베샹 감소

Bechamp reduction

Bechamp 감소는 철과 염산을 사용하여 방향족 니트로 화합물을 해당 아닐린으로 감소시키는 데 사용된다.[1]

Redukcia.png

이 반응은 원래 산업용 아닐린을 대량으로 생산하기 위해 사용되었지만 촉매 수소화가 선호되는 방법이다.[2] 베샹 반응은 산화철 색소로 가는 경로로 관심이 쏠린다.[3]

반응 이력 및 범위

주요기사 : 니트로화합물의 감소

이 반응은 앙투안 베샹이 니트로나프탈렌과 니트로벤젠을 나프틸아민과 아닐린으로 각각 줄이기 위해 처음 사용하였다.[4] Bechamp 감소는 방향족 니트로 화합물에 광범위하게 적용된다.[5][6][7]

그러나 알리프하틱 니트로 화합물은 더 줄이기 어렵고 종종 히드록시아민으로 남아있다. 그러나 제3차 아미노산 화합물은 베샹 환원법을 사용하여 아민 화합물에 대한 양호한 수율에서 변환된다.[8]

제안 메커니즘

그 축소는 다단계 방식으로 진행될 것으로 생각된다. 먼저 니트로 그룹을 니트로소 그룹으로 줄인 다음, 히드록시아미노 그룹에 대한 수화 반응이 뒤따른다. 그리고 나서 또 다른 감소 단계가 아민을 산출한다.[9]

Proposed mechanism of the Bechamp reduction

참조

  1. ^ Org React 2, 428 (194.
  2. ^ McKetta, John J. (1989). "Nitrobenzene and Nitrotoluene". Encyclopedia of Chemical Processing and Design: Volume 31 - Natural Gas Liquids and Natural Gasoline to Offshore Process Piping: High Performance Alloys. CRC Press. pp. 166–167. ISBN 978-0-8247-2481-8.
  3. ^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh "Aniline" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002/14356007.a02_303
  4. ^ Béchamp, Antoine (1854). "De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. nouvelle méthode de formation des bases organiques artificielles de Zinin". Annales de chimie et de physique. 42: 186–196.
  5. ^ Mahood, S. A.; Schaffner, P. V. L. (1931). "2,4-Diaminotoluene". Org. Synth. 11: 32. doi:10.15227/orgsyn.011.0032.
  6. ^ Bavin, G. David (1960). "2-Aminofluorene". Org. Synth. 40: 5. doi:10.15227/orgsyn.040.0005.
  7. ^ Mendenhall, P. M. G.; Smith, Peter A. S. (1966). "2-Nitrocarbazole". Org. Synth. 46: 85. doi:10.15227/orgsyn.046.0085.
  8. ^ M. J. Leonard; A. R. Lingham; J. O. Niere; N. R. C. Jackson; P. G. McKay; H. M. Hϋgel (6 Mar 2014). "Alternative synthesis of the anti-baldness compound RU58841". RSC Advances. 4 (27): 14143–14148. doi:10.1039/c4ra00332b.
  9. ^ Wang, Zerong (2010). "Béchamp Reduction". Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. doi:10.1002/9780470638859.conrr063. ISBN 9780470638859.


Stub icon

이 화학 반응 기사는 단조롭다. 위키피디아를 확장하여 도울 수 있다.