요소

Urea

카바마이드로도 알려진 요소화학식을 가진 유기 화합물이다. CO(NH2).2아미드는 카르보닐(C=O) 관능기에 의해 결합2 두 개의 –NH기를 가진다.

요소
Urea Structural Formula V2.svg
Urea 3D ball.png
Urea 3D spacefill.png
Sample of Urea.jpg
이름
발음 요소 /jʊririː/, 카르바미드 /kkɑrbəmadd/
우선 IUPAC 이름
요소[1]
시스템 IUPAC 이름
카르보닐디아미드[1]
기타 이름
카르바미드
카르보닐디아미드
카르보닐디아민
디아미노메타날
디아미노메타논
식별자
3D 모델(JSmol)
635724
체비
첸블
켐스파이더
드러그뱅크
ECHA 정보 카드 100.000.286 Edit this at Wikidata
E번호 E927b(광택제 등)
1378
케그
RTECS 번호
  • YR6250000
유니
  • InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/ checkYh(H4,2,3,4)
    키: XSQUKJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N checkY
  • InChI=1/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4)
    키: XSQUKJJFZCRTK-UHFFFAOYAF
  • C(=O)(N)N
특성.
CO(NH2)2
몰 질량 60.06 g/g
외모 흰색 솔리드
밀도 1.32g/cm3
녹는점 133 ~ 135 °C (271 ~275 °F, 406 ~408 K)
545 g/L (25 °[2]C에서)
용해성 글리세롤[3] 500g/L

50 g/L 에탄올
최대 4g/L 아세토니트릴[4]

기본성(pKb) 13.9[5]
- 33.4 · 10−6 cm3 / 세로
구조.
4.56 D
열화학 CRC 핸드북
- 333.19 kJ/mol
- 197.15 kJ/mol
약리학
B05BC02 (WHO) D02AE01 (WHO)
위험 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
1
1
0
플래시 포인트 불연성
치사량 또는 농도(LD, LC):
8500 mg/kg (구강, 쥐)
안전 데이터 시트(SDS) JT 베이커
관련 화합물
관련 요관
티오요소
히드록시카르바미드
관련 화합물
과산화카르바미드
요소인산염
아세톤
탄산
플루오르화 카르보닐
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

요소는 동물에 의한 질소 함유 화합물의 대사에 중요한 역할을 하며 포유류의 소변에서 주요 질소 함유 물질이다.무색 무취 고형물이며 물에 잘 녹으며 실질적으로 무독하다(LD50 [6]쥐의 경우 15g/kg).물에 녹으면 산성도 알칼리성도 아니다.인체는 많은 과정에서 그것을 사용하며, 특히 질소 배출이 두드러집니다.요소 순환에서 두 의 암모니아 분자3 이산화탄소2 분자를 결합함으로써 그것을 형성한다.요소는 질소(N)의 공급원으로 비료에 널리 사용되며 화학 산업중요한 원료입니다.

Friedrich Wöhler는 1828년 화학에서 중요한 개념적 이정표였던 무기 출발 물질로부터 요소를 생산할 수 있다는 것을 발견했습니다.이는 생물의 부산물로만 알려진 물질이 생물학적 시작 물질 없이 실험실에서 합성될 수 있다는 것을 처음으로 보여주었고, 따라서 생물만이 생명체의 화학물질을 생산할 수 있다는 널리 알려진 생명주의 원칙과 모순된다.

사용하다

농업

요소 비료를 생산하는 방글라데시의 공장.

요소의 세계 산업 생산량의 90% 이상이 질소 방출 [7]비료로 사용될 예정이다.요소에는 일반적으로 사용되는 모든 고체 질소 비료 중 질소 함량이 가장 높습니다.따라서 질소영양소 단위당 수송비용이 저렴합니다.합성 요소의 가장 흔한 불순물은 식물 성장을 저해하는 비우렛이다.요소는 토양에서 분해되어 암모늄을 만든다.암모늄은 식물에 흡수된다.일부 토양에서는 암모늄이 박테리아에 의해 산화되어 질산염이 생성되는데, 질산염은 식물 영양소이기도 합니다.대기 중 질소 화합물의 손실과 유출은 낭비이자 환경 파괴이다.이 때문에 농업용 효율을 높이기 위해 요소를 전처리하거나 수정하기도 한다.그러한 기술 중 하나는 불활성 실란트에 봉입된 요소를 포함하는 제어 방출 비료입니다.또 다른 기술은 요소를 포름알데히드와 같은 유도체로 변환하는 기술로, 이는 식물의 영양 요구량에 맞는 속도로 암모니아로 분해된다.

수지

요소는 해양 합판에 사용되는 요소-포름알데히드 수지와 요소-멜라민-포름알데히드의 두 가지 주요 재료 제조를 위한 원료입니다.

폭발물

요소는 요소 질산염을 만드는데 사용될 수 있습니다. 요소 질산염은 산업적으로 그리고 일부 급조된 폭발 장치의 일부로 사용되는 고폭약입니다.

자동차 시스템

요소는 디젤, 이중 연료 및 희박 연소 천연 가스 엔진연소로 인한 배기 가스의 NO 오염 물질을 줄이기
x
위해 선택적 비촉매 감소(SNCR)선택적 촉매 감소(SCR) 반응에 사용됩니다.
예를 들어 BlueTec 시스템은 수성 요소 용액을 배기 시스템에 주입합니다.요소의 가수분해로 처음 생성된 암모니아(NH3)는 질소산화물(NO
x
)과 반응하여 촉매변환기 내에서 질소가스(N2)와 물로 변환된다.
유해
x NO에서 무해한2 N으로의 변환은 다음과 같은 단순화된 전역 [8]방정식으로 설명됩니다.

4 NO + 4 NH3 + O2 → 4 N2 + 6 HO2

요소를 사용하면 먼저 암모니아로 변환하기 위한 사전 반응(가수 분해)이 발생합니다.

NHCONH22 + HO2 → 2 NH3 + CO2

요소는 물에 매우 잘 녹는 고체(25°[2]C에서 545g/L)로 자극성, 부식성 및 유해한 암모니아3(NH)보다 취급 및 보관이 훨씬 쉽고 안전하므로 선택 반응물이다.이러한 촉매변환기를 사용하는 트럭과 자동차는 물 속 요소 용액인 AdBlue로도 판매되는 디젤 배기 오일을 공급해야 합니다.

실험실의 용도

최대 10M 농도의 요소는 단백질의 비공유 결합을 교란시키기 때문에 강력단백질 변성제이다.이 성질은 일부 단백질의 용해성을 증가시키기 위해 이용될 수 있다.이온성 액체와 유사한 물질인 심층 공정용매(DES)로서 요소와 염화콜린의 혼합물을 이용한다.깊은 공정용매에 사용될 때, 요소는 [9]용해되는 단백질을 점차적으로 변성시킨다.

