위치선택성

Regioselectivity

화학에서 위치선택성(regioselectivity)은 다른 모든 가능한 [1][2]방향보다 한 방향의 화학적 결합이나 파괴를 선호한다.강력한 염기가 유기 분자로부터 추출되는 양성자, 또는 대체 벤젠 고리에 추가 치환기가 추가되는 등 시약이 영향을 미칠 수 있는 많은 위치 중 어느 위치에 적용될 수 있습니다.

구체적인 예는 2-프로페닐벤젠과의 [3]할로히드린 생성 반응이다.

Regioselectivity in halohydrin formation

다른 제품보다 한 제품의 형성을 선호하기 때문에 반응이 선택적입니다.이 반응은 다른 이성질체가 아닌 하나의 구성 이성질체를 선택적으로 생성하기 때문에 위치선택적이다.

위치선택성의 다양한 예는 특정 조건 하에서 특정 등급의 화합물에 대한 규칙으로 공식화되어 있으며, 그 중 많은 것이 명명되어 있다.화학에 처음 도입된 학생들 중에는 알케인에 프로테산을 첨가하는 마르코프니코프의 법칙과 시클로헥센 유도체, 특히 에폭시드 [4][5]유도체에 친핵을 첨가하는 퓌르스트-플래트너의 법칙이 있다.

링 클로즈 반응의 위치선택성은 Baldwin의 규칙에 따릅니다.반응 중에 생성될 수 있는 방향이 둘 이상이면, 그 중 하나가 우세하다(예: 이중 결합에 걸친 마르코프니코프/반마르코프니코프 추가).

위치선택성은 파이 리간드 추가와 같은 특정 반응에도 적용될 수 있다.

선택성은 예를 들어 Bayer-Viliger 반응과 같은 카르벤 삽입에서도 발생합니다.이 반응에서 인접한 카르보닐기 근방에 산소를 위치선택적으로 삽입한다.케톤에서, 이 삽입은 (마코프니코프의 법칙에 따라) 더 많이 치환된 탄소로 향한다.예를 들어 아세토페논 관련 연구에서 이 산소는 메틸벤조산염 [6]대신 아세틸방향족 에스테르를 제공하기 위해 카르보닐과 방향족 고리 사이에 우선적으로 삽입되었다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ March, Jerry (1985), Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (3rd ed.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
  2. ^ http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch06/ch6-0-1.html 위치선택성과 입체선택성
  3. ^ 유기합성에서의 위치선택성: α-메틸스티렌 Brad Andersh, Kathryn N. Kilby, Meghan E의 Broomohydrin 조제.Turnis, and Drew L. Murphy 102 Journal of Chemical Education • Vol. 85 2008년 1월 1일
  4. ^ W. Markownikoff(1870).이소메렌 버터소렌의 에베르 다이 아벤기케이트 데 베르트레바르케이트 데 래디칼바세르스토프.Annalen der Pharmacie 153 (1) : 228 ~259.
  5. ^ 퓌르스트, A; 플랫너, P. A. 헬프침. 액타 1949, 32, 275
  6. ^ Palmer, Billy W.; Fry, Arthur (1970). "Variation of carbon-14 isotope effect with substituent and the mechanism of the m-chloroperbenzoic acid oxidation of laeled para-substituted acetophenones". Journal of the American Chemical Society. 92 (8): 2580–2581. doi:10.1021/ja00711a079.