17α-Ethynyl-3α-androstanediol

17α-Ethynyl-3α-androstanediol
17α-Ethynyl-3α-androstanediol
임상자료
기타이름Ethynylandrostanediol; HE3235; Apoptone; 17α-Ethynyl-5α-androstanediol; 17α-Ethynyl-5α-androstane-3α,17β-diol; 5α-Pregn-20-yne-3α,17α-diol
의 경로
행정부.		입으로.
약품반에스트로겐
식별자
  • (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니아이
CompTox 대시보드 (EPA)
화학물질 및 물리적 데이터
공식C21H32O2
어금니 질량316.485 g·mol−1
3D 모델(Jsmol)
  • C[C@]12CC[C@H](C[C@@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@H]3CC[C@]4(C#C)O)C)O
  • InChI=1S/C21H32O2/c1-4-21(23)12-9-18-16-6-5-14-13-15(22)7-10-19(14,2)17(16)8-11-20(18,21)3/h1,14-18,22-23H,5-13H2,2-3H3/t14-,15+,16+,17-,18-,19-,20-,21-/m0/s1
  • Key:CKAXZOYFIHQCBN-JRRMKBMNSA-N

17α-에티닐-3α-안드로스탄디올() 또는 17α-에티닐-5α-안드로스탄디올()은 17α-안드로스탄디올의 합성 안드로스탄디올이며, 17α-안드로스탄디올의 17α-치환 유도체이다.[1][2][3] 전립선암 치료를 위해 개발 중이었으나 중단되었습니다.[1][2][3]

17α-Ethynyl-3α-안드로스탄디올 자체는 , , , , 및 를 포함하는 스테로이드 수용체에 대해 매우 낮은 친화성을 나타내며, 그 작용기전은 잘 특성화되어 있지 않습니다.[1][4] 여러 스테로이드 호르몬 수용체의 리간드인 5α-디하이드로에티스테론(5α-디하이드로-17α-에티닐테스토스테론)과 에스트로겐인 17α-에티닐-3β-안드로스탄디올을 활성 대사산물로 생산합니다.[1][5] 이러한 대사산물은 17α-에티닐-3α-안드로스탄디올의 생물학적 활성에 중요하게 기여할 수 있으며, 17α-에티닐-3α-안드로스탄디올은 잠재적으로 전구약물 역할을 합니다.[1][5]