요소는 원칙적으로 연료전지에서 후속 발전의 수소원 역할을 할 수 있다.소변/폐수에 있는 요소는 직접 사용할 수 있습니다(일반적으로 박테리아가 요소를 빠르게 분해함).요소용액의 전기분해에 의한 수소의 생산은 낮은 전압(0.37V)[10]에서 이루어지기 때문에 물의 전기분해에 비해 에너지 소모가 적다.

최대 8M 농도의 요소는 고정된 뇌 조직을 가시광선에 투명하게 만드는 데 사용될 수 있으며, 라벨이 부착된 세포에서 나오는 형광 신호를 보존할 수 있습니다.이를 통해 기존의 1개의 광자 또는 2개의 광자 공초점 [11]현미경을 사용하여 이전에 얻을 수 있는 것보다 훨씬 더 깊은 신경 과정을 영상화할 수 있다.

의료용

요소 함유 크림은 피부 수분 보충을 촉진하는 국소 피부과 제품으로 사용됩니다.건선, 건선, 건선, 유니코균증, 어획, 습진, 각질, 각질, 각피, 옥수수, 굳은살이 40%로 나타난다.폐색 드레싱으로 덮여 있는 경우, 40% 요소 제제를 손톱의 비수술적 괴사 제거에도 사용할 수 있습니다.요소 40%는 네일플레이트의 세포간 매트릭스를 [12][13]분해한다.건강한 [citation needed]부분에는 영향이 없기 때문에 병이나 축농성 손톱만 제거한다.이 약물은 귀지 제거 [14]보조제로도 사용됩니다.

요소 또한 이뇨제로 연구되어 왔다.그것은 1892년 [15]닥터 W.Friedrich에 의해 처음 사용되었습니다.ICU 환자에 대한 2010년 연구에서 요소는 혈당 저나트륨 혈증을 치료하는데 사용되었고 안전하고 저렴하며 [16]단순한 것으로 밝혀졌다.

식염수처럼 요소는 자궁에 주입되어 낙태를 유도하고 있지만, 이 방법은 더 이상 널리 [17]사용되지 않습니다.

혈액 요소 질소 검사는 요소에서 나오는 혈액 내 질소의 양을 측정하는 것입니다.혈중 요소 수치가 식이요법, 탈수,[18] 간 기능과 같은 다른 요인에 의해 영향을 받기 때문에 크레아티닌과 같은 다른 마커보다 떨어지지만 신장 기능의 마커로 사용됩니다.

요소는 협착 [19][20]혈관에 대한 국소 약물 전달을 강화하기 위해 약물 코팅 풍선(DCB) 코팅 제제의 박멸제로도 연구되어 왔다.요소에서 DCB 표면을 코팅하기 위한 소량(약 3μg2/mm)의 제거제로 사용하면 혈관내피세포[21]유해한 독성 영향 없이 약물 전달을 증가시키는 결정이 형성되는 것으로 확인되었다.

탄소-14 또는 탄소-13으로 표시된 요소는 요소 호흡 테스트에 사용되며, 이는 소화성 궤양과 관련된 인간의 십이지장헬리코박터균(H. pylori)의 존재를 감지하는 데 사용됩니다.이 테스트는 요소에서 암모니아를 생성하는 반응에 의해 H. pylori에 의해 생성된 특징적인 효소인 우레아제를 검출합니다.이것은 박테리아 주변의 위 환경의 pH를 증가시킨다.H. pylori와 유사한 박테리아 종은 유인원, , 고양이같은 동물에서 동일한 테스트를 통해 확인될 수 있습니다.

기타 용도

부작용

요소는 피부, 눈, 호흡기에 자극을 줄 수 있다.비료 형태의 요소와 피부에 반복적으로 또는 장기간 접촉할 [citation needed]경우 피부염의 원인이 될 수 있습니다.

혈중 고농도는 해로울 수 있다.일반적인 사람의 소변에서 발견되는 저농도의 요소 섭취는 합리적인 기간 내에 추가 수분 섭취를 통해 위험하지 않다.많은 동물들(예: 개들)은 소변이 훨씬 더 농축되어 있고 일반적인 인간의 소변보다 더 많은 요소량을 포함하고 있다. 이것은 생명을 위협하는 상황에서 소비하기 위한 액체 공급원으로서 위험하다는 것이 입증될 수 있다.

요소는 녹조류가 독소를 생성하도록 할 수 있으며, 비옥한 땅에서 흘러나오는 유출물에 대한 존재는 독성 [29]꽃의 증가에 영향을 미칠 수 있다.

이 물질은 녹는점 이상의 가열에서 분해되어 유독가스를 발생시키고 강한 산화제, 아질산염, 무기염소화물, 염소산염, 과염소산염과 격렬하게 반응하여 화재와 [30]폭발을 일으킨다.

생리학

단백질과 다른 생물학적 물질의 합성에 사용되거나 근육 단백질의 이화작용에서 생성된 섭취된 음식에서 나온 아미노산은 대체 에너지원으로서 신체에 의해 산화되어 요소와 [31]이산화탄소를 생성한다.산화 경로는 아미노기를 아미노기 트랜스아미나아제에 의해 제거하는 것으로 시작되고, 아미노기는 요소 회로로 공급됩니다.간에서 아미노산이 단백질에서 대사 노폐물로 전환되는 첫 번째 단계는 암모니아를 일으키는 알파-아미노 질소를 제거하는 것이다.암모니아는 독성이 있기 때문에 물고기에 의해 즉시 배설되고 조류에 의해 요산으로 전환되며 [32]포유류에 의해 요소로 전환된다.

암모니아(NH3)는 질소 화합물 대사의 일반적인 부산물이다.암모니아는 요소보다 작고 휘발성이 높으며 이동성이 더 높습니다.암모니아가 축적되면 세포의 pH가 독성 수준까지 상승합니다.따라서, 비록 이 합성이 순 에너지 비용을 가지고 있음에도 불구하고, 많은 유기체들이 암모니아를 요소로 전환합니다.요소는 실질적으로 중성이고 물에 잘 녹기 때문에 인체가 여분의 질소를 운반하고 배출하는 데 안전한 매개체입니다.

