아자-델-알데르 반응
Aza-Diels–Alder reaction| 아자-델-알데르 반응 | |
|---|---|
| 이름을 따서 명명됨 | 오토 디엘스 쿠르트 알더 |
| 반응형 | 사이클로어데이션 |
| 식별자 | |
| RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000092 |
아자-다이얼-알데르 반응은 이미인과 디엔을 테트라히드롭디리딘으로 변환시킨다.이 유기 반응은 디엘-알데르 반응을 변형시킨 것이다.질소 원자는 디엔이나 디에노필드의 일부가 될 수 있다.
이미인은 종종 아민과 포름알데히드로부터 현장에서 생성된다.아자 노르보르네에 대한 벤질라민과의 시클로펜타디엔의 반응이 그 예다.[1]
아닐린, 포름알데히드, 시클로헥세논(S)의 항항제 디엘-알데르(DA) 반응에서는 디엔도 가면을 쓴다.[2]
촉매 주기는 이미인에 대한 포름알데히드를 함유한 방향족 아민의 반응과 디엔에 대한 프로라인을 가진 케톤 반응으로 시작된다.두 번째 단계인 엔도트리그 사이클화는 이미인 질소 원자가 시 면에 프로라인의 카르복실산 그룹과 수소 결합을 형성하기 때문에 가능한 에노토머(99% ee) 중 하나로 추진된다.최종 콤플렉스의 가수 분해는 제품을 방출하고 촉매를 재생시킨다.
2014년, 도일과 동료들은 두 이미인 사이에 테트라하이드롭트리미딘 제품을 만들기 위해 Zn(OTF)-2분석[4+2] 사이클로 추가 반응을 보였다고 보고했다.[3]