켤레식

Conjugated system
계피알데히드는 복합계를 가진 자연발생 화합물이다.
펜타-1,3-디엔은 켤레 시스템을 가진 분자이다
디아조메탄결합파이계

화학에서, 켤레 시스템은 일반적으로 분자의 전체 에너지를 낮추고 안정성을 높이는 분자 내의 비국재 전자와 연결된 p 궤도 시스템입니다.이것은 일반적으로 단일 결합과 다중 결합을 번갈아 갖는 것으로 표현된다.단일 쌍, 라디칼 또는 카르베늄 이온은 순환, 비순환, 선형 또는 혼합된 시스템의 일부일 수 있다."복합"이라는 용어는 1899년 독일의 화학자 요하네스 틸레에 [1]의해 만들어졌다.

접합은 인접한 δ 결합에 걸쳐 하나의 p 오비탈과 다른 오비탈이 겹치는 것이다(전이 금속 d 오비탈이 [2][3]포함될 수 있음).

공역계는 p궤도가 겹치는 영역을 가지며, 간단한 다이어그램이 δ결합을 가지지 않는 것으로 나타나는 인접간 위치를 브리지한다.인접하게 정렬된 모든 [4]p궤도에 걸쳐 δ 전자의 비국재화를 가능하게 합니다.γ전자는 단일 결합이나 원자에 속하지 않고 원자의 그룹에 속합니다.

오비탈과 전자의 공역계를 포함하는 분자는 세 개 이상의 원자에 겹치는 p 오비탈을 가진 공역 분자라고 불립니다.몇몇 간단한 유기 결합 분자는 1,3-부타디엔, 벤젠, 그리고 알릴 카보카보시온이다.[5]가장 큰 복합 시스템은 그래핀, 흑연, 전도성 고분자, 탄소 나노튜브에서 발견됩니다.

복합 시스템의 화학적 결합

비국소적 결합을 가진 종들의 프로토타입 사례입니다.맨 윗줄: 피리딘, 퓨란, 트로피륨 양이온.두 번째 줄: 알릴 라디칼, 아세테이트 이온, 아크로레인.관련된 원자는 굵은 빨간색으로 표시된 반면, 비국소화 결합에 관련된 전자는 파란색으로 표시됩니다(특히 "비결합" 전자의 관여 또는 비개입에 주의해야 합니다).

결합은 각 원자가 분자 평면에 수직인 p 오비탈을 공급하는 단일 결합과 이중 결합을 교대로 함으로써 가능하다.그러나 그것이 활용이 일어나는 유일한 방법은 아니다.사슬의 각 인접 원자가 사용 가능한 p 오비탈을 가지고 있는 한, 시스템은 공역된 것으로 간주될 수 있다.예를 들어, furan은 산소 옆에 두 개의 이중 결합이 번갈아 있는 5원 고리이다.산소는 두 개의 단일 쌍을 가지고 있으며, 그 중 하나는 그 위치에서 고리에 수직인 p 오비탈을 차지하고, 따라서 인접한 각 탄소 원자의 수직인 p 오비탈과 겹침으로써 5원 고리의 결합을 유지한다.다른 하나의 쌍은 평면에 유지되며 결합에 참여하지 않습니다.

일반적으로 sp 또는 sp-하이브리드 탄소 또는 헤테로 원자는 공궤도 또는 외딴 쌍 오비탈을 가진2 것을 포함하여 공역 시스템에 참여할 수 있지만, 외딴 쌍은 항상 공역 시스템에 참여하는 것은 아니다.예를 들어 피리딘은 질소 원자가 인접한 탄소와의 형식적인 이중 결합을 통해 이미 결합계에 참여하기 때문에 단일 쌍은 sp 하이브리드2 오비탈 내의 고리 평면에 남아 결합에 참여하지 않는다.공역 요건은 궤도 중첩이다. 따라서 공역 시스템은 평면이어야 한다(또는 거의 동일해야 한다.결과적으로, 공역 시스템에 참여하는 단일 쌍은 비공역 단일 쌍에 대한 전형적인 sp 하이브리드 궤도 대신n 순수한 p 성질의 궤도를 차지할 것이다.

fran과 lone 쌍의 δ 시스템.산소 단독 쌍 중 하나는 p 오비탈에서 결합에 참여하고, 다른 단독 쌍은 분자 평면에서 sp 혼성2 오비탈에 있고 δ 시스템의 일부가 아니라는 점에 유의한다.δ계통에 6개의 전자가 참여하면 방향족(아래 참조)이 됩니다.