요소는 아미노산의 산화 또는 암모니아로부터 요소 회로의 일부로 많은 유기체의 몸에서 합성됩니다.이 사이클에서는 암모니아 및 L-아스파르트산염에 의해 기증된 아미노기가 요소로 전환되고, L-오르니틴, 시트룰린, L-아르기노숙신산, L-아르기닌이 중간체로 작용한다.요소 생산은 에서 발생하며 N-아세틸글루탐산염에 의해 조절된다.그런 다음 요소는 혈액(기준 범위 2.5~6.7 mmol/l)으로 용해되고 소변의 구성 요소로서 신장에 의해 추가로 운반되고 배설된다.또한 소량의 요소가 으로 배출됩니다(염화나트륨, 물과 함께).

물 속에서 아민기는 물 분자에 의해 서서히 치환되어 암모니아, 암모늄 이온, 중탄산 이온을 생성한다.이런 이유로 오래되고 퀴퀴한 소변은 신선한 소변보다 냄새가 더 강하다.

인간

신장에 의한 요소의 순환과 배설은 포유동물 대사의 중요한 부분이다.요소는 폐질소의 운반체로서의 역할 외에도 배설된 소변에서 물과 임계 이온을 재흡수할 수 있는 네프론역류 교환 시스템에서도 역할을 한다.요소는 [33]네프론의 내수채취관에서 재흡수되어 헨레 고리의 얇은 하행지를 둘러싼 수간질체삼투압성을 높여 물을 재흡수시킨다.

요소수송체2의 작용에 의해 이 재흡수된 요소 중 일부는 결국 [34]요관의 얇은 하강지, 집적관을 통해 배설된 소변으로 역류한다.신체는 항이뇨 호르몬에 의해 조절되는 이 메커니즘을 사용하여 혈장보다 높은 농도의 용해 물질을 가진 소변인 고삼투압 소변을 생성한다.이 메커니즘은 수분 손실을 방지하고 혈압을 유지하며 혈장 내 나트륨 이온 농도를 적절하게 유지하는 데 중요합니다.

요소(mmol)의 등가 질소 함량(그램 단위)은 변환 계수 0.028 g/mmol로 [35]추정할 수 있다.또한 질소 1g은 단백질 6.25g과 거의 동등하고 단백질 1g은 근육조직 5g과 거의 동등하다.근육 소모와 같은 상황에서 소변에서 1mmol의 과도한 요소(뇨량에 mmol/l의 요소 농도를 곱한 값)는 대략 0.67g의 근육 손실에 해당한다.

기타종

수생 생물에서 질소 폐기물의 가장 흔한 형태는 암모니아인 반면, 육지에 사는 생물은 독성 암모니아를 요소나 요산으로 변환합니다.요소는 포유류와 양서류, 그리고 일부 물고기의 소변에서 발견됩니다.조류와 사우리아 파충류는 물을 덜 필요로 하는 다른 형태의 질소 대사를 가지고 있으며, 요산의 형태로 질소 배출을 이끈다.올챙이는 암모니아를 배출하지만 변성 과정에서 요소 생산으로 전환한다.위의 일반화에도 불구하고 요소 경로는 포유류와 양서류뿐만 아니라 조류, 무척추동물, 곤충, 식물, 효모, 곰팡이,[36] 그리고 심지어 미생물을 포함한 많은 다른 유기체에서도 입증되었다.

분석.

요소는 디아세틸 모노심 측색법 및 베르텔로 반응(우레아제를 통해 요소가 암모니아로 초기 전환된 후)과 같은 다양한 방법으로 쉽게 정량화된다.이러한 방법은 자동 흐름 주입 분석기[37] 및 96웰 마이크로 플레이트 분광 광도계 [38]등 높은 스루풋 계측에 적합합니다.

관련 화합물

우레아스는 두 개의 유기 아민 잔류물인 RR'N-C(O)-NR'에 부착된 카르보닐기인 동일한 관능기를 공유하는 화학 화합물의 클래스를 기술한다. 예를 들어 과산화카르바미드, 알란토인, 히단토인 등이 있다.우레아는 비우레트와 밀접하게 관련되어 있으며 아미드, 카르바메이트, 카르보디이미드, 티오카르바미드와 구조적으로 관련이 있습니다.

역사

요소는 1727년 네덜란드의 과학자 헤르만 [40]보어하브소변에서 처음 발견했지만, 이 발견은 종종 윌리엄 크루익생크뿐만 아니라 프랑스 화학자 힐레르 [39]루엘에 기인한다.

Boerhave는 요소를 [41][42]분리하기 위해 다음 단계를 사용했습니다.

  1. 물을 끓여 생크림과 비슷한 물질로 만든다.
  2. 여과지를 사용하여 남은 액체를 짜냅니다.
  3. 기름진 액체 아래에서 고체가 형성될 때까지 1년을 기다렸습니다.
  4. 기름진 액체를 제거했다.
  5. 고형물을 물에 녹였다.
  6. 재결정화를 사용하여 요소를 추출했습니다.

1828년 독일의 화학자 프리드리히 뵐러는 염화 [43][44][45]암모늄으로 시안산 은을 처리하여 인공적으로 요소를 얻었다.

AgNCO + NHCl4 → (NH2)2 CO + AgCl

유기화합물이 유기물의 관여 없이 무기 시작 물질로부터 인공적으로 합성된 것은 이번이 처음이었다.이 실험의 결과는 암묵적으로 생명주의 즉, 생물체의 화학물질이 무생물체의 화학 물질과 근본적으로 다르다는 이론의 신빙성을 떨어뜨렸다.이 통찰력은 유기 화학의 발전에 중요했다.그의 발견은 뵐러가 베르젤리우스에게 의기양양하게 편지를 쓰도록 자극했다: "나는 당신에게 내가 사람이든 개가든 신장을 사용하지 않고도 요소를 만들 수 있다고 말해야 한다.시안산암모늄은 요소다.사실, 이것은 틀렸습니다.이들은 NHCO의 화학식24 동일한 두 가지 다른 화학 물질로, 표준 조건 하에서 [46]요소를 크게 선호하는 화학적 평형 상태에 있다.그럼에도 불구하고, 그의 발견으로, 뵐러는 유기 화학의 선구자들 사이에 자리를 잡았다.

생산.

요소는 산업 규모로 생산됩니다.2012년 전 세계 생산능력은 약 1억8400만 [47]톤이었다.

