전자가 풍부한

Electron-rich

화학에서 전자 리치(electron-rich)는 운동학적 의미와 열역학적 의미 중 하나 또는 둘 다와 관련된 여러 의미로 사용되는 전문 용어입니다.

  • 전자 전달과 관련하여, 전자가 풍부한 종은 낮은 이온화 에너지를 가지거나 환원제를 [1]가지고 있다.테트라키스(디메틸아미노) 에틸렌은 에틸렌과 달리 분리 가능한 래디칼 [2]양이온을 형성하기 때문에 전자가 풍부한 알켄입니다.반면 전자부족 분자 또는 이온은 전자수용체 [3]역할을 한다.
  • 산염기 반응과 관련하여, 전자가 풍부한 종은 높은 pKa를 가지고 있고 약한 루이스산과 [4]반응한다.
  • 친핵성 치환 반응과 관련하여, 전자에 의한 공격률로 판단했을 때, 전자에 풍부한 종은 상대적으로 강한 친핵성입니다.예를 들어, 벤젠에 비해, 피롤은 전자 친필에 의해 더 빨리 공격됩니다.따라서 피롤은 전자가 풍부한 방향족 [5]고리로 간주됩니다.마찬가지로 전자공여기(EDG)를 가진 벤젠 유도체도 [6]벤젠보다 전자 친필의 공격을 더 빨리 받습니다.다양한 기능군의 전자 기증 대 전자 인출 영향은 선형 자유 에너지 관계에서 광범위하게 매개 변수화되었습니다.
  • 루이스 산도와 관련하여, 전자가 풍부한 종은 강력한 루이스 [7]염기이다.

레퍼런스

  1. ^ Rosokha, Sergiy V.; Kochi, Jay K. (2008). "Fresh Look at Electron-Transfer Mechanisms via the Donor/Acceptor Bindings in the Critical Encounter Complex". Accounts of Chemical Research. 41 (5): 641–653. doi:10.1021/ar700256a. PMID 18380446.
  2. ^ Lappert, Michael F. (1988). "The Coordination Chemistry of Electron-Rich Alkenes (Enetetramines)". Journal of Organometallic Chemistry. 358 (1–3): 185–213. doi:10.1016/0022-328X(88)87079-7.
  3. ^ Stalder, Romain; Mei, Jianguo; Graham, Kenneth R.; Estrada, Leandro A.; Reynolds, John R. (2014). "Isoindigo, a Versatile Electron-Deficient Unit for High-Performance Organic Electronics". Chemistry of Materials. 26: 664–678. doi:10.1021/cm402219v.
  4. ^ Buß, Florenz; Mehlmann, Paul; Mück-Lichtenfeld, Christian; Bergander, Klaus; Dielmann, Fabian (2016). "Reversible Carbon Dioxide Binding by Simple Lewis Base Adducts with Electron-Rich Phosphines". Journal of the American Chemical Society. 138 (6): 1840–1843. doi:10.1021/jacs.5b13116. PMID 26824487.
  5. ^ Davies, Huw M. L.; Hedley, Simon J. (2007). "Intermolecular Reactions of Electron-Rich heterocycles with Copper and Rhodium Carbenoids". Chemical Society Reviews. 36 (7): 1109–1119. doi:10.1039/b607983k. PMID 17576478.
  6. ^ Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene". Organic Syntheses. 67: 222. doi:10.15227/orgsyn.067.0222.; Collective Volume, vol. 8, p. 167
  7. ^ Hawthorne, M. Frederick; Zheng, Zhiping (1997). "Recognition of Electron-Donating Guests by Carborane-Supported Multidentate Macrocyclic Lewis Acid Hosts: Mercuracarborand Chemistry". Accounts of Chemical Research. 30 (7): 267–276. doi:10.1021/ar9501479.