복합분자의 처리를 위한 공통모델은 복합원자가결합/휘켈분자궤도이론(VB/HMOT)으로, 분자의 δ프레임워크가 분자의 δ시스템(또는 시스템)에서 분리된다(이 모델에 대한 시그마파이 및 등가궤도모델에 관한 기사 참조).γ결합은 탈국소화 접근법으로도 처리될 수 있지만, 일반적으로 단순 유기 분자의 맥락에서 탈국소화 결합을 호출할 때 검토되는 것이 γ결합이다.

시그마(θ) 프레임워크:γ 프레임워크는 엄밀하게 국소화된 결합 체계에 의해 설명되며, 주요 그룹 요소(및 수소에 대한 1s 원자 궤도)의3 sp2, sp, sp-하이브리드 원자 궤도 간의 상호작용에서 형성된 γ 결합과 채워진 비결합 하이브리드 궤도로부터 파생된 국소화된 단일 쌍으로 구성된다.γ 결합을 초래하는 상호작용은 각 하이브리드 궤도(또는 수소 1s 오비탈의 단일 구형 로브)의 큰 로브에서 머리부터 머리까지 겹치는 형태를 취한다.각 원자 오비탈은 오비탈이 쌍으로 겹치면 1개의 전자, 또는 오비탈이 단일 쌍을 구성하면 2개의 전자에 기여한다.이러한 국소적 궤도(결합 및 비결합)는 모두 분자 평면에 위치하며, γ 결합은 주로 핵간 축을 따라 핵 사이에 국소화된다.

Pi()) 시스템 또는 시스템:상기 δ골격과 직교하여 δ결합은 δ결합이 이루어지는 분자평면의 위아래에 발생한다.분자의 δ계는 sp-와 sp-하이브리제이션(hybridization)을 사용하는2 원자의 비하이브리제이션 p 원자궤도의 상호작용에 의해 형성된다.δ결합을 초래하는 상호작용은 원자 결합에 의해 인접한 p궤도 사이에서 일어나며 각 p궤도를 구성하는 동일한 크기의 두 개의 로브가 나란히 겹치는 형태를 취한다.sp-하이브리드화된3 원자는 δ결합에 참여할 수 있는 비하이브리드화된 p 오비탈을 가지고 있지 않으며, 그 존재는 반드시 δ계를 종료하거나 2개의 δ계를 분리한다.δ 시스템에 참여하는 기저 p 오비탈은 1개의 전자(공식 "이중 결합"의 절반에 해당), 2개의 전자(공식 "빈" 오비탈에 해당) 또는 0개의 전자(공식 "공식" 오비탈에 해당)를 기여할 수 있다.2개 이상의 p궤도의 오버랩으로부터 형성되는 δ시스템에 대한 결합은 비국재화 δ결합에서 발생하는 δ대칭 분자궤도의 0차(정성) 근사치를 얻기 위해 Hückel 접근방식을 사용하여 처리된다.

결합을 설명하기 위해 γ/γ-분리 방식을 사용하여 디아조메탄과 같은 분자의 루이스 공명 구조를 γ-시스템과 γ-결합의 국부적 프레임워크에 중첩된 국부적 론 쌍으로 구성된 결합 화면으로 변환할 수 있다.

