페이스트-베나리 합성
Feist–Benary synthesis페이스트-베나리 합성 | |
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이름을 따서 명명됨 | 프란츠 페이스트 에리히 베나리 |
반응형 | 링 형성 반응 |
식별자 | |
RSC 온톨로지 ID | RXNO:0000501 |
페이스트-베나리 합성은 α-할로겐 케톤과 β-디카르보닐 화합물 사이의 유기적 반응으로 대체 후란 화합물을 생성한다.[1][2] 이 응축 반응은 암모니아와 피리딘과 같은 아민에 의해 촉매작용을 한다. 링 합성의 첫 번째 단계는 Knoevenagel 응축과 관련이 있다. 두 번째 단계에서 에놀레이트(Enolate)는 알킬 할로겐을 핵포함성 알리피크 대체물로 대체한다.
최근의 수정은 하이드록시디하이드로푸란의 양성자 스펀지 존재에 기초한 신코나 알칼로이드 퀴닌에 기초한 치랄 보조로 피스트-베나리 반응을[3] 방해하는 것이다. 이러한 유형의 알칼로이드는 AD믹스의 비대칭 합성에도 사용된다. 알칼로이드는 반응 전체에 걸쳐 양성되며, 5-엠베이트 전환 상태에서 에틸브로모피루베이트의 디카르보닐 그룹과 산성 암모늄 수소의 상호작용을 통해 그 치맛을 전달한다.
참조
- ^ Franz Feist (1902). "Studien in der Furan- und Pyrrol-Gruppe". Chemische Berichte. 35 (2): 1537–1544. doi:10.1002/cber.19020350263.
- ^ Erich Benary (1911). "Synthese von Pyridin-Derivaten aus Dichlor-äther und β-Amino-crotonsäureester". Chemische Berichte. 44: 489–493). doi:10.1002/cber.19110440175.
- ^ Calter, M. A.; Phillips, R. M.; Flaschenriem, C. (2005). "Catalytic, Asymmetric, "Interrupted" Feist-Bénary Reactions". Journal of the American Chemical Society. 127 (42): 14566–14567. doi:10.1021/ja055752d. PMID 16231897.