음극초점화

Negative hyperconjugation
음성 하이퍼 통합의 도식적 표현.실제 시스템에서는 여러 개의 하이드로겐이 다른 기능 그룹으로 대체된다.

유기화학에서 음의 초점화란 채워진 π 또는 p-오르비탈에서 이웃한 σ-오르비탈로* 전자 밀도를 기부하는 것이다.[1]공명의 일종인 이 현상은 분자나 전이 상태를 안정시킬 수 있다.[2]또한 항균궤도에 전자 밀도를 더하여 σ-본드의 연장을 초래한다.[1]

음의 초점화는 σ-오르바이탈이* 특정 C-F 또는 C-O 채권에 위치할 때 가장 일반적으로 관찰되며,[3][4] 정상적인 C-H 채권의 경우 눈에 띄게 발생하지 않지만 거의 관찰되지 않는다.

음의 하이퍼주전에서는 전자 밀도가 보다 일반적인 하이퍼주전(단일 쌍의 전자에서 빈 p-오르비탈로)에서보다 반대 방향(π 또는 p-오르비탈에서 빈 or-오르비탈로*)으로 흐른다.

참고 항목

참조

  1. ^ a b "Negative Hyper-Conjugation" (PDF). Old.iupac.org. Archived from the original (PDF) on 2012-03-24. Retrieved 2013-10-23.
  2. ^ "2.2.3 Negative Hyperconjugation for Ebooksclub.org Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions Student Edition". Scribd.com. 2011-04-29. Retrieved 2012-08-20.
  3. ^ "Negative hyperconjugation of some fluorine containing groups – New Journal of Chemistry (RSC Publishing)". Pubs.rsc.org. Retrieved 2012-08-20.
  4. ^ Karni, Miriam; Bernasconi, Claude F.; Rappoport, Zvi (2007-08-09). "Role of Negative Hyperconjugation and Anomeric Effects in the Stabilization of the Intermediate in SNV Reactions". The Journal of Organic Chemistry. 73 (8): 2980–2994. doi:10.1021/jo7017476. PMID 18376875.