공업적 방법

산업용 요소는 합성 암모니아와 이산화탄소에서 생산됩니다.암모니아 제조 공정에서 탄화수소(천연가스, 석유 유도체) 또는 석탄(수분 이동 반응)의 부산물로 대량의 이산화탄소가 생산되기 때문에 요소 생산 공장은 암모니아가 제조되는 현장에 거의 항상 인접해 있습니다.천연가스는 가장 경제적이고 가장 널리 이용 가능한 암모니아 식물 공급 원료이지만, 천연가스를 사용하는 식물은 전체 암모니아 생산량을 요소로 전환하는 데 필요한 만큼의 이산화탄소를 생산하지 못합니다.최근 몇년간, KM-CDR process[48][49] 같은 새로운 기술들은 연소 배기 가스는 암모니아 합성 가스 플랜트의 개혁로에서 생산되에서 필요성과 시장 암모니아 a를 처리하는 것을 피하기 위해 독립적인 질소 비료 복합 단지 운영을 허용하는 보충 이산화 탄소를 회복을 위해 개발되었다한 sep가 어떻게 되또한 대기 중 온실 가스 배출을 줄일 수 있습니다.

합성

카바메이트 암모늄 연탄을 사용하는 요소 공장, 고정 질소 연구실, 1930년 경

1922년에 개발된 기본 공정은 발견자의 이름을 따서 Bosch-Meiser 요소 공정이라고도 불립니다.다양한 상업적 요소 과정은 요소가 형성되는 조건과 변환되지 않은 반응물이 추가로 처리되는 방식에 의해 특징지어진다.이 과정은 반응물의 불완전한 변환과 함께 두 가지 주요 평형 반응으로 구성됩니다.첫 번째는 카르바메이트 생성: 액체 암모니아와 고온 및 압력에서 이산화탄소(CO2) 가스와의 빠른 발열 반응으로 카르바메이트 암모늄(HN-CO22)을 형성합니다.NH4]:[50]

2 NH3 + CO2 [ [ HN22 - CO ][NH4] (δH = -110 [51]atm 및 160 °C에서 -140 kJ/mol)

두 번째는 요소 변환입니다. 즉, 카르바메이트 암모늄의 요소 및 물로의 흡열 분해 속도가 느립니다.

[H2N−CO2][NH4] δ(NH2)2CO + HO2 (δH = 160 – 180 °[51]C에서 +15.5 kJ/mol)

NH2 CO의 요소로의3 전체적인 전환은 [7]발열이며, 첫 번째 반응에서 나온 반응 열은 두 번째 반응으로 이어진다.모든 화학 평형과 마찬가지로, 이러한 반응은 르 샤틀리에의 원리에 따라 행동하며, 카르바메이트 형성을 가장 선호하는 조건은 요소 변환 평형에 좋지 않은 영향을 미친다.따라서 공정 조건은 타협입니다. 즉, 두 번째에 필요한 고온(약 190°C)의 첫 번째 반응에 대한 악영향은 첫 번째 반응에 유리한 고압(140–175bar) 하에서 공정을 수행함으로써 보상됩니다.이산화탄소가스를 이 압력까지 압축해야 하지만 암모니아는 암모니아 공장에서 액체 형태로 제공되므로 훨씬 경제적으로 시스템으로 펌핑할 수 있습니다.느린 요소 형성 반응 시간이 평형에 도달하기 위해서는 큰 반응 공간이 필요하기 때문에, 큰 요소 공장의 합성 원자로는 거대한 압력 용기인 경향이 있다.

요소 변환이 불완전하기 때문에 변하지 않은 카르바메이트 암모늄과 분리해야 한다.초기 "직선" 요소 공장에서는 카르바메이트가 암모니아와 이산화탄소로 분해되도록 대기압을 낮추어 이를 수행했습니다.원래 암모니아와 이산화탄소를 재활용하기 위해 재압축하는 것이 경제적이지 않았기 때문에 암모니아는 적어도 질산암모늄이나 황산염과 같은 다른 제품의 제조에 사용됩니다.(이산화탄소는 보통 낭비됩니다.)이후 공정 계획을 통해 사용되지 않은 암모니아와 이산화탄소를 재활용할 수 있게 되었습니다.이는 반응용액을 단계별로 감압한 후(처음에는 18~25bar, 그 후 2~5bar), 증기 가열 카르바메이트 분해기를 통해 각 단계에서 전달한 후 낙하막 카르바메이트 응축기에서 이산화탄소와 암모니아를 재결합하여 카르바메이트 용액을 이전 단계로 펌핑함으로써 달성되었다.

박리 개념

"전체 재활용" 개념에는 두 가지 주요 단점이 있습니다.첫 번째는 흐름 스킴의 복잡성과 결과적으로 필요한 프로세스 기기의 양입니다.두 번째는 카르바메이트 용액에서 재활용되는 물의 양으로, 요소 변환 반응의 균형에 악영향을 미쳐 전체 플랜트 효율에 영향을 미칩니다.네덜란드의 Stamicarbon이 1960년대 초에 개발한 박리 개념은 두 가지 문제를 모두 해결했습니다.또한 열 회수 및 공정에서의 재사용도 개선되었습니다.

카바메이트 생성/분해에서 평형의 위치는 반응물의 부분 압력의 곱에 따라 달라집니다.전체 재활용 공정에서 전체 압력을 감소시킴으로써 카르바메이트 분해를 촉진하고 암모니아와 이산화탄소 양쪽의 분압을 감소시킨다.그러나 전체 압력을 낮추지 않고 반응물 중 하나의 부분 압력을 억제함으로써 유사한 효과를 얻을 수 있습니다.전체 재활용 프로세스에서처럼 이산화탄소가스를 원자로에 직접 공급하는 대신, 스트리퍼(전체 시스템 압력 하에서 작동하며 기액 접촉을 최대화하도록 구성된 카르바메이트 분해기)를 통해 이산화탄소를 먼저 배출합니다.이렇게 하면 유리 암모니아가 방출되어 액체 표면 위의 부분 압력이 감소하여 카르바메이트 콘덴서로 직접 운반됩니다(전체 시스템 압력에도 해당).거기서 재구성된 카르바메이트 암모늄 액체가 원자로로 직접 흐른다.그것은 전체 재활용 과정의 중압 단계를 완전히 없앤다.

박리 컨셉은, Snamprogetti(이탈리아), 구 몬테디슨(이탈리아), 토요 엔지니어링 코퍼레이션(일본), 우레아 카살레(스위스)등의 경쟁사가 모두 박리 컨셉의 버전을 개발했을 정도로 큰 진보였습니다.오늘날, 사실상 모든 새로운 요소 식물들이 이 원리를 사용하고 있으며, 많은 재활용 요소 식물들이 박리 공정으로 전환되었다.아무도 그 접근법에 대한 급진적인 대안을 제안하지 않았다.오늘날 기술개발의 주요 추진력은 대규모 개별 플랜트에 대한 업계의 요구에 부응하여 플랜트의 주요 항목을 재구성하고 재배치하여 플랜트의 규모와 전체적인 높이를 줄이고 까다로운 환경성능 [52][53]목표를 달성하는 것입니다.

