폴리플루오린

Polyfluorene
폴리플루오린
Polyfluorene.svg
식별자
켐스파이더
  • 없는
특성.
(C13H8)n
어금질량 변수
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다.
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Infobox 참조 자료

폴리플루오렌은 공식을 가진 폴리머다. (CH138),n 선형 체인에 연결된 플루오렌 단위, 특히 표준 플루오렌 번호 매기기 중 탄소 원자 2와 7에서 구성된다.또한 모든 링 쌍을 연결하는 여분의 메틸렌 브리지와 파라 포지션(폴리파라페닐렌)으로 연결된 벤젠 링의 체인으로 설명할 수 있다.

각 유닛에 있는 두 개의 벤젠 고리는 폴리플루오렌을 방향족 탄화수소, 특히 결합 폴리머를 만들며 효율적인 광채광과 같은 광학적, 전기적 특성을 두드러지게 한다.

클래스로 말하면 폴리플루오렌은 수소 원자의 일부를 다른 화학 그룹에 의해 대체하거나 다른 모노머를 일부 플루오렌 단위로 대체하여 얻은 이 중합체의 파생물이다.이러한 중합체는 발광 다이오드, 전기장 효과 트랜지스터, 플라스틱 태양 전지 및 기타 유기 전자 용도에 사용할 수 있는지 조사되고 있다.광 출력의 파장은 대체물의 적절한 선택에 의해 가시 스펙트럼 전체를 통해 조정될 수 있기 때문에 그것들은 다른 발광성 결합 폴리머들 사이에서 두드러진다.

역사

폴리플루오레네 유도체의 반복 단위인 플루오레네는 콜타르로부터 격리되어 1883년 이전에 마르첼린 베르테로트에 의해 발견되었다.[1][2][3]그것의 이름은 그것의 흥미로운 형광에서 유래한다.

플루오린은 20세기 전반에서 중반에 걸쳐 무엇보다도 화학 구조와 관련된 색상 변화(휘발성보다는 가시성)의 대상이 되었다.흥미로운 색소포레 연구자들이 이 분자의 어떤 부분이 화학적으로 반응하는지, 그리고 이러한 부위를 대체하는 것이 색상에 어떤 영향을 미치는지 이해하고 싶어했기 때문이다.예를 들어, 플루오렌에 다양한 전자 기증이나 전자 수용 모이에티를 첨가함으로써, 그리고 염기와 반응함으로써, 연구자들은 분자의 색을 바꿀 수 있었다.[1][4][5]

플루오렌 분자의 물리적 성질은 폴리머에 대해 분명히 바람직했다; 1970년대 초에 연구원들은 이 몰태를 폴리머에 통합하기 시작했다.예를 들어, 플루오른의 단단한 평면 형태 때문에 플루오렌을 함유한 폴리머가 열-기계적 안정성이 강화된 것으로 나타났다.[6]그러나, 더 유망한 것은 플루오렌의 광전자적 특성을 폴리머로 통합하는 것이었다.플루오린의 산화 중합에 대한 보고가 적어도 1972년부터 존재한다.[7]그러나, 헤이거, 맥디아미드, 시라카와가 1977년에 제시한 도핑 폴리아세틸렌의 높은 전도성이 널리 알려진 후에야 비로소 결합 폴리머의 전자적 특성에 대한 상당한 관심이 싹텄다.

플라스틱을 전도하는 것에 대한 관심이 커지면서, 플루오린은 다시 응용 프로그램을 찾았다.플루오린의 방향성은 그것을 전도성 고분자의 훌륭한 후보 요소로 만든다. 왜냐하면 그것은 안정화시키고 충전을 수행할 수 있기 때문이다; 1980년대 초에 플루오린은 전도성이 10−4 S cm인−1 결합 폴리머 필름으로 전기 분해되었다.[8][9]형광체의 폴리머에서 연장된 결합에 수반되는 광학적 특성(변광 발광 및 가시광 스펙트럼 흡수 등)은 기기 용도에 점점 더 매력적으로 되었다.1990년대부터 2000년대까지 유기발광다이오드([10]OLED), 유기태양전지,[11] 유기박막 트랜지스터,[12] 바이오센서[13][14] 등 많은 장치들이 모두 폴리플루오레인의 발광성, 전자성, 흡수성 특성을 이용해 왔다.

특성.

