아조 커플링

Azo coupling

아조 결합은 디아조늄 화합물과 아조 화합물을 생성하는 또 다른 방향족 화합물 사이의 유기적 반응이다.이 전기영양 방향족 치환반응에서 아릴디아조늄 양이온은 전기영양이고 활성화된 아렌은 핵소형이다.[1]아래의 예를 포함하여 대부분의 경우 디아조늄 화합물도 방향성이 있다.null

디아조트화

1차 방향족들이 그것의 디아조늄 소금으로 전환되는 과정을 디아조트화라고 부른다.디아조늄염은 아조 염료를 형성하기 위한 커플링 반응과 기능성 그룹을 도입하기 위한 전기적 대체 반응을 겪을 수 있는 중요한 합성 매개체다.null

반응의 사용

방향족 아조 화합물은 연장된 결합 시스템으로 인해 밝은 색상의 경향이 있다.많은 것들이 염료로 사용된다(아조염료 참조.[2]중요한 아조 염료에는 메틸 적색과 색소 적색 170이 포함된다.아조 인쇄술은 이러한 반응을 이용하기도 한다.[3]null

아조 커플링은 프론토실 및 다른 설파 약물을 생산하는 데도 사용된다.null

아조 C 커플링 반응의 예

많은 절차가 설명되어 왔다.[4][5]페놀은 염화 벤젠디아조늄과 반응하여 황색-오렌지 아조 화합물인 용제 옐로우 7을 준다.반응이 염기성이다.[2]null

Azo-coupling-A-mechanism-2D-skeletal.png

아닐린 옐로라고 불리는 관련 염료는 아닐린과 디아조늄 소금의 반응에서 생성된다.[2]나프톨은 인기 있는 수용자들이다.아닐린과 1-나프톨에서 "오르간 갈색" 염료를 합성한 것이 한 예다.

Organol brown synthesis

이와 유사하게 β-나프톨 커플과 페닐디아조늄 전기영동체를 결합하여 강렬한 주황색 적색 염료를 생산한다.null

아조 N 커플링 반응의 예

아조 N커플링

알칼리성 매체에서 디아조늄 소금은 프리 베이스로 존재하는 대부분의 1차 아민과 2차 아민과 반응하여 트라이아젠을 생산할 수 있다.[6]이 화학반응을 아조 N-커플링[7] 또는 아조아민의 합성이라고 한다.[8]null

C의 합성.I. 색소 노란색 12, 다이어리라이드 색소.

참조

  1. ^ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.), New York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
  2. ^ a b c Klaus Hunger; Peter Mischke; Wolfgang Rieper; Roderich Raue; Klaus Kunde; Aloys Engel (2005). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_245.
  3. ^ Pai, Damodar M.; Melnyk, Andrew R.; Weiss, David S.; Hann, Richard; Crooks, Walter; Pennington, Keith S.; Lee, Francis C.; Jaeger, C. Wayne; Titterington. "Imaging Technology, 2. Copying and Nonimpact Printing Processes". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. pp. 1–53. doi:10.1002/14356007.o13_o08.pub2.
  4. ^ J. L. Hartwell and Louis F. Fieser. "Coupling of o-tolidine and Chicago acid". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 2, p. 145
  5. ^ H. T. Clarke and W. R. Kirner. "Methyl red". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 1, p. 374
  6. ^ Khazaei; et al. (2012). "azo amine coupling giving triazenes, and triazene's decomposition giving diazonium salt". Synlett. 23 (13): 1893–1896. doi:10.1055/s-0032-1316557.
  7. ^ Wiley Subscription Services (2013). "Synthesis, characterization, and application of a triazene-base polymer". Journal of Applied Polymer Science. 129 (6): 3439–3446. doi:10.1002/app.39069.
  8. ^ Serge Ratton, Bernard Botannet (1981). "Preparation of aromatic azoamines by diazotization/coupling/rearrangement of aromatic amines". US Patent 4275003A.