화학적 결합을 위한 이 간단한 모델은 비 고전적 카보리온, 리튬 및 붕소 클러스터를 포함한 전자-결손 결합과 초가 중심을 포함하는 시스템이 δ 결합의 중요한 수정을 요구하지만 s- 및 p- 블록 요소로만 구성된 대부분의 정상 원자가 분자의 설명에 성공적이다.e는 또한 탈국소화를 허용하고 아마도 분자 전체에 걸쳐 탈국소화된 표준 분자 궤도로 더 잘 처리될 것이다.마찬가지로, d-블록 및 f-블록 유기 금속학도 이 단순한 모형으로 부적절하게 설명된다.변형된 작은 고리(시클로프로판 또는 에폭시드 등)의 결합은 엄격한 γ/γ 분리에 의해 잘 설명되지 않는다. 고리 내 원자 간의 결합은 바깥쪽으로 구부러지고 본질적으로 γ 결합과 γ 결합 사이의 중간인 "벤트 결합" 또는 "바나나 결합"으로 구성되기 때문이다.그럼에도 불구하고, 유기 화학자들은 전형적인 유기 화합물의 구조와 반응성을 합리화하기 위해 이 모델의 언어를 자주 사용합니다.

켤레 δ 시스템의 전자는 겹치는 병렬 p 원자 궤도에 기여하는 모든 인접 sp2 및 sp-하이브리드 원자에 의해 공유된다.이와 같이 관련된 원자와 δ전자는 하나의 큰 결합계처럼 동작한다.이러한 시스템은 종종 'n-centerk
n k-electron δ-bonds'로 불리며, 기호 δ로 간략하게 표현된다.예를 들어 아세테이트 음이온 중의 탈국재화 δ전자는 δ계, 벤젠은4
3 δ계라고6
6 한다(3중심 4전자결합에 관한 기사 참조).일반적으로 이러한 다중 중심 결합은 다양한 결합 정도 또는 비결합 특성을 가진 여러 분자 궤도(MO)의 직업에 해당한다는 것을 인식하는 것이 중요하다(반결합 특성을 가진 궤도 채우기는 드물다).각각의 전자는 aufbau 원리와 Hund의 법칙에 따라 1개 또는 2개의 전자에 의해 점유된다.아래 벤젠에 대한 것과 같이 겹치는 p 오비탈을 보여주는 만화들은 그것들이 분자 오비탈을 형성하기 위해 결합되기 전에 p 원자 오비탈의 기초를 보여준다.Pauli 배타원리에 따라 p궤도가 중복되어도 2개 이상의 전자를 포함하는 하나의 큰 MO가 형성되지 않는다.

휘켈 MO 이론은 분자의 다양한 부분에서 파동 함수의 수학적 부호와 결절면의 위치를 포함하여 비국소화 δ 분자 궤도의 0차 그림을 얻기 위해 일반적으로 사용된다.특히 복합 탄화수소에 적용하기가 쉽고 분자가 p 오비탈의 양호한 중첩을 갖는 평면이라고 가정하는 한 합리적인 근사치를 제공한다.

안정화 에너지

결합에서 안정화의 정량적 추정은 논쟁의 여지가 많기로 유명하며 기준 시스템 또는 반응을 비교할 때 이루어지는 암묵적 가정에 의존한다.안정화 에너지는 가장 안정적인 공명 [6]형태에 해당하는 국소 δ 결합을 특징으로 하는 실제 화학 종과 가상 종 사이의 에너지 차이로 공식 정의될 때 공명 에너지로 알려져 있습니다.이 에너지는 측정할 수 없으며, 대부분의 화학자들이 받아들이는 정확한 정의는 여전히 모호할 것입니다.그럼에도 불구하고, 몇 가지 광범위한 진술을 할 수 있다.일반적으로 안정화는 중성계보다 양이온계에 더 중요하다.부타-1,3-디엔은 C2-C3 결합의 회전을 위한 활성화 에너지로, 대략적인 안정화를 도모한다.이것은 공명 안정화를 약 6kcal/mol로 [7]위치시킨다.1,4-펜타디엔과 1,3-펜타디엔의 수소화 열을 비교한 결과 3.5kcal/[8]mol로 약간 낮은 값을 추정했다.비교를 위해 알릴 양이온은 약 38kcal/mol의 [9]기상 회전 장벽을 가지며, 이는 결합 손실에 대한 훨씬 큰 패널티이다.유도 효과에 대해 보정된 프로필 카티온과 알릴 카티온의 수소화물 이온 친화도를 비교하면 20–22 kcal/mol에서 [10]공명 에너지의 추정치가 상당히 낮다.그럼에도 불구하고, 결합은 부타-1,3-디엔보다 훨씬 더 큰 범위에서 알릴 양이온을 안정화시키는 것이 분명하다.중성 포접의 통상적인 경미한 효과와는 대조적으로 방향족 안정화는 현저할 수 있다.벤젠의 공명 에너지 추정치는 약 36–73 kcal/mol이다.[11]

일반화 및 관련 개념

호모결합은 C=O 결합의 이중결합 특성을 약화시켜 낮은 IR 주파수를 발생시킨다.