플루오렌 분자는 폴리플루오렌 유도체에서 가장 일반적으로 2와 7 위치에서 연결된다.또한, 9 위치는 일반적으로 사이드 체인이 부착된 곳이다.
이것은 매우 유사하게 구조화된 두 폴리플루오렌 파생상품의 광채광이다.왼쪽에 있는 것(보라색)은 플루오렌 유도체, 벤젠, 옥사디아졸 분자를 복합화한 것이고 오른쪽에 있는 것(연녹색)은 이 이미지 바로 아래에 구조를 가지고 있다.
이 폴리플루오레네 파생 포토루민제는 연녹색(위 이미지 오른쪽의 바이알), 알코올(-OH) 사이드 체인은 인접한 옥사디아졸 니트로겐과 함께 ESIPT에 참여할 수 있어 적색 변성배출이 가능하다.등뼈의 메타 링크는 복수의 사이드 체인 대신 용해성을 부여한다.

폴리플루오레네는 전기 작용 물질과 광 작용 물질 둘 다로 작용하는 잠재력을 가진 중합체의 중요한 부류다.이것은 부분적으로 플루오린의 모양 때문이다.플루오린은 일반적으로 평면형이다.[15][16] 두 벤젠 고리 사이의 연결에서 p-오르비탈이 겹치면 분자 전체에 걸쳐 결합된다.이것은 차례로 흥분된 상태의 분자 궤도가 소량화됨에 따라 대역 간극을 줄일 수 있게 한다.[17]소산성의 정도와 분자 위 궤도의 공간 위치는 대체물의 전자 기증(또는 철수) 특성에 의해 영향을 받기 때문에 밴드 갭 에너지는 다양할 수 있다.밴드 갭에 대한 이러한 화학적 통제는 분자가 흡수하는 빛의 에너지를 제한함으로써 분자의 색상에 직접적인 영향을 미친다.[18]

폴리플루오렌 파생상품에 대한 관심이 높아진 것은 저대역갑 코모노머를 도입해 얻은 광발광 양자효율, 높은 열안정성, 유연한 색조 튜닝성 때문이다.유기발광다이오드(OLED) 튜닝에 응용할 가능성이 높아 이 분야 연구가 크게 늘었다.OLED에서 폴리플루오렌은 고효율과 낮은 작동 전압으로 가시 범위 전체에 걸쳐 색상을 발산할 수 있는 유일한 결합 폴리머 계열이기 때문에 바람직하다.게다가 폴리플루오렌은 대부분의 용매에서 비교적 용해성이 뛰어나 일반 용도에 이상적이다.[19]

폴리플루오렌즈의 또 다른 중요한 품질은 폴리머가 문지른 폴리이미드 층에 맞춰 정렬할 수 있는 열방성 액체 결정성이다.열방성 액체 결정성은 온도가 변함에 따라 중합체가 액정 단계로 위상 전환을 보이는 능력을 말한다.이것은 액정표시장치(LCD)의 개발에 매우 중요하다. 액정표시장치(LCD)의 합성에는 세포의 두 유리 표면의 액정 분자가 두 편광기 포일에 평행하게 정렬되어야 하기 때문이다.[20]이것은 세포의 안쪽 표면에만 얇고 투명한 폴리아미드 필름을 입혀 벨벳 천으로 문지르면 된다.그런 다음 폴리아미드 층에서 미세한 홈이 생성되고 폴리아미드, 폴리플루오린과 접촉하는 액정이 문지르는 방향으로 정렬할 수 있다.폴리플루오린은 LCD 외에도 발광다이오드(LED)를 합성하는 데도 사용할 수 있다.폴리플루오렌은 양극화 비율이 20대 이상이고 밝기가 100cdm인−2 편광광 발광다이오드(LED)를 이끌어냈다.이 점이 매우[according to whom?] 인상적임에도 불구하고 일반적용으로는 충분하지 않다.[21]

폴리플루오렌과 관련된 과제

폴리플루오렌은 열 어닐링 시 또는 전류가 통과할 때 종종 흥분제와 골재 형성을 나타낸다.엑시머 형성은 폴리머 자체보다 낮은 에너지로 빛을 방출하는 폴리머의 조광 단위의 생성을 포함한다.이것은 발광 다이오드(LED)를 포함한 대부분의 용도에 폴리플루오렌의 사용을 방해한다.excimer 또는 aggregate 형성이 발생할 때 이는 충전 캐리어 재조합의 효율성을 감소시킴으로써 LED의 효율을 낮춘다.또한 excimer 형성은 방출 스펙트럼에 적색 변화를 일으킨다.[22]

