안젤리-리미니 반응

Angeli–Rimini reaction

안젤리-리미니 반응은 히드록삼산을 형성하는 염기의 존재 하에서 알데히드와 술폰아미드 N-히드록시벤젠술폰아미드 사이의 유기 반응이다.

The Angeli-Rimini reaction

다른 반응 생성물은 술핀산이다.이 반응은 두 명의 이탈리아 화학자 안젤로 안젤로와 엔리코 리미니에 의해 발견되었고 [1][2]1896년에 발표되었다.

화학 시험

이 반응은 염화 제2철과 함께 알데히드 검출을 위한 화학 시험에서 사용된다.이 테스트에서는 시료를 포함한 알데히드 몇 방울을 에탄올에 녹인 후 술폰아미드를 수산화나트륨 용액과 함께 첨가한 후 콩고의 붉은색으로 산성화한다.알데히드가 존재할 때 염화철을 첨가하면 용액이 강렬한 빨간색으로 변합니다.술폰아미드는 에탄올에서 히드록실아민과 염화벤젠술포닐을 칼륨 [3]금속과 반응시켜 제조할 수 있다.

chelation with iron

반응 메커니즘

이 반응에 대한 반응 메커니즘은 명확하지 않으며 몇 가지 잠재적 경로가 존재한다.[4]N-히드록시벤젠술폰아미드 1 또는 그 탈양성자 형태 2는 알데히드 3과 반응하여 중간 4에 반응하는 친핵체이다.5로의 분자내 양성자 교환 후 술핀산 음이온을 분리하여 니트론 6과 중간체 7을 통해 히드록삼산 8을 생성한다.또는 아지리딘 중간체 9가 직접 end=생성물을 형성한다.니트렌 중간체 10의 형성은 단순한 알켄에 대한 화학 혼합물의 반응성이 부족하기 때문에 배제된다.

The mechanism of the Angeli-Rimini reaction

범위

Angeli-Rimini 반응은 최근 폴리스티렌 고체 [5]지지체에 연결된 술폰아미드와 고체 합성에 적용되었다.

레퍼런스

  1. ^ 안젤로 안젤리 가즈. 침, 이탤릭, 1896, 26, 17
  2. ^ 리미니, E. 가즈 침. 이탤릭.1901, 31, 84
  3. ^ Gattermann, Ludwig, 유기화학의 실용적인 방법, 1937 링크(4.5MB)
  4. ^ 알데하이드와 N-히드록시벤젠술폰아미드의 반응. 핵 친핵성 Alfred Hassner, E. Wiederkehr 및 A. J. Kascheres J. Org에 의해 촉매된 아세탈 형성. 화학; 1970; 35(6) 페이지 1962 - 1964; (도이:10.1021/jo00831a052)
  5. ^ 단단한 지지대에 대한 Angeli-Rimini의 반응: 하이드록사믹산 Andrea Porcheddu와 Giampaolo Giacomeli J. Org에 대한 새로운 접근법. 화학; 2006; 71(18) 페이지 7057 - 7059; (주) (doi:10.1021/jo061018g)