공역계에서 p 오비탈의 상호작용 개념을 일반화하는 다른 상호작용 유형도 있다.초결합의 개념은 또한 특정 δ 결합이 δ 계통의 낮은 비점거 궤도 또는 비점거 p 오비탈로 비점거될 수 있다는 것이다.과접합은 일반적으로 알킬 치환된 라디칼과 카르보시온의 안정성을 설명하기 위해 호출된다.모든 원자가 옥텟 법칙을 만족하는 종에 대해서는 초결합이 덜 중요하지만, 최근의 컴퓨터 연구는 치환 정도가 높은 알케인의 안정성 증가의 기원으로서 초결합을 지지한다(자이체프 [12]법칙

호모결합은[13] CH와 같은2 비결합 그룹에 의해 분리된 두 개의 γ-시스템이 겹치는 것이다.다른 다양한 요인에 의해 쉽게 무시될 수 있는 비교적 작은 에너지 편익 때문에 중성 시스템에서는 명확한 예가 비교적 드물다. 그러나 양전하의 국부화에서 큰 에너지 편익이 도출될 수 있는 양이온 시스템에서 공통적이다(자세한 내용은 동질성에 대한 기사 참조)..)[14] 중성 시스템은 일반적으로 상당한 수준의 호모 [15]접합을 생성하기 위해 상호작용을 선호하는 제한된 기하학적 구조를 필요로 한다.아래 예에서 각 화합물의 IR 스펙트럼의 카르보닐 신장 빈도는 중성 기저 상태 분자에서의 호모 접합 또는 그 결여를 나타낸다.

사이클로프로판 고리의 형식 δ 결합의 부분 δ 특성으로 인해 사이클로프로판을 통한 "접합"의 전달 증거도 얻을 [16]수 있었다.

양끝이 직각으로 만나는 적절히 정렬된 2개의 systems시스템이 스피로 컨벤션([17]spiro conjection)에 관여할 수 있습니다.

켤레 고리 화합물

basis p 벤젠의 궤도.
휘켈 이론에 따르면 벤젠 δ 분자 궤도.분자 궤도는 종종 원자 궤도의 선형 조합으로 설명되며, 여기서 계수는 안와엽의 크기와 음영으로 나타납니다.

고리형 화합물은 부분적으로 또는 완전히 결합될 수 있다.아뉴렌은 완전 켤레 단환 탄화수소로 방향족, 무방향족 또는 항방향족일 수 있다.

방향족 화합물

(4n + 2) δ전자를 정수 n에 포함하는 단환상의 평면공역계를 가진 화합물은 방향족이며 비정상적인 안정성을 나타낸다.전형적인 예인 벤젠은 12개의 전자를 포함하는 C–C δ 결합의 평면 고리 및 6개의 전자를 포함하는 방사형 C–H δ 결합과 함께 벤젠 방향족 화합물의 공통 코어인 열역학적 및 역학적으로 안정적인 벤젠 고리를 형성한다.벤젠 자체의 경우,[18][19] 지배적인 두 개의 등가공역 루이스 구조(일명 케쿨레 구조)가 있습니다.따라서 진정한 전자 구조는 이러한 기여 요소의 양자-기계적 결합(공진 하이브리드)이며, 이는 단일 결합과 이중 결합 사이의 중간이고 동일한 강도와 길이를 가진 실험적으로 관찰된 C-C 결합을 낳는다.분자 궤도 그림에서 벤젠의 6p 원자 궤도는 결합되어 6개의 분자 궤도를 제공한다.고립된 p 궤도보다 낮은 에너지에 놓여있는 이들 궤도 중 3개는 특성상 순 결합이다(한 분자 오비탈은 강하게 결합하는 반면, 다른 두 분자 오비탈은 에너지가 동일하지만 더 적은 범위로 결합한다). 반면 전체 반결합 특성의 불안정화된 세 오비탈은 6개의 전자에 의해 점유된다.큐피그 결과 강력한 열역학 및 운동 방향족 안정화가 이루어집니다.두 모델 모두 C-C δ 결합 프레임워크 위와 아래에 있는 δ 전자 밀도의 고리를 설명한다.