ERα 및 ERβ에 대한 에스트로겐 수용체 리간드의 친화도
리간드 기타이름 상대적 구속 친화도(RBA, a%) 절대 결합 친화도(Ki, nM)a 액션.
ERα ERβ ERα ERβ
에스트라디올 E2; 17β-Estradiol 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) 에스트로겐
에스트론 E1; 17-Ketoestradiol 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) 에스트로겐
에스트리올 E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) 에스트로겐
에스테트롤 E4; 15α,16α-Di-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 에스트로겐
알파트라디올 17α-에스트라디올 20.5 (7–80.1) 8.195 (2–42) 0.2–0.52 0.43–1.2 대사물
16-Epiestriol 16β-하이드록시-17β-에스트라디올 7.795 (4.94–63) 50 ? ? 대사물
17-Epiestriol 16α-하이드록시-17α-에스트라디올 55.45 (29–103) 79–80 ? ? 대사물
16,17-Epiestriol 16β-하이드록시-17α-에스트라디올 1.0 13 ? ? 대사물
2-하이드록시에스트라디올 2-OH-E2 22 (7–81) 11–35 2.5 1.3 대사물
2-메톡시에스트라디올 2-MeO-E2 0.0027–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-하이드록시에스트라디올 4-OH-E2 13 (8–70) 7–56 1.0 1.9 대사물
4-메톡시에스트라디올 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? 대사물
2-하이드록시에스트로네 2-OH-E1 2.0–4.0 0.2–0.4 ? ? 대사물
2-메톡시에스트론 2-MeO-E1 <0.001–<1 <1 ? ? 대사물
4-하이드록시에스트로네 4-OH-E1 1.0–2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시에스트론 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? 대사물
16α-하이드록시에스트로네 16α-OH-E1; 17-Ketoestriol 2.0–6.5 35 ? ? 대사물
2-하이드록시에스트리올 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? 대사물
4-메톡시에스트리올 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? 대사물
황산에스트라디올 E2S; Estradiol 3-sulfate <1 <1 ? ? 대사물
이황산에스트라디올 에스트라디올 3,17β-이황산염 0.0004 ? ? ? 대사물
Estradiol 3-glucuronide E2-3G 0.0079 ? ? ? 대사물
에스트라디올 17β-글루쿠로나이드 E2-17G 0.0015 ? ? ? 대사물
에스트라디올 3-글루크. 17β-설페이트 E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? 대사물
에스트론 황산염 E1S; Estrone 3-sulfate <1 <1 >10 >10 대사물
에스트라디올벤조에이트 EB; 에스트라디올 3-벤조에이트 10 ? ? ? 에스트로겐
에스트라디올 17β-벤조에이트 E2-17B 11.3 32.6 ? ? 에스트로겐
에스트론메틸에테르 에스트론 3-메틸에테르 0.145 ? ? ? 에스트로겐
엔트-에스트라디올 1-에스트라디올 1.31–12.34 9.44–80.07 ? ? 에스트로겐
에퀼린 7-디하이드로에스트로네 13 (4.0–28.9) 13.0–49 0.79 0.36 에스트로겐
에퀼레닌 6,8-다이데하이드로에스트론 2.0–15 7.0–20 0.64 0.62 에스트로겐
17β-디하이드로에퀼린 7-Dehydro-17β-estradiol 7.9–113 7.9–108 0.09 0.17 에스트로겐
17α-디하이드로에퀼린 7-Dehydro-17α-estradiol 18.6 (18–41) 14–32 0.24 0.57 에스트로겐
17β-Dihydroequilenin 6,8-Didehydro-17β-estradiol 35–68 90–100 0.15 0.20 에스트로겐
17α-디하이드로에퀼레닌 6,8-Didehydro-17α-estradiol 20 49 0.50 0.37 에스트로겐
δ-에스트라디올 8,9-Dehydro-17β-estradiol 68 72 0.15 0.25 에스트로겐
δ-에스트론 8,9-Dehydroestrone 19 32 0.52 0.57 에스트로겐
에티닐에스트라디올 EE; 17α-Ethynyl-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02–0.05 0.29–0.81 에스트로겐
메스트라놀 EE 3-메틸에테르 ? 2.5 ? ? 에스트로겐
먹스트롤 RU-2858; 11β-메톡시-EE 35–43 5–20 0.5 2.6 에스트로겐
메틸에스트라디올 17α-메틸-17β-에스트라디올 70 44 ? ? 에스트로겐
디에틸스틸베스트롤 DES; 스틸베스트롤 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 에스트로겐
헥세스트롤 디하이드로디에틸스틸베스트롤 153.6 (31–302) 60–234 0.06 0.06 에스트로겐
디엔스트롤 디하이드로스트로스틸베스트롤 37 (20.4–223) 56–404 0.05 0.03 에스트로겐
벤제스트롤 (B2) – 114 ? ? ? 에스트로겐
클로로트리아니센 TACE 1.74 ? 15.30 ? 에스트로겐
트리페닐에틸렌 TPE 0.074 ? ? ? 에스트로겐
트리페닐브로모에틸렌 TPBE 2.69 ? ? ? 에스트로겐
타목시펜 ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4–9.69 2.5 SERM
Afimoxifene 4-Hydroxytamoxifen; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04–4.8 SERM
토레미펜 4-클로로타목시펜; 4-CT ? ? 7.14–20.3 15.4 SERM
클로미펜 MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
사이클로페닐 F-6066; Sexovid 151–152 243 ? ? SERM
나폭시딘 U-11,000A 30.9–44 16 0.3 0.8 SERM
Raloxifene – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188–0.52 20.2 SERM
Arzoxifene LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
Lasofoxifene CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
Ormeloxifene 센트로만 ? ? 0.313 ? SERM
레보르멜록시펜 6720-CDRI; NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
오스페미펜 디아미노하이드록시토레미펜 0.82–2.63 0.59–1.22 ? ? SERM
Bazedoxifene – ? ? 0.053 ? SERM
에탁스틸 GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 항에스트로겐
풀베스트란트 ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 항에스트로겐
Propylpyrazoletriol 피피티 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERα 작용제
16α-LE2 16α-락톤-17β-에스트라디올 14.6–57 0.089 0.27 131 ERα 작용제