폴리플루오렌은 또한 부패를 겪을 수 있다.부패가 일어날 수 있는 두 가지 알려진 방법이 있다.첫 번째는 중합체의 산화 작용으로 방향제 케톤이 형성되어 형광을 가라앉히는 것이다.두 번째 분해 과정은 적색 변형의 형광, 강도의 감소, 흥분제 이동 및 흥분제를 통한 이완으로 이어지는 통합으로 귀결된다.[23]

연구자들은 무연탄 폴리플루오렌과 끝마감 폴리플루오렌을 혼합하여 엑시머 형성을 방해할 수 있는 부피가 큰 집단으로 합성함으로써 엑시머 형성을 없애고 폴리플루오렌의 효율을 높이려고 노력해왔다.게다가, 연구원들은 흥분제와 골재 형성을 억제하기 위해 플루오렌의 9개 위치에 큰 대체 물질을 첨가하려고 시도했다.나아가 연구진은 교차연결이 가능한 폴리플루오렌을 기반으로 한 플루오렌-트리아릴민 복합체와 기타 다층기기를 합성해 LED 개선에 힘썼다.이것들은 더 밝은 형광성과 합리적인 효율성을 가지고 있는 것으로 밝혀졌다.[24]

또한 화학적 구조를 변화시킴으로써 집계를 막아냈다.예를 들어 고체 상태에서 자연적인 결합 중합체 골재일 경우, 그 방출은 스스로 응집되어 발광 양자 수율을 낮추고 발광 장치 성능을 저하시킬 수 있다.이러한 경향에 반하여, 연구자들은 3가지 기능을 가진 단량체를 사용하여 대체물의 부피가 커 집적되지 않는 고밀도 폴리플루오렌을 만들어냈다.이 설계 전략은 고체 상태에서 42%의 발광 양자 수율을 달성했다.[25]이 솔루션은 브랜딩된 폴리머가 체인 얽힘이 증가하고 용해성이 떨어지기 때문에 재료의 공정성 용이성을 감소시킨다.

폴리플루오렌즈가 흔히 겪는 또 다른 문제는 관찰된 넓은 녹색, 기생 방출로 인해 OLED에 필요한 색 순도와 효율이 저하된다는 것이다.[18][19][26]초기에 excimer 방출에 기인하는 이러한 녹색 방출은 fluorne monomer의 9개 위치에서 불완전한 대체가 있을 때 fluorne 중합체 백본(monomer에 대한 9개 위치의 산화)을 따라 케톤 결함의 형성에 기인하는 것으로 나타났다.[18]이에 대처하기 위한 루트는 모노머의 활성 부지를 완전히 대체하거나 방향족 대체물을 포함하는 것을 포함한다.[18]이러한 용액은 최적의 부피가 없거나 전체적으로 어려울 수 있는 구조를 나타낼 수 있다.

합성 및 설계

폴리플루오레네와 같은 결합 폴리머는 다양한 용도를 위해 서로 다른 성질로 설계 및 합성할 수 있다.[19]분자의 색은 전자를 기증하거나 플루오렌 또는 폴리플루오렌의 코모노머에 대체되는 성질을 철회하는 합성 제어를 통해 설계될 수 있다.[20][27][28]

일반적인 저대역간 폴리플루렌 파생 모델의 구조.[11]전자 기증형 플루오렌(왼쪽)과 전자 인출형 벤조티아졸(티오페네 2개 중간 오른쪽) 모노머를 탑재해 전하 전달흡수로 인한 대역 간극이 줄어든다.

용해성은 용해 상태 처리가 매우 일반적이기 때문에 중요하다.편평형 구조를 가진 결합 중합체는 집적하는 경향이 있으므로, 중합체의 용해도를 높이기 위해 부피가 큰 측면 사슬을 (플루오린의 9개 위치에) 첨가한다.

