1nM이었다. 펜타닐의 Ki(Ki=1.06±0.15nM)와 비교하면, [3H] 펜타닐을 대체할 수 있는 부티르펜타닐의 능력이 낮고 고농도 약물이 필요하다.[2]

비뇨 배설에 관한 연구는 거의 모든 분사되는 butyrfentanyl의 또는 대사 처음 3h내에 주입 후에,이 극히 낮은 농도 여전히 butyrylfentanyl의 동물들 15μg/kg 45μg/kg i.v를 주입한에서 3h.[2]비뇨의 농도는 후에. 두 기법:ra에 의해 측정되었다의 접근을 탐지할 수 있다는 것이다.dio수용체 측정 및 가스 크로마토그래피/질량 분석(GC/MS).

법적현황

2017년 3월 16일 통과된 1961년 단일 마약류 협약 일정 1에 부티펜타닐을 포함하자는 유엔 마약류위원회(CND)의 제안이 있었다.[5]

영국

부티르펜타닐은 펜타닐을 "N-프로피오닐 그룹을 다른 아틸 그룹에 의해 대체"한 것이기 때문에 영국에서 불법이다.

미국

2016년 5월 현재, 부티르펜타닐은 미국의 1호 부티르펜타닐 통제 물질이다.[6]

중국

부티르펜타닐은 2015년 10월 현재 중국에서 통제되는 물질이다.[7]

스위스

부티펜타닐은 2015년 12월 현재 스위스에서 불법이다.[8]

참고 항목

참조

  1. ^ 웨이백머신에 보관된 약물 의존성 문제에 관한 대학 2013-12-19, 약물 평가 위원회의 서문, 항진제, 흥분제, 그리고 억제제 약물 지수
  2. ^ a b c d e 소변 Mario Enrique Alburges에서 펜타닐 아날로그 분석을 위한 방사수용체 분석의 활용
  3. ^ Iain M. McIntyre; Amber Trochta; Ray D. Gary; Jennifer Wright; Othon Mena (December 2015). "An Acute Butyr-Fentanyl Fatality: A Case Report with Postmortem Concentrations". Journal of Analytical Toxicology. 40 (2): 162–166. doi:10.1093/jat/bkv138. PMID 26683128.
  4. ^ Jane Mounteney; Isabelle Giraudon; Gleb Denissov; Paul Griffiths (July 2015). "Fentanyls: Are we missing the signs? Highly potent and on the rise in Europe". The International Journal of Drug Policy. 26 (7): 626–631. doi:10.1016/j.drugpo.2015.04.003. PMID 25976511.
  5. ^ (PDF) https://www.unodc.org/documents/commissions/CND/CND_Sessions/CND_60/CNDdec_2017/Decision_60_3_60CND.pdf. 누락 또는 비어 있음 title= (도움말)
  6. ^ "Schedules of Controlled Substances: Temporary Placement of Butyryl Fentanyl and Beta-Hydroxythiofentanyl into Schedule I" (PDF). Drug Enforcement Administration. 12 May 2016.
  7. ^ "关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知" (in Chinese). China Food and Drug Administration. 27 September 2015. Archived from the original on 1 October 2015. Retrieved 1 October 2015.
  8. ^ "Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien". Der Bundesrat.

추가 읽기

  • Higashikawa Y, Suzuki S (June 2008). "Studies on 1-(2-phenethyl)-4-(N-propionylanilino)piperidine (fentanyl) and its related compounds. VI. Structure-analgesic activity relationship for fentanyl, methyl-substituted fentanyls and other analogues". Forensic Toxicology. 26 (1): 1–5. doi:10.1007/s11419-007-0039-1. S2CID 22092512.
  • Alburges ME, Hanson GR, Gibb JW, Sakashita CO, Rollins DE (1992). "Fentanyl receptor assay. II. Utilization of a radioreceptor assay for the analysis of fentanyl analogs in urine". J Anal Toxicol. 16 (1): 36–41. doi:10.1093/jat/16.1.36. PMID 1322477.
  • Woods J, Medzihradsky F, Smith C, Winger G, Gmerek D (1988). "Evaluation of new compounds for opioid activity: 1987 annual report". NIDA Res. Monogr. 81: 543–90. PMID 3136388.
  • Aceto M, Bowman E, Harris L, May E (1988). "Dependence studies of new compounds in the rhesus monkey, rat, and mouse, 1987". NIDA Res. Monogr. 81: 485–542. PMID 3136386.
  • Brine GA, Boldt KG, Huang PT, Sawyer DK, Carroll FI (2009). "Carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of fentanyl analogs". Journal of Heterocyclic Chemistry. 26 (3): 677–686. doi:10.1002/jhet.5570260329.