오우어 합성

Auwers synthesis
오우어 합성
이름을 따서 명명됨 카를 폰 아우베르스
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식별자
RSC 온톨로지 ID RXNO:0000474

오우어 합성은 쿠마론으로부터 플라보놀을 형성하는 일련의 유기적 반응이다. 이러한 반응은 1908년 카를 폰 아우워스에 의해 처음 보고되었다.[1][2][3][4][5]

The Auwers synthesis

이 절차의 첫 단계는 벤츠알데히드와 오하이드록시찰코네 사이의 산성 촉매 알돌 응결이다. 알켄 그룹의 브롬화는 수산화칼륨과의 반응에 의해 플라보놀로 다시 환원되는 디브로모-어덕트를 준다.

메커니즘

재배열 단계를 위한 가능한 메커니즘은 다음과 같다.

Mechanism

참고 항목

참조

  1. ^ K. 아우어스, K. 뮐러, "플라보놀의 음완들룽 폰 벤잘 쿠마라노넨" 베르. Dtsch, Chemich. Ges, 41, 4233–4241(1908) (doi:10.1002/cber.190410337).
  2. ^ K. v. 아우어스, P. 폴, "위버는 플라보놀에서 엄완들룽 폰 벤잘쿠마라노넨", 리빅스 앤. 화학, 405, 243–294 (1914) (doi:10.1002/jlac.19144050302)
  3. ^ K. v. 아우어스, P. 폴, "Eine Synthetse des Fisetins", Ber. Dtsch, Chemich. Ges, 48, 85–90 (1915) (doi:10.1002/cber.10150480114).
  4. ^ K. v. 아우어스, "주르 빌둥 폰 플라보놀렌 아우스 벤잘 쿠마라노넨", 베르. Dtsch, Chemich. Ges, 49, 809–819 (1916) (doi:10.1002/cber.160490188).
  5. ^ K. 대 오우어스, E. 아우펜베르크, "위베르 쿠마라논 und 하이드린도네", 베르. Dtsch, Chemich. Ges, 52, 92-113 (1919) (doi:10.1002/cber.190520114).