콘블럼 산화
Kornblum oxidation| 콘블럼 산화 | |
|---|---|
| 이름을 따서 명명됨 | 나단 콘블럼 |
| 반응형 | 유기 리독스 반응 |
나단 코른블럼의 이름을 딴 코른블럼 산화는 1차 할리드를 황산화디메틸(DMSO)과 화학반응으로 알데히드를 형성한다.[1][2][3]
메커니즘
모든 DMSO 기반 산화와 마찬가지로, 콘블럼 산화는 알코시설포늄 이온을 생성하는데, 이 이온을 트리에틸아민(EtN3)과 같은 베이스가 있으면 원하는 알데히드를 형성하기 위해 제거할 것이다.
변경
콘블럼 산화에는 많은 변종과 대안이 있다. 이러한 변경에는 은 보조 DMSO 산화의 사용, 산화제로 아민 산화물(가넴 산화로 불림), 피리딘-N 산화물 또는 2-피콜린-N 산화물 및 베이스 사용, 금속 질산염, 소믈렛 산화, 크론케 산화의 사용 등이 포함된다. [4] 콘블럼 산화 작용은 마이크로파 보조를 통해서도 효과를 볼 수 있다. 코른블럼 산화의 마이크로파 보조 유기합성은 불필요한 중간의 제거를 통해 수율을 높이고 반응 시간을 단축하는 것으로 나타났다. 전자파는 용제가 비등점에 훨씬 더 빨리 도달하게 하여, 다이메틸 황화물이 증발하게 하여, 티오에더와 반응하는 시작 물질의 어떤 측면 제품도 감소시킬 수 있다. 통상적인 가열에서는 일부 지방산염화물이 낮은 수율을 보이거나 전혀 성과가 없지만, 마이크로파 보조 방사선으로 중간 수율을 제공할 수 있다.
참조
- ^ Kornblum, N.; Jones, W. J.; Anderson, G. J. (1959). "A New and Selective Method of Oxidation. The Conversion of Alkyl Halides and Alkyl Tosylates to Aldehydes". Journal of the American Chemical Society. 81 (15): 4113–4114. doi:10.1021/ja01524a080.
- ^ Kornblum, N.; Powers, J. W.; Anderson, G. J.; Jones, W. J.; Larson, H. O.; Levand, O.; Weaver, W. M. (1957). "A New and Selective Method of Oxidation". Journal of the American Chemical Society. 79 (24): 6562. doi:10.1021/ja01581a057.
- ^ Dave, Paritosh; Byun, Hoe-Sup; Engel, Robert (1986). "An Improved Direct Oxidation of Alkyl Halides to Aldehydes". Synthetic Communications. 16 (11): 1343–1346. doi:10.1080/00397918608056381.
- ^ Kürti, László, and Barbara Czakó. (2005). Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis: Background and Detailed Mechanisms. Elsevier Academic Press. p. 250. ISBN 0124297854.CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)
