옥수수 재배열
Cornforth rearrangement유기 화학에서 콘포르트 재배열은 4번 위치의 아틸에 부착된 그룹과 5번 위치의 대체물이 서로 자리를 교환하는 4-아실록사졸의 재배열 반응이다.[1]1949년에 처음 보고되었으며, 존 콘포스의 이름을 따서 명명되었다.반응은 해당 옥사졸이 매개체로 발생하는 아미노산 합성에 사용된다.[2]
개요
원작에서 콘포스는 5-ethoxy-2-phenyloxazole-4-carboxamide(R1 = penyl, R2 = 에톡시, R = 아미노3)를 사용했다.[3]
그러나 이 반응은 많은 수의 다른 카보닐 대체 물질 1,3-옥사졸과 함께 작용한다.[2]
1970년대 초, 그 반응은 마이클 드워에 의해 더욱 연구되었다.R3 위치에서 질소를 함유한 이단체를 사용할 때 90% 이상의 반응이 좋은 수율을 보인 것으로 나타났다.[1][3]
메커니즘
콘포르트 재배치의 메커니즘은 열 순환 순환 고리 개구부에 의해 시작되며, 이 개구부는 질산 중간 1을 제공하고, 그 다음 출발 화합물에 이산화물인 옥사졸에 재배열을 거친다.
이라이드 중간에는 여러 공진 기여자가 있으며, 세 번째 공진 구조가 가장 안정적이면 중간이 시작 재료로 복귀하기 때문에 해당 구조물의 안정성은 반응 결과에 영향을 미친다.[citation needed]반응이 일어나는지 여부는 출발 물질과 제품의 에너지 차이에 달려 있다.
참조
- ^ a b Dewar, Michael J. S. (1974). "Cornforth rearrangement". J. Am. Chem. Soc. 96 (19): 6148–6152. doi:10.1021/ja00826a030.
- ^ a b Kürti, László (2005). Strategic applications of named reactions in organic synthesis : background and detailed mechanisms. Barbara Czakó. Amsterdam: Elsevier Academic Press. pp. 112–113. ISBN 978-0-12-429785-2.
- ^ a b Cornforth, J. W.; Fawaz, E.; Goldsworthy, L. J.; Robinson, Robert (1949). "330. A synthesis of acylamidomalondialdehydes". Journal of the Chemical Society (Resumed): 1549. doi:10.1039/jr9490001549. ISSN 0368-1769.