부작용

요소 변환 반응이 느려서 다행이에요.그렇지 않으면 스트리퍼에서 거꾸로 갈 것이다.현재 공정의 후속 단계는 적어도 온도가 매우 느린 수준으로 떨어질 때까지 상주 시간을 최소화하도록 설계해야 합니다.

두 가지 반응이 불순물을 만든다.비우렛은 두 개의 요소 분자가 암모니아 분자의 손실과 결합할 때 형성된다.

222 NHCONH → HNCONH22 + NH3

일반적으로 이 반응은 합성반응기에서 암모니아 과잉을 유지함으로써 억제되지만 스트리퍼 이후에는 온도가 낮아질 때까지 발생한다.비료 요소에는 비료 요소가 바람직하지 않지만, 작물의 성질이나 요소의 [54]적용 방법에 따라 어느 정도 차이가 있지만, 비료 요소에서는 비료 요소가 바람직하지 않다(비료 요소가 소 사료 보충제로 사용될 경우 비료 요소가 실제로 환영받는다).

이소시아닌산은 요소와 화학적 평형 상태에 있는 시안산 암모늄의 열분해에서 발생합니다.

NHCONH22 → [NH4][NCO] → HNCO + NH3

이 반응은 요소 용액을 저압으로 가열할 때 가장 심하며, 프릴링 또는 제립을 위해 농축될 때(아래 참조) 발생한다.반응 생성물은 대부분 오버헤드 증기로 휘발하며, 응축되면 다시 결합하여 요소를 형성하고, 이 과정에서 응축물을 오염시킵니다.

부식

카르바메이트 암모늄 용액은 금속 건축 재료, 심지어 스테인리스강 형태에 대한 부식성이 높기로 악명 높으며, 특히 스트리퍼와 같은 공장의 가장 뜨거운 부분에서는 더욱 그렇습니다.노출된 스테인리스강 표면에 수동 산화층을 구축하고 유지하기 위해 소량의 산소(공기로서)를 발전소에 지속적으로 주입함으로써 역사적으로 부식이 최소화되었습니다(제거되지는 않았지만).이산화탄소 공급은 암모니아 합성가스에서 회수되기 때문에 수소 미량이 함유되어 있어 축적될 경우 수동 공기와 혼합되어 폭발성 혼합물을 형성할 수 있다.

1990년대 중반에는 두 개의 이중(페라이트-오스테나이트) 스테인리스강이 도입되었습니다(DP28W, 동양엔지니어링과 스미토모금속산업[55] 공동 개발하고 Safurex, StamicarbonSandvik Materials Technology(Sweden)[56][57]가 공동 개발).이를 통해 제조업체는 부동산소의 양을 대폭 줄일 수 있습니다.이론적으로, 그들은 산소 없이 작동할 수 있었다.

Saipem현재 지르코늄 스트리퍼 튜브 또는 티타늄 본체(싸지만 내식성이 떨어짐)와 금속 결합 내부 지르코늄 라이닝을 가진 바이메탈 튜브를 사용합니다.ATI Wah Chang(미국)이 Omegabond [58]기술을 이용해 제작한 튜브입니다.

마무리

요소는 프릴, 과립, 펠릿, 결정, 용액으로 생산될 수 있습니다.

솔리드 폼

비료 요소로 주로 사용하기 위해 프릴 또는 과립 형태로 대부분 판매된다.프릴의 장점은 일반적으로 과립보다 저렴하게 생산할 수 있고 만족스러운 요소 제립 공정이 상용화되기 훨씬 전에 산업 관행에서 기술이 확고히 확립되었다는 것이다.그러나 원하는 정도의 구면성으로 생산될 수 있는 입자의 크기가 제한되고 낮은 찌그러짐 및 충격 강도로 인해 벌크 보관, 취급 및 사용 시 프릴의 성능은 일반적으로 과립보다 떨어지는[59] 것으로 간주됩니다(일부 예외).

높은 퀄리티의 화합물 비료가 질소 인산염과 같은 다른 구성 요소와 co-granulated이 들어 있는 일상적으로 현대의 비료 산업의 태초 이래로,었으나 낮은 용융점의 계정과 요소의 흡습성의 자연에 granulate 요소를 위해 기술이 같은 종류의 적용할 용기를 필요 제작되고 있습니다.[60]그러나 1970년대 말에 세 회사가 유동층 [61][62][63][64][65]조립을 개발하기 시작했다.

UAN 솔루션

혼화재에서는 질산암모늄과 요소의 결합 용해도가 어느 한 성분보다 훨씬 높아 질산암모늄의 총함유량(32%)에 근접한 안정용액(46%)을 얻을 수 있다.비료 등급의 고체 질산 암모늄을 둘러싼 안전 및 보안상의 우려가 계속되는 상황에서 UAN은 성장기가 짧은 지역에서 요소보다 질산 암모늄을 더 매력적으로 만드는 농업 특성을 완전히 희생시키지 않고 상당히 안전한 대안을 제공합니다.또한 견고한 제품보다 보관 및 취급이 편리하고 기계적인 방법으로 [66][67]육지에 정확하게 도포하기 쉽습니다.

검사실 준비

보다 일반적인 의미에서 요소는 포스겐과 1차 또는 2차 아민을 반응시켜 실험실에서 접근할 수 있다.

COCl2 + 4 RNH2 → (RNH)2 CO + 2 [RNH3]Cl

이러한 반응은 이소시아네이트 중간체를 통해 진행됩니다.비대칭 요관은 1차 또는 2차 아민과 이소시아네이트의 반응에 의해 접근할 수 있다.

요소는 시안산암모늄을 60°C로 가열하여 제조할 수도 있습니다.

[NH4] [OCN] → (NH2)2 CO

이력 과정

요소는 18세기 초에 Herman Boerhaave에 의해 소변의 증발에서 처음 발견되었다.1773년, Hilaire Rouelle은 인간의 소변에서 요소를 포함한 결정을 증발시키고 연속적인 [68]여과로 알코올로 처리함으로써 얻었다. 방법은 농축된 질산에 의해 처리된 소변이 결정을 침전시킨다는 칼 빌헬름 셸의 발견에 의해 도움을 받았다.앙투안 프랑수아, 푸르크로이 백작, 루이 니콜라 보클랭은 1799년 질화 결정이 루엘의 물질과 동일하다는 것을 발견하고 "요소"[69][70]라는 용어를 발명했다.베르젤리우스는 정제 과정을[71] 더욱 개선했고 마침내 1817년 윌리엄 프라우트는 순수한 [72]물질의 화학 성분을 얻고 결정하는데 성공했다.진화된 절차에서는 소변에 강한 질산을 첨가하여 요소 질산염으로 요소를 침전시켰다.생성된 결정체를 정화하기 위해, 그것들은 끓는 물에 숯과 함께 녹이고 여과되었다.냉각 후 질산요소의 순수한 결정이 형성된다.질산염에서 요소를 재구성하기 위해 결정체를 따뜻한 물에 녹이고 탄산바륨을 첨가한다.그런 다음 물을 증발시키고 무수 알코올을 첨가하여 요소를 추출합니다.이 용액은 물기를 빼고 증발하여 순수한 요소를 남긴다.

