염화페나실

Phenacyl chloride
염화페나실
Skeletal formula
Ball-and-stick model
이름
우선 IUPAC 이름
2-클로로-1-페닐레탄-1-원
기타 이름
2-클로로-1-페닐레타논
α-클로로아세토페논
2-클로로아세토페논
클로로메틸페닐케톤
페닐클로로메틸케톤
CN
눈물[1] 가스
메이스
식별자
3D 모델(JSmol)
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.007.757 Edit this at Wikidata
유니
  • InChI=1S/C8H7ClO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2
  • c1cc(cc1)C(=O)CCL
특성.
C8H7클론O
몰 질량 154.59 g/g−1/g
외모 흰색에서 회색의 결정성[2] 고체
냄새 자극적이고 자극적인[2]
밀도 1.324 g/cm3
녹는점 54 ~ 56 °C (129 ~133 °F, 327 ~329 K)
비등점 244.5 °C (472.1 °F, 517.6 K)
녹지 않다
증기압 0.005mmHg(20°C)[2]
위험 요소
산업안전보건(OHS/OSH):
주요 위험 요소
 가연성[2]
GHS [4]라벨링:
GHS05: CorrosiveGHS06: ToxicGHS08: Health hazard
위험.
H300, , , , , ,
P280, , , , ,
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
3
1
0
플래시 포인트 88 °C (190 °F, 361 K)
치사량 또는 농도(LD, LC):
LCLo(최저 공개)
 417 mg/m3 (쥐, 15 분)
600 mg/m3 (표준, 15 분)
465 mg/m3 (표준, 20분)
490 mg/m3 (피그, 30분)
159 mg/m3 (인체, 20 분)
850 mg/m3 (인체, 10분)[3]
NIOSH(미국 건강 노출 제한):
PEL(허용)
 TWA 0.3mg/m3(0.05ppm)[2]
REL(권장)
 TWA 0.3mg/m3(0.05ppm)[2]
IDLH(즉시 위험)
 15 mg/m3[2]
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

일반적으로 클로로아세토페논으로도 알려진 염화페나실은 치환된 아세토페논이다.그것은 유기 화학에서 유용한 구성 요소이다.그것과는 별도로, 그것은 역사적으로 CN으로 불리는 폭동 진압 요원으로 사용되어 [5]왔다.화학전에− 사용되는 또 다른 물질인 시안화물과 혼동해서는 안 된다.

준비

염화페나실(phenacyl chloride)은 쉽게 구할 수 있으며 아세토페논 [6]증기의 염소화에 의해 처음 제조되었다.염화 클로로아세틸을 사용하여 벤젠을 염화알루미늄 [7]촉매와 함께 프리델-크래프트스 아실화하여 합성할 수도 있습니다.

폭동 진압제

제1차 세계 대전과 제2차 세계 대전 중에 조사되었지만 사용되지 않았다.

독성이 [8]상당히 강하기 때문에 CS 가스로 대체되었다.CN은 여전히 "Mace" 또는 최루탄으로 알려진 작은 가압 에어로졸로 준군사 및 경찰에 공급되고 있지만, 후추 스프레이가 CN보다 더 빨리 작용하고 분산되면서 CN보다 독성이 낮아지고 있다.

"메이스"라는 용어는 CN 에어로졸 스프레이의 첫 번째 미국 제조사 중 한 곳에 의해 발명된 브랜드 이름이기 때문에 생겨났다.그 후, 미국에서 메이스는 크리넥스가 얼굴 조직과 강하게 관련지어지는 것과 같은 방식으로 최루탄 스프레이와 동의어가 되었다.

CS 가스와 마찬가지로 이 화합물은 점막(구강, 비강, 결막 및 기관지)을 자극합니다.때때로 그것은 실신, 일시적인 균형 상실,[8] 방향 상실과 같은 더 일반적인 반응을 일으킬 수 있다.더 드물게, 피부 자극성 발병이 관찰되고 알레르기가 영구 피부염과 [5]접촉한다.

고농도에서 CN은 각막 상피 손상과 화학작용을 일으킬 수 있다.폐손상 및/또는 [9]질식으로 인한 사망자도 최소 5명이었다.

노크셉터(특히 삼차)에서 발현되는 TRPA1(Transient Receptor Potential-Ankyrin 1) 이온 채널은 CN, 생체내 및 체외 작용 부위로 관련된다.

레퍼런스

  1. ^ Verma, K.S. Cengage 물리화학 Part 1, 그림 5.65
  2. ^ a b c d e f g NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0119". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  3. ^ "alpha-Chloroacetophenone". Immediately Dangerous to Life or Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
  4. ^ GHS: GESTIS 037810
  5. ^ a b Treudler, R.; Tebbe, B.; Blume-Peytavi, U.; Krasagakis, K.; Orfanos, C. E. (1999). "Occupational contact dermatitis due to 2-chloracetophenone tear gas". British Journal of Dermatology. 140 (3): 531–534. doi:10.1046/j.1365-2133.1999.02724.x. PMID 10233281. S2CID 45123933.
  6. ^ "Ketones of the aromatic group". Journal of the Chemical Society, Abstracts. 34: 419. 1878. doi:10.1039/CA8783400392.
  7. ^ Levin, N.; Hartung, W. H. (1955). "ω-Chloroisonitrosoacetophenone". Organic Syntheses.; Collective Volume, vol. 3, p. 191
  8. ^ a b Ballantyne, B.; Swanston, D. W. (1978). "The comparative acute mammalian toxicity of 1-chloroacetophenone (CN) and 2-chlorobenzylidene malononitrile (CS)". Archives of Toxicology. 40 (2): 75–95. doi:10.1007/BF01891962. PMID 350195. S2CID 35150415.
  9. ^ Blain, P. G. (2003). "Tear Gases and Irritant Incapacitants: 1-Chloroacetophenone, 2-Chlorobenzylidene Malononitrile and Dibenz[b,f]-1,4-Oxazepine". Toxicological Reviews. 22 (2): 103–110. doi:10.2165/00139709-200322020-00005. PMID 15071820. S2CID 21164652.
  10. ^ doi=10.1096/fj.08-117812
  11. ^ doi=10.1016/j.taap.2008.04.005

외부 링크