산화 중합

플루오렌의 초기 중합은 AlCl3[7] 또는 FeCl을3 이용한 산화 중합이었고,[29][30] 보다 일반적으로 전기적 중합이었다.[8][9]전기 폴리머화는 얇고 불용성 전도성 폴리머 필름을 얻기 위한 쉬운 경로다.그러나 이 기법은 제어된 연쇄 성장 중합체를 제공하지 않는다는 점에서 몇 가지 단점이 있으며, 불용성 때문에 가공과 특성화가 어렵다.산화 중합체는 연쇄 성장에 대한 모노머에 유사하게 낮은 현장 선택성을 생성하여 중합체 구조의 정규성을 제어하지 못하게 한다.그러나 산화 중합은 용해성 고분자(모노머를 포함한 사이드 체인에서)를 생성하는데, 이는 핵 자기 공명이 더 쉽게 특징지어진다.

교차 결합 중합

폴리머 특성을 설계하려면 폴리머 구조에 대한 훌륭한 통제가 필요하다.예를 들어, 저대역 갭 폴리머는 정기적으로 전자 기증과 전자 수용 단량기를 번갈아 사용해야 한다.[11][18]좀 더 최근에, 많은 인기 있는cross-coupling chemistries polyfluorenes에 관리되고 중합을 사용하도록 설정한, 스즈키 coupling,[25][28][31일][32]헉 coupling,[33]등뿐만 아니라 니켈 catalyzed[20]야마모토[10][27]과 Grignard[34]결합 반응 같은 Palladium-catalyzed 결합 반응 poly에 적용된 적용되었다.Merization 플루 오렌의 파생 상품.그러한 경로로 폴리플루오렌의 성질을 훌륭하게 제어할 수 있게 되었다; 위에서 표시한 플루오렌-티오페네-벤조토티아디아졸 복합체는 측면 사슬이 알코시일 때 1.78 eV의 대역 간극으로 붉은 파장으로 흡수되기 때문에 파란색으로 나타난다.[11]

모노머는 복합 폴리플루오렌 유도체(플루오렌, 옥사디아졸, 벤젠의 복사체)를 얻는데 사용되었다.이 스즈키 중합은 할로겐과 붕소 에스테르를 가진 모노머 사이의 팔라듐 교차 결합을 활용한다.[13][35]
상기 반응의 산물(사진에 보이는 보라색 물질이 더 높게 표시됨)

디자인

현대 결합 화학 물질은 복잡한 분자 설계의 구현을 통해 폴리플루오렌의 다른 특성들을 제어할 수 있도록 한다.

복합 폴리플루렌 파생상품의 구조.맨 오른쪽의 플루오렌을 포함한 여러 개의 모노머를 함유하고 있어 바람직한 특성을[13] 부여한다.

위의 폴리머 구조는 뛰어난 광발광 양자수율(부분적으로 플루오렌 모노머에 기인함)을 가지고 있으며(부분적으로는 옥사디아졸 코모노머에 기인함) 양호한 용해성(많은 알킬 사이드 체인에 기인함)을 가지고 있으며, 다른 분자나 기질에 쉽게 구속할 수 있도록 아민 기능화된 사이드 체인을 가지고 있다.[13]예를 들어 흥분 상태 내 원자 전달에 참여하는 기능 그룹을 추가하여 폴리플루오렌즈의 발광 색상을 (파란색에서 녹색-노란색으로) 변경할 수 있다.알코시 사이드 체인을 알코올 측 그룹과 교환하면 알코올에서 질소(옥사디아졸)로 양성자를 역방향으로 전달함으로써 에너지 소산(그리고 방출의 적색 이동)이 가능하다.이러한 복잡한 분자 구조는 이러한 성질을 갖도록 설계되었고, 그들의 주문과 곁가지 그룹의 기능성을 세심하게 제어함으로써 비로소 실현될 수 있었다.

적용들

유기발광다이오드(OLED)

