추가예프 제거

추가예프 제거
이름을 따서 명명됨	레프 추가예프
반응형	제거반응
식별자
RSC 온톨로지 ID	RXNO:0000538

추개프 제거는 알코올에서 수분을 제거하여 알케인을 생성하는 화학 반응이다. 중간은 크산틴이다. 발견자인 러시아의 화학자 레프 알렉산드로비치 추가예프(1873~1922)가 1899년 처음 반응 순서를 보고한 데서 이름이 붙여졌다.

첫 번째 단계에서는 알카산화 탄소와 이황화 탄소(CS₂)로 크산틴 소금이 형성된다. 요오드메탄의 첨가로 알카산화물은 메틸 크산테이트로 변형된다.

약 200 °C에서 알켄은 분자 내 제거에 의해 형성된다. 6-membed의 주기적 전환 상태에서 수소 원자는 탄소 원자 β에서 시니엘리미네이션의 산소로 제거된다. 사이드 제품은 카보닐황화물(OCS)과 메타네티올로 분해된다.

추가이프 제거는 Cope 제거와 에스테르 열분해와 같은 다른 열분해 반응과 메커니즘이 유사하다. 크산틴은 일반적으로 120~200 °C에서 제거되는 반면 에스테르는 일반적으로 400~500 °C가 필요하고 아민 산화물들은 80~160 °C 사이에서 일상적으로 반응한다.

참고 항목

• 바톤-맥콤비 디옥시젠테이션

참조

• Latscha, Hans P. (2002). Chemie-Basiswissen. Berlin: Springer.
• L. Tschugaeff (1900). "Ueber das Thujen, ein neues bicyclisches Terpen". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 33 (3): 3118–3126. doi:10.1002/cber.19000330363.

외부 링크

• 추가이프 제거 메커니즘의 애니메이션