특성.

분자 및 결정 구조

요소 분자는 평면이다.고체 요소에서 산소 중심은 두 개의 N–H–O 수소 결합에 관여한다.결과적으로 밀도 높고 에너지적으로 유리한 수소 결합 네트워크는 효율적인 분자 패킹의 비용으로 구축될 수 있다.그 구조는 꽤 개방적이고 리본은 네모난 단면을 가진 터널을 형성하고 있다.요소의 탄소는 sp 하이브리드로 설명되며2, C-N 결합은 중요한 이중 결합 특성을 가지며, 카르보닐 산소는 예를 들어 포름알데히드에 비해 염기성이다.요소의 높은 수용성은 물과 광범위한 수소 결합에 관여하는 능력을 반영한다.

요소에는 다공질 골격을 형성하는 경향이 있기 때문에 많은 유기화합물을 가두는 능력이 있습니다.소위 포접물이라고 불리는 이 유기 "게스트" 분자는 수소 결합 요소 [73]분자로 구성된 상호 투과 나선형으로 형성된 채널에 고정됩니다.이러한 행동은 예를 들어 항공 연료와 윤활유 생산탄화수소 [citation needed]분리에 혼합물을 분리하는 데 사용될 수 있다.

나선은 서로 연결되어 있기 때문에 결정의 모든 나선은 동일한 분자 핸드네스를 가져야 합니다.이것은 결정체가 핵을 형성할 때 결정되며, 따라서 씨뿌림에 의해 강제될 수 있다.그 결과 생성된 결정들은 라세미크 혼합물을 [73]분리하는 데 사용되었다.

반응

요소는 기본입니다.그렇게 그것은 쉽게 양성자화된다.또한 [M(요소)]6n+ 유형의 루이스 염기 형성 복합체이다.

녹은 요소는 암모니아 가스와 이소시아산으로 분해됩니다.

(HN2)2CO → NH3 + HNCO

가열 요소는 이소시아산을 통해 비우렛, 트리우렛, 구아니딘멜라민[74]포함한 다양한 응축 생성물로 변환됩니다.

(HN2)2 CO + HNCO → HNCONH22

수용액에서 요소는 시안산암모늄과 서서히 평형을 이룬다.이 가수분해는 단백질을 [75]카르바밀레이트시킬 수 있는 이소시아산을 공동 생성한다.

요소는 말론 에스테르와 반응하여 바르비투르산을 만듭니다.

