클라이센-슈미트 응축

Claisen-Schmidt condensation

유기 화학에서 클라젠-슈미트 응축은 α-수소를 가진 알데히드 또는 케톤과 α-수소가 결핍된 방향족 카보닐 화합물 사이의 반응이다.이러한 반응은 1880년과 1881년에 이 주제에 대해 독자적으로 발표한 두 명의 선구적인 조사관 레이너 루드비히 클라센과 J. G. 슈미트의 이름을 따서 명명되었다.[1][2][3][page needed]디벤질리데아세톤(1E, 4E)-1,5-디페닐펜타-1,4-dien-3-1)의 합성이 그 예다.[4]

Dibenzalacetone synthesis

클라젠-슈미트 반응에서 수산화나트륨을 베이스로 하는 용매와 벤잘데히드를 첨가한 용매가 없을 때 양적 수율이 보고되었다.[5]고유화성 핵탄화성 카보닐 화합물과 전기영양성 카보닐 화합물이 서로 다른 화학 물질이기 때문에 클라이센-슈미트 반응은 교차 알돌 과정의 한 예다.

참조

  1. ^ Claisen, L.; Claparède, A. (1881). "Condensationen von Ketonen mit Aldehyden" [Condensations of ketones with aldehydes]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14 (1): 2460–2468. doi:10.1002/cber.188101402192.
  2. ^ Schmidt, J. G. (1881). "Ueber die Einwirkung von Aceton auf Furfurol und auf Bittermandelöl in Gegenwart von Alkalilauge" [On the effect of acetone on furfural and on bitter almond oil (benzaldehyde) in the presence of alkali hydroxides]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 14 (1): 1459–1461. doi:10.1002/cber.188101401306.
  3. ^ March, J. (1985). Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure (3rd ed.). Wiley Interscience. ISBN 0-471-85472-7.
  4. ^ Hull, L. A. (February 2001). "The Dibenzalacetone Reaction Revisited". J. Chem. Educ. 78 (2): 226. Bibcode:2001JChEd..78..226H. doi:10.1021/ed078p226.
  5. ^ Rahman A. F. M. Motiur, Ali Roushown, Jahng Yurngdong, Kadi Adnan A. (2012). "A Facile Solvent Free Claisen-Schmidt Reaction: Synthesis of α,α′-bis-(Substituted-benzylidene)cycloalkanones and α,α′-bis-(Substituted-alkylidene)cycloalkanones". Molecules. 17: 571–583. doi:10.3390/molecules17010571.{{cite journal}}: CS1 maint : 복수이름 : 작성자 목록(링크)