할로겐 댄스 편곡

Halogen dance rearrangement

할로겐 댄스 전위는 할로겐 치환기가 방향족 링 시스템의 [1]새로운 위치로 이동하는 유기 반응입니다.그 반응은 1,2-정렬이라고 불리는 유기 반응에 속합니다.원래 할로겐 춤은 아닐린/칼륨 염기 시스템을 사용하여 액체 암모니아에서 1,2,4-트리브로모벤젠을 1,3,5-트리브로모벤젠으로 염기서열하는 것이다.이 반응의 중간체는 아릴 카르보니온이다.할로겐 댄스 개념은 벤젠 유도체에서 다른 방향족 시스템(예[2]: 푸란 및 티오펜[3] 화합물)으로 확장될 수 있습니다.

요오드옥사졸의 할로겐 춤 재배열은 스탬불리 [4]그룹에 의해 연구되었다.

레퍼런스

  1. ^ Schnürch, Michael; Spina, Markus; Khan, Ather Farooq; Mihovilovic, Marko D.; Stanetty, Peter (2007). "Halogen dance reactions—A review". Chem. Soc. Rev. 36 (7): 1046–1057. doi:10.1039/B607701N.
  2. ^ J. Fröhlich; C. Hametner. "First halogen dance reactions and their selective prevention on bromofurans". Institute of Organic Chemistry, Technical University of Vienna. Retrieved 8 October 2018.
  3. ^ "Base catalysed halogen dance reactions". Institute of Organic Chemistry, Technical University of Vienna.
  4. ^ James P. Stambuli; Nicolas Proust; Mathieu F. Chellat (2011). "Mechanistic Insight into the Halogen Dance Rearrangement of Iodooxazoles". Synthesis. 19: 3083–3088. doi:10.1055/s-0030-1260164.

일반 참고 자료

  • 염기촉매 할로겐 춤 Martin H. Mach, Joseph F에 올리고클로로벤젠의 참여.버넷; J. Org.화학; 1980; 45(23); 4660-4666.