비방향족 및 항방향족 화합물

시클로옥타테트라엔인접한 이중 결합은 공동 평면이 아닙니다.따라서 이중 결합은 결합되지 않는다.

이중 결합과 단일 결합을 번갈아 사용하는 모든 화합물이 방향족인 것은 아닙니다.예를 들어 시클로옥타테트라엔은 단일결합과 이중결합을 번갈아 가지고 있다.그 분자는 전형적으로 "관" 배열을 채택한다.분자의 p 오비탈은 이 비평면 분자에서 잘 정렬되지 않기 때문에 γ 결합은 본질적으로 분리되고 결합되지 않는다.결합의 부족은 8 µ 전자 분자가 4n µ (n = 0, 1, 2, ...) 전자를 포함하는 순환 결합 시스템과 관련된 불안정 효과인 방향족 방지 효과를 피할 수 있게 한다.이 효과는 2개의 전자가 분자의 2개의 퇴화 비결합(또는 거의 비결합) 궤도에 배치되기 때문인데, 이것은 탈국소화의 열역학적 안정화를 극적으로 감소시키는 것 외에, 분자가 삼중항 디라디칼 특성을 취하도록 강요하거나, 또는 분자가 R에 대한 잔텔러 왜곡을 겪도록 할 것이다.퇴폐를 겪다이것은 분자의 운동 반응을 크게 증가시키는 효과가 있다.장거리 상호작용이 없기 때문에 사이클로옥타테트라엔은 비평면 형태를 띠며 전형적인 알켄으로 작용하는 특성이 무방향성이다.반면 시클로옥타테트라엔의 유도체는 각각 6μ전자와 10μ전자를 가진 안정화 방향족계라는 예측에 따라 실험적으로 평면인 것으로 밝혀졌다.항방향족성은 분자가 가능한 한 피하려고 하는 특성이기 때문에, 실험적으로 관찰된 몇몇 종만이 항방향족인 것으로 믿어진다.항방향족 시스템의 예로는 시클로부타디엔과 시클로펜타디엔카티온을 들 수 있다.

색소 함유

공역 파이 시스템에서 전자는 p-오비탈의 특정 거리를 따라 공명할 때 특정 광자를 포착할 수 있습니다. 이는 무선 안테나가 그 길이를 따라 광자를 검출하는 방식과 유사합니다.전형적으로, pi-system이 더 공역될수록, 광자의 파장은 더 길어질 수 있다.분자가 충분한 수의 켤레 결합을 포함하는 화합물은 눈에 보이는 영역에서 빛을 흡수할 수 있고, 따라서 눈에 화려하게 보일 수 있으며, 보통 노란색이나 [20]빨간색으로 보입니다.

많은 염료들은 가시광선을 흡수하기 위해 복합 전자 시스템을 사용하여 강한 색을 만듭니다.예를 들어 베타카로틴의 긴 복합 탄화수소 사슬은 강한 주황색으로 이어진다.계통의 전자가 올바른 파장의 광자를 흡수하면 더 높은 에너지 준위로 촉진될 수 있다.탄소원자의 긴 켤레 사슬에 따른 δ전자의 움직임을 나타내는 길이 L의 상자 내의 1차원 입자의 양자역학 문제에 의해 에너지 수준의 간단한 모델이 제공된다.이 모델에서 가장 낮은 흡수 에너지는 가장 높은 점유 분자 궤도(HOMO)와 가장 낮은 점유 분자 궤도(LUMO) 사이의 에너지 차이에 해당합니다.n개의 C=C 결합 또는 2n개의 탄소 원자의 사슬에 대하여, 2n µ 전자가 n개의 분자 궤도를 점유하고 있다, 그래서 에너지 갭은[21] 다음과 같다.