주요 기사:유기발광다이오드

최근 몇 년 동안 많은 산업적 노력이 폴리플루오렌을 사용하여 빛의 색상을 조정하는 데 집중되어 왔다.녹색 또는 적색 방출 물질을 폴리플루오렌에 도핑함으로써 폴리머가 방출하는 색상을 조절할 수 있는 것으로 밝혀졌다.폴리플루오레네 호모폴리머는 더 높은 에너지 청색광을 방출하기 때문에 FRET(Förster Community Energy Transfer)를 통해 에너지를 낮은 에너지 방출체로 전달할 수 있다.도핑 외에도 다른 저지대 갭 단조기와 플루오렌 단조기를 합성해 폴리플루오렌 색상을 조정할 수 있다.다우케미칼의 연구진은 황색배출량을 보인 5,5-디브로모-2,2-비티오페인과 녹색배출량을 보인 4,7-디브로모-2,1,3-벤조토티아졸레 등을 이용해 플루오렌 소재의 복합체를 여러 개 합성했다.Other copolymerizations are also suitable; researchers at IBM performed random copolymerization of fluorene with 3,9(10)-dibromoperylene,4,4-dibromo-R-cyanostilbene, and 1,4-bis(2-(4-bromophenyl)-1-cyanovinyl)-2-(2-ethylhexyl)-5-methoxybenzene.폴리플루오렌의 배출을 청색에서 황색으로 조정하기 위해서는 약 5%의 소량만이 필요했다.이 예는 플루오렌 모노머보다 밴드 간격이 낮은 모노머를 도입함으로써 폴리머가 발산하는 색상을 튜닝할 수 있음을 더욱 잘 보여준다.[20]

폴리플루오린이 발산하는 색상을 조절하기 위한 수단으로 다양한 모이티로 9개 위치에서 대체하는 것도 검토되었다.과거 연구진은 알킬 대체물을 9번째 위치에 올려놓으려 했으나 알콕시페닐 그룹과 같은 부피가 큰 그룹을 넣음으로써 폴리머가 파란색 방출 안정성과 우수한 폴리머 발광 다이오드 성능(알킬 대체물이 9번째 위치에 있는 폴리머에 비해)을 높인 것으로 밝혀졌다.).[21]

고분자 태양전지

주요 기사:고분자 태양전지
실험실 체중계 폴리머:PCBM 혼합 태양전지.폴리플루오렌은 유사한 기기에 사용된다.

폴리플루오렌은 속성 튜닝에 대한 친화력 때문에 폴리플루오렌이 폴리머 태양전지에도 사용된다.플루오렌을 다른 단층기들과 합체화하면 연구자들이 광전 성능을 높이기 위한 수단으로 흡수 및 전자 에너지 수준을 최적화할 수 있다.예를 들어 폴리플루오렌즈의 대역 간격을 낮추면 폴리머의 흡수 스펙트럼을 태양 스펙트럼의 최대 광자 플럭스 영역과 일치하도록 조정할 수 있다.[11][36]이것은 태양 전지가 태양 에너지를 더 많이 흡수하고 에너지 변환 효율을 증가시키는데 도움을 준다; 투석기의 기증자-수용자 구조 복합체는 그들의 흡수 에지가 700 nm로 밀렸을 때 4% 이상의 효율을 달성했다.[37]

폴리플루오렌즈 설계를 통해 폴리머 태양전지의 전압도 높아졌다.이 장치들은 전형적으로 전하를 분리하여 전력을 생산하도록 돕는 전자 수용 분자와 전자 기증 분자를 혼합하여 생산된다.폴리머 혼합 태양 전지에서, 장치에 의해 생성된 전압은 전자 기증 폴리머의 가장 높은 점유 분자 궤도(HOMO) 에너지 레벨과 전자 수용 분자가 가장 낮은 미점유 분자 궤도(LUMO) 에너지 레벨의 차이에 의해 결정된다.전자 인출 펜던트 분자를 결합 폴리머에 추가함으로써, 그들의 HOMO 에너지 수준을 낮출 수 있다.[36]예를 들어, 결합형 사이드 체인 끝에 전기 그룹을 추가함으로써, 연구원들은 폴리플루오린 복합체의 HOMO를 -5.30 eV로 낮추고 태양 전지의 전압을 0.99 V로 증가시켰다.[36][37][38]

대표적인 고분자 태양전지는 LUMO 에너지 수준(전자 친화도가 높음)이 낮기 때문에 풀렌 분자를 전자 수용기로 활용한다.그러나 폴리플루오렌즈의 튜닝성은 그들의 LUMO를 전자 수용기로 사용하기에 적절한 수준으로 낮출 수 있게 한다.따라서 폴리플루오레네 복합체는 또한 폴리머:폴리머 혼합 태양 전지에 사용되어 왔으며, 여기서 전자 수용, 전자 전도 및 광 흡수 특성이 장치 성능을 허용한다.[39][40]

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