어원학

Urea프랑스어 urée에서 유래한 새로운 라틴어이며, 고대 그리스어 oron, "urine"에서 유래했습니다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. pp. 416, 860–861. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The compound H2N-CO-NH2 has the retained named ‘urea’, which is the preferred IUPAC name, (…). The systematic name is ‘carbonyl diamide’.
  2. ^ a b Yalkowsky, Samuel H.; He, Yan; Jain, Parijat (19 April 2016). Handbook of Aqueous Solubility Data. ISBN 9781439802465.
  3. ^ "Solubility of Various Compounds in Glycerine" (PDF). msdssearch.dow.com. Archived from the original (PDF) on 13 April 2014. Retrieved 12 April 2014.
  4. ^ Loeser E, DelaCruz M, Madappalli V (9 June 2011). "Solubility of Urea in Acetonitrile–Water Mixtures and Liquid–Liquid Phase Separation of Urea-Saturated Acetonitrile–Water Mixtures". Journal of Chemical & Engineering Data. 56 (6): 2909–2913. doi:10.1021/je200122b.
  5. ^ 14-pK부터a 계산됩니다.pKa 값은 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 49판(1968–1969)에 의해 0.10으로 제시되었다.값 0.18은 다음과 같이 지정됩니다.
  6. ^ "Urea - Registration Dossier - ECHA". echa.europa.eu.
  7. ^ a b Meessen JH, Petersen H (2010). "Urea". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_333.
  8. ^ Duo et al., (1992)할 수 있어 J. ChemEng, 70, 1014–1020.
  9. ^ 를 클릭합니다Durand, Erwann; Lecomte, Jérôme; Baréa, Bruno; Piombo, Georges; Dubreucq, Éric; Villeneuve, Pierre (1 December 2012). "Evaluation of deep eutectic solvents as new media for Candida antarctica B lipase catalyzed reactions". Process Biochemistry. Elsevier. 47 (12): 2081–2089. doi:10.1016/j.procbio.2012.07.027. ISSN 1359-5113..
  10. ^ Carow, Colleen (14 November 2008). "Researchers develop urea fuel cell". Ohio University (Press release). Archived from the original on 29 June 2017. Retrieved 6 January 2022.
  11. ^ Hama H, Kurokawa H, Kawano H, Ando R, Shimogori T, Noda H, Fukami K, Sakaue-Sawano A, Miyawaki A (August 2011). "Scale: a chemical approach for fluorescence imaging and reconstruction of transparent mouse brain". Nature Neuroscience. 14 (11): 1481–8. doi:10.1038/nn.2928. PMID 21878933. S2CID 28281721.
  12. ^ "UriSec 40 How it Works". Odan Laboratories. January 2009. Archived from the original on 2 February 2011. Retrieved 15 February 2011.
  13. ^ "UriSec 40% Cream". Odan Laboratories. Retrieved 20 August 2021.
  14. ^ "Carbamide Peroxide Drops GENERIC NAME(S): CARBAMIDE PEROXIDE". WebMD. Retrieved 19 August 2021.
  15. ^ Crawford JH, McIntosh JF (1925). "The use of urea as a diuretic in advanced heart failure". Archives of Internal Medicine. New York. 36 (4): 530–541. doi:10.1001/archinte.1925.00120160088004.
  16. ^ Decaux G, Andres C, Gankam Kengne F, Soupart A (14 October 2010). "Treatment of euvolemic hyponatremia in the intensive care unit by urea" (PDF). Critical Care. 14 (5): R184. doi:10.1186/cc9292. PMC 3219290. PMID 20946646.
  17. ^ Diggory PL (January 1971). "Induction of therapeutic abortion by intra-amniotic injection of urea". British Medical Journal. 1 (5739): 28–9. doi:10.1136/bmj.1.5739.28. PMC 1794772. PMID 5539139.
  18. ^ Traynor J, Mactier R, Geddes CC, Fox JG (October 2006). "How to measure renal function in clinical practice". BMJ. 333 (7571): 733–7. doi:10.1136/bmj.38975.390370.7c. PMC 1592388. PMID 17023465.
  19. ^ Werk Michael; Albrecht Thomas; Meyer Dirk-Roelfs; Ahmed Mohammed Nabil; Behne Andrea; Dietz Ulrich; Eschenbach Götz; Hartmann Holger; Lange Christian (1 December 2012). "Paclitaxel-Coated Balloons Reduce Restenosis After Femoro-Popliteal Angioplasty". Circulation: Cardiovascular Interventions. 5 (6): 831–840. doi:10.1161/CIRCINTERVENTIONS.112.971630. PMID 23192918.
  20. ^ Wöhrle, Jochen (1 October 2012). "Drug-Coated Balloons for Coronary and Peripheral Interventional Procedures". Current Cardiology Reports. 14 (5): 635–641. doi:10.1007/s11886-012-0290-x. PMID 22825918. S2CID 8879713.
  21. ^ Kolachalama, Vijaya B.; Shazly, Tarek; Vipul C. Chitalia; Lyle, Chimera; Azar, Dara A.; Chang, Gary H. (2 May 2019). "Intrinsic coating morphology modulates acute drug transfer in drug-coated balloon therapy". Scientific Reports. 9 (1): 6839. Bibcode:2019NatSR...9.6839C. doi:10.1038/s41598-019-43095-9. PMC 6497887. PMID 31048704.
  22. ^ Heavy Duty Truck Systems. Cengage Learning. 2015. p. 1117. ISBN 9781305073623.
  23. ^ Chlorides—Advances in Research and Application: 2013 Edition. ScholarlyEditions. 2013. p. 77. ISBN 9781481674331.
  24. ^ "Lacura Multi Intensive Serum – Review – Excellent value for money – Lacura Multi Intensive Serum "Aqua complete"". Dooyoo.co.uk. 19 June 2009. Retrieved 28 December 2010.
  25. ^ Knollenberg, Robert G. (March 1966). "Urea as an Ice Nucleant for Supercooled Clouds". American Meteorological Society. 23 (2): 197. Bibcode:1966JAtS...23..197K. doi:10.1175/1520-0469(1966)023<0197:UAAINF>2.0.CO;2.
  26. ^ Burch, Paula E. (13 November 1999). "Dyeing FAQ: What is urea for, in dyeing? Is it necessary?". All About Hand Dyeing. Retrieved 24 August 2020.
  27. ^ "Optical parametric oscillator using urea crystal". Google Patents.
  28. ^ Donaldson, William R.; Tang, C. L. (1984). "Urea optical parametric oscillator". Applied Physics Letters. AIP Publishing. 44 (1): 25–27. Bibcode:1984ApPhL..44...25D. doi:10.1063/1.94590.
  29. ^ Coombs A (27 October 2008). "Urea pollution turns tides toxic". Nature. doi:10.1038/news.2008.1190. Retrieved 5 August 2018.
  30. ^ 국제화학안전카드: UREA. cdc.gov
  31. ^ Sakami W, Harrington H (1963). "Amino acid metabolism". Annual Review of Biochemistry. 32 (1): 355–98. doi:10.1146/annurev.bi.32.070163.002035. PMID 14144484.
  32. ^ "Urea". Imperial College London. Retrieved 23 March 2015.
  33. ^ Walter F. Boron (2005). Medical Physiology: A Cellular And Molecular Approach. Elsevier/Saunders. ISBN 1-4160-2328-3. 페이지 837
  34. ^ Klein J, Blount MA, Sands JM (2011). "Urea Transport in the Kidney". Comprehensive Physiology. Comprehensive Physiology. Vol. 1. pp. 699–729. doi:10.1002/cphy.c100030. ISBN 9780470650714. PMID 23737200.
  35. ^ 섹션 1.9.2(76페이지)의 내용:
  36. ^ PubChem. "urea cycle". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Retrieved 28 June 2021.
