탈수소화

탈수소화반응은 기질에서 할로겐화수소를 제거(제거)하는 제거반응이다. 그 반응은 보통 알켄의 합성과 관련이 있지만 응용 범위가 넓다.

알킬 할로겐화물의 탈수소화

전통적으로 알킬 할로겐화물은 탈수소화를 위한 기판이다. 알킬 할로겐은 알켄을 형성할 수 있어야 하므로 메틸 할로겐과 벤질 할로겐은 적절한 기질이 아니다. 아릴 할로겐화물은 또한 부적합하다. 클로로벤젠은 기초가 튼튼하면 탈수소화하여 벤지네 중간액을 통해 페놀을 공급한다.

연골에 대한 염기성 반응

강한 기초로 치료하면 많은 알킬 염화물이 해당 알켄으로 전환된다.^[1] β-제거 반응이라고도 하며 제거 반응의 일종이다. 일부 프로토타입은 다음과 같다.

${\displaystyle {\begin{aigned}{\ce {{\underset {Ethyl Collated}{^{\beta}}CH3-^{\alpha}CH2Cl}}+ KOH}\&{\ce {-} {\underset {Ethilen}{CH2=CH2}}+{KCl}+H2O}\\{\ce {{\underset{1-Cloropropane}{{{\cH}}{CH3-CH2-CH2Cl}+ KOH}\&{\ce {-> {\underset {Propene}{CH3-CH=CH2}}+ {KCl}+H2O}\\{{\cE {{\underset {2-Cloropropane}{{{\cE}}}}}{{{\\}}}}}}}}CH3-CHCL-CH3}}+ KOH}\&{\cE {-> {\underset {Propene}{CH3-CH=CH2}}+{KCl}+H2O}\end{arged}}}$

여기서 염화 에틸은 수산화칼륨과 반응하는데, 에탄올과 같은 용매에서 일반적으로 에틸렌을 공급한다. 마찬가지로 1-클로로프로판과 2-클로로프로판도 프로펜을 준다.

Zaitsev의 규칙은 이 반응 유형의 섭정성을 예측하는 데 도움이 된다.

일반적으로 수산화칼륨을 함유한 헤일로알카인의 반응은 강한 무힌드 핵성분 OH에⁻ 의한 S2_N 핵 대체 반응과 경쟁할 수 있다. 그러나 알코올은 일반적으로 경미한 제품이다. 탈수증은 테르트-부토산화칼륨과₃ 같은⁻ 강한⁺ 염기를 사용하는 경우가 많다.₃

알키네에 대한 베이스 추진 반응

강한 베이스로 치료하면 알카인 디할리드가 알카인으로 전환된다.^[2]

열 균열

산업적 규모에서는 위에서 설명한 바와 같이 기저에 의한 탈수증진화는 바람직하지 않다. 알칼리 할로겐화 소금 처리는 문제가 있다. 대신 열로 인한 탈수증이 선호된다. 1,2-디클로로에탄을 가열하여 염화비닐을 생산함으로써 한 가지 예가 제공된다.^[3]

CH₂Cl-CH₂Cl → CH₂=CHCl + HCl

그 결과 HCl은 옥시염소화 반응에 재사용될 수 있다.

열로 인한 탈수성 탈수증은 플루오르올레핀과 하이드로플루오르올레핀의 생산에 사용된다. 예를 들면 1,1,2,3,3-펜타플루오로프로펜 1,2,3,3-헥사플루오로프로펜을 제조하는 것이다.

CF₂HCH(F)CF₃ → CHF=C(F)CF₃ + HF

기타 탈수소화

에폭시데스

R(HO)CH-CH(Cl)R'을 연결한 화합물인 클로로리딘은 탈수소염소를 통해 에폭시드를 낸다. 이러한 반응은 산업적으로 프로필렌 클로로무딘으로부터 연간 수백만 톤의 프로필렌 산화물을 생산하기 위해 사용된다.^[4]

CHCH₃(OH)CHL₂ + KOH → CHCH₃(O)CH₂ + HO₂ + KCl

이소시아니데스

1차 아민에 대한 클로로포름의 작용으로 인한 이소시아니드의 합성을 위한 카르비아민 반응은 세 가지 탈수증세를 포함한다. 첫 번째 탈수증은 디클로로카르베인의 형성이다.

KOH + CHCl₃ → KCl + H₂O + CCl₂

두 번의 연속 베이스 매개 탈수소염소화 단계를 통해 이소시아니드가 형성된다.^[5]

외부 링크

• 알킬 할리데스의 탈수소화

참조