아치마토비치반응

Achmatowicz reaction
아치마토비치반응
이름을 따서 명명됨 오스만 아흐마토비치 주니어
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식별자
RSC 온톨로지 ID RXNO:0000233

아치마토비츠 반응(Achmatowicz regression)은 후란을 디히드롭라이란(dihydropyran)으로 변환하는 유기 합성이다. 1971년 폴란드의 화학자 오스만 아흐마토비츠 주니어(b. 20 1931년 12월 20일 빌니우스)가 발간한 원문에서 푸르푸릴 알코올은 메탄올에 함유된 브로민에 반응하여 희석된 황산으로 디히드롭디란으로 환원한다. 추가 반응 단계, 메틸 정형 및 붕소 3불화합물로 알코올을 보호하고 보로하이드화나트륨을 사용한 케톤 감소를 통해 많은 모노사카라이드를 합성할 수 있는 중간을 생성한다.

The Achmatowicz reaction

아치마토위츠 프로토콜은 데스옥소프로소필린,[2] 피레노포린을 포함한 총합성에 사용되어 왔다. 최근에는 다양성 지향 합성에도 사용되고[5][6] 있다.

Achmatowicz Burke 2006

항정신성 비계에도 [7][8]있어

Achmatowicz Reaction Coombs 2008

참조

  1. ^ Achmatowicz, O.; Bukowski, P.; Szechner, B.; Zwierzchowska, Z.; Zamojski, A. (1971-01-01). "Synthesis of methyl 2,3-dideoxy-DL-alk-2-enopyranosides from furan compounds: A general approach to the total synthesis of monosaccharides". Tetrahedron. 27 (10): 1973–1996. doi:10.1016/S0040-4020(01)98229-8. ISSN 0040-4020.
  2. ^ Yang, Cui-Fen; Xu, Yi-Ming; Liao, Li-Xin; Zhou, Wei-Shan (1998-12-10). "Asymmetric total synthesis of (+)-desoxoprosophylline". Tetrahedron Letters. 39 (50): 9227–9228. doi:10.1016/S0040-4039(98)02129-7. ISSN 0040-4039.
  3. ^ Kobayashi, Yuichi; Nakano, Miwa; Kumar, G. Biju; Kishihara, Kiyonobu (1998-10-01). "Efficient Conditions for Conversion of 2-Substituted Furans into 4-Oxygenated 2-Enoic Acids and Its Application to Synthesis of (+)-Aspicilin, (+)-Patulolide A, and (−)-Pyrenophorin". The Journal of Organic Chemistry. 63 (21): 7505–7515. doi:10.1021/jo980942a. ISSN 0022-3263. PMID 11672404.
  4. ^ Zhang, Yongqiang; Liebeskind, Lanny S. (2006-01-01). "Organometallic Enantiomeric Scaffolding: Organometallic Chirons. Total Synthesis of (−)-Bao Gong Teng A by a Molybdenum-Mediated [5+2] Cycloaddition". Journal of the American Chemical Society. 128 (2): 465–472. doi:10.1021/ja055623x. ISSN 0002-7863. PMID 16402833.
  5. ^ 시약: NBS, PPTS, 매크로비드용 참조: 고체상 합성
  6. ^ Burke, Martin D.; Berger, Eric M.; Schreiber, Stuart L. (2004-11-01). "A Synthesis Strategy Yielding Skeletally Diverse Small Molecules Combinatorially". Journal of the American Chemical Society. 126 (43): 14095–14104. doi:10.1021/ja0457415. ISSN 0002-7863. PMID 15506774.
  7. ^ Coombs, Thomas C.; Lee; Wong, Heilam; Armstrong, Matthew; Cheng, Bo; Chen, Wenyong; Moretto, Alessandro F.; Liebeskind, Lanny S. (2008-02-01). "Practical, Scalable, High-Throughput Approaches to η3-Pyranyl and η3-Pyridinyl Organometallic Enantiomeric Scaffolds Using the Achmatowicz Reaction". The Journal of Organic Chemistry. 73 (3): 882–888. doi:10.1021/jo702006z. ISSN 0022-3263. PMC 2652699. PMID 18171075.
  8. ^ 시약: 벤질 클로로포름산염은 Cbz 그룹으로서 아민을 보호하고, 아치마토위츠 반응과 m-CPBA, 몰리브덴 화합물을 이용한 복합화, Cp는 사이클로펜타디엔틸 음이온이다.