16α-이오도-E2 16α-Iodo-17β-estradiol 30.2 2.30 ? ? ERα 작용제
메틸피페리디노피라졸 MPP 11 0.05 ? ? ERα 길항제
디아릴프로피오니트릴 DPN 0.12–0.25 6.6–18 32.4 1.7 ERβ 작용제
8β-VE2 8β-비닐-17β-에스트라디올 0.35 22.0–83 12.9 0.50 ERβ 작용제
프린카베렐 ERB-041; WAY-202,041 0.27 67–72 ? ? ERβ 작용제
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβ 작용제
에르테베렐 SERBA-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβ 작용제
SERBA-2 – ? ? 14.5 1.54 ERβ 작용제
쿠메스트롤 – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14–80.0 0.07–27.0 제노에스트로겐
제니스테인 – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6–126 0.3–12.8 제노에스트로겐
에콜 – 0.2–0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? 제노에스트로겐
다이제인 – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 제노에스트로겐
바이오차닌 A – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 제노에스트로겐
켐페롤 – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? 제노에스트로겐
나링게닌 – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? 제노에스트로겐
8-Prenylnaringenin 8-PN 4.4 ? ? ? 제노에스트로겐
케르세틴 – <0.001–0.01 0.002–0.040 ? ? 제노에스트로겐
이프리플라본 – <0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
미로스트롤 – 0.39 ? ? ? 제노에스트로겐
디옥시미로에스트롤 – 2.0 ? ? ? 제노에스트로겐
β-시토스테롤 – <0.001–0.0875 <0.001–0.016 ? ? 제노에스트로겐
레스베라트롤 – <0.001–0.0032 ? ? ? 제노에스트로겐
α-Zearalenol – 48 (13–52.5) ? ? ? 제노에스트로겐
β-Zearalenol – 0.6 (0.032–13) ? ? ? 제노에스트로겐
제라놀 α-제알라놀 48–111 ? ? ? 제노에스트로겐
탈레라놀 β-제알라놀 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 제노에스트로겐
Zearalenone 젠 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? 제노에스트로겐
제랄라논 잔 0.51 ? ? ? 제노에스트로겐
Bisphenol A BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 제노에스트로겐
엔도설판 EDS <0.001–<0.01 <0.01 ? ? 제노에스트로겐
케폰 클로데콘 0.0069–0.2 ? ? ? 제노에스트로겐
o,p'-DDT – 0.0073–0.4 ? ? ? 제노에스트로겐
p,p'-DDT – 0.03 ? ? ? 제노에스트로겐
메톡시클로르 p,p'-Dimethoxy-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01–0.13 ? ? 제노에스트로겐
HPTE 히드록시클로르; p,p'-OH-DDT 1.2–1.7 ? ? ? 제노에스트로겐
테스토스테론 T; 4-Androstenolone <0.0001–<0.01 <0.002–0.040 >5000 >5000 안드로겐
디하이드로테스토스테론 DHT; 5α-Androstanolone 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059–0.17 221–>5000 73–1688 안드로겐
난드롤론 19-노테스토스테론; 19-NT 0.01 0.23 765 53 안드로겐
디하이드로에피안드로스테론 DHEA; 프라스테론 0.038 (<0.001–0.04) 0.019–0.07 245–1053 163–515 안드로겐
5-안드로스텐디올 A5; 안드로스텐디올 6 17 3.6 0.9 안드로겐
4-안드로스텐디올 – 0.5 0.6 23 19 안드로겐
4-안드로스텐디온 A4; 안드로스텐디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
3α-안드로스탄디올 3α-아디올 0.07 0.3 260 48 안드로겐
3β-안드로스탄디올 3β-아디올 3 7 6 2 안드로겐
안드로스테네디온 5α-안드로스탄디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
에티오콜란디온 5β-안드로스탄디온 <0.01 <0.01 >10000 >10000 안드로겐
메틸테스토스테론 17α-메틸테스토스테론 <0.0001 ? ? ? 안드로겐
Ethinyl-3α-androstanediol 17α-Ethynyl-3α-adiol 4.0 <0.07 ? ? 에스트로겐
Ethinyl-3β-androstanediol 17α-Ethynyl-3β-adiol 50 5.6 ? ? 에스트로겐
프로게스테론 P4; 4-Pregnenedione <0.001–0.6 <0.001–0.010 ? ? 프로게스토겐
노레스테론 NET; 17α-Ethynyl-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 프로게스토겐
Norethynodrel 5(10)-Norethisterone 0.5 (0.3–0.7) <0.1–0.22 14 53 프로게스토겐
티볼론 7α-메틸노레티노델 0.5 (0.45–2.0) 0.2–0.076 ? ? 프로게스토겐
δ-티볼론 7α-메틸노레티스테론 0.069–<0.1 0.027–<0.1 ? ? 프로게스토겐
3α-하이드록시티볼론 – 2.5 (1.06–5.0) 0.6–0.8 ? ? 프로게스토겐
3β-하이드록시티볼론 – 1.6 (0.75–1.9) 0.070–0.1 ? ? 프로게스토겐
각주: = (1) 바인딩 선호도 값은 사용 가능한 값에 따라 "median(범위)"(#(#–#), "범위"(#–#) 또는 "값"(#) 형식입니다. 범위 내의 값의 전체 집합은 위키 코드에서 확인할 수 있습니다. (2) 결합 친화도는 표지된 에스트라디올과 인간 ERα 및 ERβ 단백질(rat ERβ인 Kuiper et al. (1997)의 ERβ 값은 제외)을 사용한 다양한 시험관 내 시스템에서의 변위 연구를 통해 결정되었습니다. 출처: 템플릿 페이지를 참조하십시오.

17α-에티닐-3α-안드로스탄디올의 유사체는 17α-에티닐-3β-안드로스탄디올, 에티닐렌디올(17α-에티닐-5-안드로스텐디올), 에탄드로스테이트(17α-에티닐-5-안드로스텐디올 3β-시클로헥산프로피오네이트), 에티닐에스트라디올(17α-에티닐레스트라디올), 에티스테론(17α-에티닐테스토스테론) 및 5α-디히드로에티스테론(17α-에티닐디하이드로테스토스테론)을 포함합니다.

참고문헌

  1. ^ a b c d e Ahlem C, Kennedy M, Page T, Bell D, Delorme E, Villegas S, Reading C, White S, Stickney D, Frincke J (2012). "17α-alkynyl 3α, 17β-androstanediol non-clinical and clinical pharmacology, pharmacokinetics and metabolism". Invest New Drugs. 30 (1): 59–78. doi:10.1007/s10637-010-9517-0. PMID 20814732. S2CID 24785562.
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