밥빗 반응
Bobbitt reaction| 밥빗 반응 | |
|---|---|
| 의 이름을 따서 명명됨 | 제임스 M. 밥빗 |
| 반응형 | 링 형성 반응 |
바비트 반응은 유기화학에서 이름있는 반응이다.그것은 미국의 화학자 제임스 M. 밥빗의 [1]이름을 따서 지어졌다.이 반응은 1-치환 1, 2, 3, 4-치환된 1, 2, 3, 4-치환된 이소퀴놀린과 1-치환된 이소퀴놀린 및 4-치환된 이소퀴놀린의 합성을 가능하게 한다.
일반적인 대응 방식
아래 반응 방식은 벤즈알데히드로부터 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린과 2,2-디에틸에틸에틸아민의 합성을 나타낸다.[1]
반응 메커니즘
생각할 수 있는 메커니즘은 [1]다음과 같습니다.
먼저 벤즈알데히드1과 2,2-디에틸에틸아민2의 축합에 의해 벤즈알미노아세탈3을 구축한다.축합 후 3의 C=N-이중결합을 수소화하여 4를 형성한다.이어서 에탄올을 제거한다.다음으로 환화 공정을 포함한 화합물 5를 구축한다.그 후 5의 C=C-이중결합을 수소화한다.이로써 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀린6이 형성된다.
적용들
밥빗 반응은 카르네긴,[2] 로포세린, 살솔리딘,[2] [2]살솔린과 같은 일부 알칼로이드의[1] 제조에 적용되었다.
「 」를 참조해 주세요.
레퍼런스
- ^ a b c d Wang, Zerong (2009). Comprehensive organic name reactions and reagents. Hoboken, N.J.: John Wiley. pp. 441–444. ISBN 978-0-471-70450-8.
- ^ a b c 를 클릭합니다Bobbitt, James M.; Roy, Dibyendu Nath; Marchand, Anthony; Allen, Christopher Whitney (1967). "Synthesis of isoquinolines. VI. N-alkyl-1,2,4-tetrahydroisoquinolines". J. Org. Chem. 32 (7): 2225-2227. doi:10.1021/jo01282a030..