상자 길이 L은 C=C 결합 n의 수와 거의 선형적으로 증가하므로, 이는 HOMO-LUMO 전이에서 흡수된 광자의 에너지 δE가 약 1/n에 비례함을 의미한다.광자 파장 θ = hc/δE는 n에 거의 비례한다.이 모델은 매우 근사하지만, 일반적으로 θ는 유사한 분자에 대해 n(또는 L)과 함께 증가한다.예를 들어 켤레 부타디엔, 헥사트리엔 및 옥타테트라엔의 HOMO-LUMO 흡수 파장은 각각 [22]217nm, 252nm, 304nm이다.그러나 실험한 상자 모델에서 입자의 양호한 수치적 합치를 위해서는 폴리엔의 단일 결합/이중 결합 길이 변화를 [23]고려해야 한다.또는 복합 시스템의 전자 구조를 모델링하도록 설계된 Hückel 방법을 사용할 수 있다.

켤레 δ계통의 많은 전자전이는 지배적으로 결합하는 분자궤도(MO)에서 지배적으로 반결합하는 MO(δ~δ*)로 변화하지만, 비결합성 단독쌍으로부터의 전자는 전하전달복합체에서 흔히 일어나는 것처럼 δ계 MO(n~δ*)로도 촉진될 수 있다.HOMO에서 LUMO로의 이행은 전자전이를 위한 선택규칙에 의해 허용되면 전자에 의해 이루어진다.8개 미만의 켤레 이중결합을 가진 켤레계는 자외선 영역에서만 흡수되며 사람의 눈에는 무색이다.이중 결합이 추가될 때마다 시스템은 더 긴 파장(및 더 낮은 에너지)의 광자를 흡수하며, 화합물은 노란색에서 빨간색까지 다양합니다.파란색 또는 녹색 화합물은 일반적으로 켤레 이중 결합에만 의존하지 않습니다.

자외선에서 가시 스펙트럼으로의 빛의 흡수는 자외선 가시 분광법을 사용하여 정량화할 수 있으며, 광화학 전체 분야의 기초를 형성한다.

합성 색소 및 염료에 널리 사용되는 복합계는 디아조 및 아조 화합물 및 프탈로시아닌 화합물이다.

프탈로시아닌 화합물

복합 시스템은 가시 스펙트럼 영역에서 에너지 들뜸이 적을 뿐만 아니라 전자를 쉽게 받아들이거나 기증합니다.프탈로시아닌 블루 BN 및 프탈로시아닌 그린 G와 같이 종종 전이 금속 이온을 포함하는 프탈로시아닌은 산화 상태를 쉽게 바꾸는 복잡한 전이 금속 이온과 전자를 교환합니다.이와 같은 색소와 염료는 전하 전달 복합체입니다.

구리 프탈로시아닌

포르피린 및 유사 화합물

포르피린은 생물학적 시스템의 많은 효소에 나타나는 켤레 분자 고리 시스템을 가지고 있습니다.리간드로서 포르피린은 혈액을 붉게 물들이는 헤모글로빈의 철과 같은 금속 이온과 수많은 복합체를 형성합니다.헤모글로빈은 산소를 우리 몸의 세포로 운반한다.포르피린-금속 복합체는 종종 강한 색을 가집니다.클로로필 분자의 가장 일반적인 형태를 형성할 때, 클로로린이라고 불리는 유사한 분자 구조 고리 단위는 비슷하게 철 대신 마그네슘과 복합되어 녹색을 줍니다.또 다른 유사한 매크로사이클 단위는 코발라민 분자의 일부를 형성할 때 코발트와 복합하여 비타민 B12를 구성하는 코린이다.코린 단위는 6개의 켤레 이중 결합을 가지고 있지만 매크로 사이클 고리 주위에서 완전히 켤레되지는 않습니다.

Heme b.svg C-3 position Chlorophyll a.svg Cobalamin.svg
헤모글로빈의 헴기 클로로필의 클로로린 부분은 분자이다.녹색 상자는 엽록소의 종류에 따라 다른 그룹을 보여줍니다. 코발라민 구조는 코린 매크로사이클을 포함한다.