  37. ^ Baumgartner M, Flöck M, Winter P, Luf W, Baumgartner W (2005). "Evaluation of flow injection analysis for determination of urea in sheep's and cow's milk". Acta Veterinaria Hungarica. 50 (3): 263–71. doi:10.1556/AVet.50.2002.3.2. PMID 12237967.
  38. ^ Greenan NS, Mulvaney RL, Sims GK (1995). "A microscale method for colorimetric determination of urea in soil extracts". Communications in Soil Science and Plant Analysis. 26 (15–16): 2519–2529. doi:10.1080/00103629509369465.
  39. ^ 보어하브는 요소를 "sal nativus urinae"라고 불렀습니다.참조:
    • 요소에 대한 첫 번째 언급은 "인체의 필수 소금"으로, 피터 쇼와 에브라임 챔버스, 새로운 화학 방법 2권 (런던, 영국: J. 오스본과 T)에서 언급된다.Longman, 1727), 193페이지: 프로세스 LXXVII.
    • Boerhaave, Herman Elementa Chemicae…, 제2권, (라이프치히("립시아에")), (독일):Caspar Fritch, 1732), 276페이지.
    • 해당 구절의 영어 번역은 Peter Shaw, A New Method of Chemistry …, 2nd ed, (런던, 영국: T. Longman, 1741) 198페이지: Process CXVII: 소변의 토종 소금
    • 린데붐, 게릿 ABoerhave와 Great Britain…, (네덜란드, Leiden: E.J. Brill, 1974), 51페이지.
    • Backer, H. J. (1943) "Boerhaave's Ontdekking van het Ureum"(Boerhaave의 요소 발견), Nederlands Tijdschrift voor Geneskunde(네덜란드 의학 저널), 87:74~1278(네덜란드).
  40. ^ Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9): 452–459. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452.
  41. ^ "Why Pee is Cool – entry #5 – "How Pee Unites You With Rocks"". Science minus details. 11 October 2011. Retrieved 9 August 2016.
  42. ^ Kurzer F, Sanderson PM (1956). "Urea in the History of Organic Chemistry". Journal of Chemical Education. 33 (9). p. 454. Bibcode:1956JChEd..33..452K. doi:10.1021/ed033p452.
  43. ^ 뵐러, 프리드리히(1828년) "Uber künstiche Bildung des Harnstoffs"(요소의 인위적 형성에 대하여), Annalen der Physik und Chemie, 88: 253–256.Chem Team에서 영어로 제공.
  44. ^ Nicolaou KC, Montagnon T (2008). Molecules That Changed The World. Wiley-VCH. p. 11. ISBN 978-3-527-30983-2.
  45. ^ Gibb BC (April 2009). "Teetering towards chaos and complexity". Nature Chemistry. 1 (1): 17–8. Bibcode:2009NatCh...1...17G. doi:10.1038/nchem.148. PMID 21378787.
  46. ^ Shorter, J. (1978). "The conversion of ammonium cyanate into urea—a saga in reaction mechanisms". Chemical Society Reviews. 7 (1): 1–14. doi:10.1039/CS9780700001.
  47. ^ "Market Study Urea". Ceresana.com. 2012. Retrieved 17 May 2013.
  48. ^ Kishimoto S, Shimura R, Kamijo T (2008). MHI Proprietary Process for Reducing CO2 Emission and Increasing Urea Production. Nitrogen + Syngas 2008 International Conference and Exhibition. Moscow.
  49. ^ Al-Ansari, F (2008). "Carbon Dioxide Recovery at GPIC". Nitrogen+Syngas. 293: 36–38.
  50. ^ "Inorganic Chemicals » Ammonium Carbamate". Hillakomem.com. 2 October 2008. Archived from the original on 5 April 2011. Retrieved 28 December 2010.
  51. ^ a b dadas, dadas. "Thermodynamics of the Urea Process". Retrieved 5 August 2018. {{cite journal}}:Cite 저널 요구 사항 journal=(도움말)
  52. ^ Gevers B, Mennen J, Meessen J (2009). Avancore – Stamicarbon's New Urea Plant Concept. Nitrogen+Syngas International Conference. Rome. pp. 113–125.
  53. ^ "World Class Urea Plants". Nitrogen+Syngas. 294: 29–38. 2008.
  54. ^ James, G.R.; Oomen, C.J.: "바이우렛 신화 업데이트"질소 2001 국제 회의, 탬파.
  55. ^ Nagashima, E. (2010). "Use of DP28W Reduces Passivation Air in Urea Plants". Nitrogen+Syngas. 304: 193–200.
  56. ^ Kangas, P.; Walden, B.; Berglund, G.; Nicholls, M. (Sandvik AB.) : "페라이트-오스테나이트계 스테인리스강 및 강철의 사용"WO 95/00674(1995)
  57. ^ Eijkenboom J, Wijk J (2008). "The Behaviour of Safurex". Nitrogen+Syngas. 295: 45–51.
  58. ^ Allegheny Technologies, Inc. (2012) "요소 발전소 용량 증가 및 부식 관련 다운타임 방지"ATI 화이트 페이퍼(2012년 8월 27일)
  59. ^ "Prills or granules?". Nitrogen+Syngas. 292: 23–27. 2008.
  60. ^ "페라라는 조립 과정을 정제합니다."질소 219, 51-56 (1996)
  61. ^ Bruynseels JP (1981). NSM's Fluidized-Bed Urea Granulation Process Fertilizer Nitrogen. International Conference. London. pp. 277–288.
  62. ^ 나카무라, S.(2007)「동양 요소 제립 기술」제20회 아랍 비료 국제 연차 기술 회의, 튀니지.
  63. ^ "Fair Wind for FB Technology". Nitrogen+Syngas. 282: 40–47.
  64. ^ "Better product quality". Nitrogen+Syngas. 319: 52–61. 2012.
  65. ^ Baeder, Albert. "Rotoform Urea Particles – The Sustainable Premium Product" (PDF). UreaKnowHow.com. Archived from the original (PDF) on 1 February 2014. Retrieved 21 January 2014.
  66. ^ "Is UAN the Solution?". Nitrogen+Syngas. 287: 28–30. 2007.
  67. ^ Welch, I (2007). "Urea vs UAN". Nitrogen+Syngas. 289: 26–27.
  68. ^ Rouelle(1773) "Observations sur l'urine humaine, & sur celle de vache & de veval, chevales angsemble" (사람의 소변과 소와 말의 소변에 대한 관찰, 서로 비교), 저널메데시, 치루지에 외 드 파시, 40: 451-468.Rouelle은 454-455페이지에서 소변에서 요소를 분리하기 위해 사용한 절차를 설명합니다.
  69. ^ Fourcroy and Vauquelin (1799) "Extrait d’un premier mémoire des cit. Fourcroy et Vaulquelin, pour servir l l'histoire naturelle, chimique et médicale de l'urine humaine, content quelques faitnouveaux faits et son altération platané" (포크로이와 보클랭 시민에 의한 첫 번째 회고록 발췌, 자연사, 인간, 소변, 화학, 소변, 화학사에 사용)용해 및 그 자발적 변화), Anales de Chimie, 31:48-71.69페이지에서 요소 이름은 "urée"입니다.
  70. ^ Fourcroy and Vauqeulin (1800년) "Duxiéme méme méme mémoire: l'histoire naturelle, chimique et médicale de l'urine humaine, des proprippététététes de la matier quari que quactes quarecres que quacte quarecres de la que quarres de la que quar quel" (2)" (인간 소변의 자연, 화학 및 의료 기록에서 사용하기 위해, 소변을 특징짓는 특정 물질의 특성을 다룬다.) Annales de Chimie, 32 : 80–112; 113–162.91페이지에서 요소는 다시 "urée"로 명명되었습니다.
  71. ^ Rosenfeld L (1999). Four Centuries of Clinical Chemistry. CRC Press. pp. 41–. ISBN 978-90-5699-645-1.
  72. ^ Prout W (1817). "Observations on the nature of some of the proximate principles of the urine; with a few remarks upon the means of preventing those diseases, connected with a morbid state of that fluid". Medico-Chirurgical Transactions. 8: 526–549. doi:10.1177/095952871700800123. PMC 2128986. PMID 20895332.
  73. ^ a b Worsch, Detlev; Vögtle, Fritz (2002). "Separation of enantiomers by clathrate formation". Topics in Current Chemistry. Springer-Verlag. pp. 21–41. doi:10.1007/bfb0003835. ISBN 3-540-17307-2.
  74. ^ Jozef Meessen (2012). "Urea". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a27_333.pub2.
  75. ^ Sun S, Zhou JY, Yang W, Zhang H (February 2014). "Inhibition of protein carbamylation in urea solution using ammonium-containing buffers". Analytical Biochemistry. 446: 76–81. doi:10.1016/j.ab.2013.10.024. PMC 4072244. PMID 24161613.

외부 링크

  • 농약 특성 데이터베이스(PPDB)의 요소