후쿠야마 커플링
Fukuyama coupling| 후쿠야마 커플링 | |
|---|---|
| 이름을 따서 명명됨 | 후쿠야마 도루 |
| 반응형 | 커플링 반응 |
| 식별자 | |
| 유기화학포털 | 후쿠야마 시 |
후쿠야마 커플링은 팔라듐 촉매가 있는 곳에서 티오에스터와 오르가노진크 할라이드 사이에서 일어나는 결합 반응이다.반응 제품은 케톤이다.이러한 반응은 1998년 후쿠야마 토후루 외 연구진에 의해 발견되었다.[1]이점은 높은 화학조율성, 가벼운 반응 조건 및 독성이 적은 시약 사용이다.[2]
이 방법의 한 가지 장점은 반응이 케톤에서 멈추고 3차 알코올로 진행되지 않는다는 것이다.또, 이 프로토콜은 케톤, 아세테이트, 황화물, 방향제 브로미이드, 염소화, 알데히드 등의 기능 그룹과 호환된다.
이러한 반응은 개념적으로 관련된 후쿠야마 축소가 선행되었다.
참조
- ^ Tokuyama, H.; Yokoshima, S.; Yamashita, T.; Fukuyama, T. (1998). "A novel ketone synthesis by a palladium-catalyzed reaction of thiol esters and organozinc reagents". Tetrahedron Letters. 39 (20): 3189–3192. doi:10.1016/S0040-4039(98)00456-0.
- ^ Mori, Y.; Seki, M. (2007). "SYNTHESIS OF MULTI-FUNCTIONALIZED KETONES THROUGH THE FUKUYAMA COUPLING REACTION CATALYZED BY PEARLMAN'S CATALYST: PREPARATION OF ETHYL 6-OXOTRIDECANOATE (Tridecanoic acid, 6-oxo-, ethyl ester)" (PDF). Organic Syntheses. 84: 285–294.; Collective Volume, vol. 11, pp. 281–288
- ^ Shimizu, T.; Seki, M. (2000). "Facile synthesis of (+)-biotin via Fukuyama coupling reaction". Tetrahedron Letters. 41 (26): 5099–5101. doi:10.1016/S0040-4039(00)00781-4.
