볼 열화

Wohl degradation

탄수화물 화학에서 Wohl 분해알도스의 연쇄 수축 방법이다.[1] 대표적인 예가 아래와 같이 포도당아라비노스로 전환하는 것이다. 이 반응은 독일의 화학자 알프레드 울(1863~1939)의 이름을 따서 지은 것이다.

The Wohl degradation

한 번의 수정으로 d-글루코스는 히드록시아민메톡시드나트륨과의 반응에 의해 포도당 옥사임으로 전환된다.[2][3] 두 번째 단계에서 펜타아세틸 글리코니트릴은 아세트산 나트륨과 함께 아세트산 아세트산 무수화물과의 반응에 의해 형성된다. 이 반응 단계에서 소시미는 모든 알코올 그룹을 아세테이트 그룹으로 동시에 변환하면서 니트로 변환된다.

마지막 단계에서는 메탄올메톡사이드 나트륨이 첨가되어 아세테이트 그룹이 모두 제거되고 니트리얼 그룹이 배출되며 두 번째 탄소가 사면체 구조에서 알데히드로 붕괴된다.

러프-펜턴 성능 저하

변화로 볼 때, 러프-펜톤 분해(Otto Ruff 1898, H.J.H. Fenton 1893)는 알도스를 먼저 브롬과 수산화칼슘을 함유한 알파-히드록시-카르복실산(Alpha-hydroxy-carboxylic acid acid)으로 변환한 다음 철(I, 과산화수소와 수소 반응으로 변환한다.[4]

참고 항목

참조

  1. ^ Wohl, A. (1893), "Abbau des Traubenzuckers", Chem. Ber., 26 (1): 730–744, doi:10.1002/cber.189302601150.
  2. ^ Braun, Géza (1940). "D-Arabinose". Organic Syntheses. 20: 14.; Collective Volume, vol. 3, p. 101.
  3. ^ Clarke, H. T.; Nagy, S. M. (1940). "Pentaacetyl d-gluconitrile". Organic Syntheses. 20: 74.; Collective Volume, vol. 3, p. 690.
  4. ^ 이름 반응에 기반한 유기 합성물, 제22권 알프레드 하스너, C. 스투머