색소체

켤레 시스템은 화합물이 착색되도록 할 수 있는 분자의 빛을 흡수하는 부분인 색소체의 기초를 형성합니다.이러한 색소체는 종종 다양한 유기 화합물에 존재하며 때로는 색이 입혀지거나 어두운 곳에서 빛나는 폴리머에 존재한다.색소체는 종종 C-C, C=C, C=O 또는 N=N 결합을 포함할 수 있는 일반적으로 방향족인 일련의 켤레 결합 및/또는 고리 시스템으로 구성된다.

베타카로틴의 화학적 구조.분자의 발색단을 형성하는 11개의 켤레 이중 결합은 빨간색으로 강조 표시됩니다.

복합 색소체는 아조 염료(인공 식품 첨가물), 과일과 야채의 화합물(리코펜과 안토시아니딘), 눈의 광수용체 및 다음과 같은 일부 의약품 화합물을 포함한 많은 유기 화합물에서 발견됩니다.

암포테리신 B라고 불리는 이 폴리엔 항진균제는 7개의 이중 결합을 가진 결합계를 가지고 있으며 자외선 가시 스펙트럼에서 강하게 흡수되어 노란색을 준다.

「 」를 참조해 주세요.

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레퍼런스 및 메모

  1. ^ Thiele, 요하네스(1899년).불포화 화합물에 대한 지식을 생성할"벳술 Kenntnis derungesättigten Verbindungen"[-LSB- 공헌].유스투스 리비히 Annalen Chemie(독일어로)재산.306:87–142. doi:10.1002/jlac.18993060107.페이지의 주 90일, Thiele 그 용어"포합":"Ein solches 시스템 Doppelbindungen mitausgeglicheneninneren Partialvalenzen 정어리 고래.으로서의 conjugirt bezeichnetbenachbarter."(equalized 내부 부분 valences을 인접한 이중 채권의 이러한 시스템"포합" 칭해 진다.)것입니다.
  2. ^ IUPAC, 화학 용어집, 제2판('골드북') (1997).온라인 수정판: (2006–) "결합 시스템(결합)". doi:10.1351/goldbook.C01267
  3. ^ 이 기사의 목적상, 우리는 주로 대칭이 θ인 비국재 궤도에 관심을 가진다.이는 '복합 시스템'의 일반적인 용법인 '탈로컬라이제이션'을 지칭하는 것과 일치하지 않습니다.표준 분자 궤도는 완전히 비국재화되어 있기 때문에, 어떤 의미에서는 γ 결합과 단독 쌍을 구성하는 것을 포함한 결합에 관여하는 모든 전자는 분자 전체에서 비국재화된다.단, δ전자를 비국재화 처리함으로써 화학반응성에 대한 유용한 통찰력을 많이 얻을 수 있지만, Li 및 B의 클러스터 화합물에서 볼 수 있는 다공자 δ결합의 경우를 제외하고 δ 및 비결합 전자를 동일한 방법으로 처리하는 것은 일반적으로 수익성이 낮다.게다가, 추가된 복잡성은 화학적 직관을 방해하는 경향이 있다.따라서 대부분의 유기 분자에 대해 화학자는 일반적으로 국부적 궤도 모델을 사용하여 γ 결합과 외로운 쌍을 기술하고, 비국부적 분자 궤도를 중첩하여 γ 결합을 기술한다.이러한 견해는 분자의 루이스 구조와 결합을 설명하는 데 사용되는 궤도 사이에 명확한 대응관계가 있다는 추가적인 이점을 가지고 있다.
  4. ^ March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry reactions, mechanisms and structure (3rd ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 0-471-85472-7.
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  19. ^ 2개의 Kekulé 공명 형태는 δ 결합 에너지의 대부분(90% 이상)에 기여하지만, 3개의 Dewar 공명 형태와 다양한 이온 및 싱글트 디라디칼 형태에서 더 적은 기여를 포함한 원자가 결합 처리의 파동 기능에 대한 다른 많은 작은 기여자가 있다.최근의 컴퓨터 처리에 대해서는, Rashid 와 van Renthe 의 기사를 참조해 주세요.
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