17α-Epiestriol

17α-Epiestriol
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17α-Epiestriol
이름
IUPAC 이름
Estra-1,3,5(10)-triene-3,16α,17α-triol
체계적 IUPAC 이름
(1S,2R,3aS,3bR,9bS,11aS)-11a-Methyl-2,3,3a,3b,4,5,9b,10,11,11a-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-1,2,7-triol
기타이름
17-에피스트리올; 16α-하이드록시-17α-에스트라디올; 3,16α,17α-트리하이드록시-1,3,5(10)-에스트라디엔
식별자
3D 모델(Jsmol)
ChEBI
CHEMBL
켐스파이더
드럭뱅크
펍켐 CID
유니아이
  • InChI=1S/C18H24O3/c1-18-7-6-13-12-5-3-11(19)8-10(12)2-4-14(13)15(18)9-16(20)17(18)21/h3,5,8,13-17,19-21H,2,4,6-7,9H2,1H3/t13-,14-,15+,16-,17-,18+/m1/s1
    Key: PROQIPRRNZUXQM-PNVOZDDCSA-N
  • CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)O
특성.
C18H24O3
어금니 질량 288.38136 g/mol
달리 명시된 경우를 제외하고는 표준 상태(25°C [77°F], 100kPa)에 있는 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

17α-에피스트리올, 또는 단순히 17-에피스트리올(, 16α-하이드록시-17α-에스트라디올) 또는 에스트라-1,3,5(10)-트리엔-3,16α,17α-트리올(, 16α-하이드록시-17β-에스트라디올)은 내인성 에스트로겐이며, 에스트리올의 17α-에피머이다.[1][2][3] 그것은 16α-하이드록시에스트로네로부터 형성됩니다.[4][5] 에스트라디올과 같은 다른 내인성 에스트로겐과는 대조적으로, 17α-에피스트리올은 ERβ의 선택적 작용제입니다.[6] 상대적으로 약한 에스트로겐으로 설명되며, 이는 ERα에 대한 상대적으로 낮은 친화도와 일치합니다.[7] 17α-Epiestriol은 에스트라디올보다 시험관 내에서 종양 괴사 인자 α(TNFα) 유도 혈관 세포 부착 분자 1(VCAM-1) 발현을 억제하는 데 약 400배 더 강력한 것으로 밝혀졌습니다.[8]

17α-에피스트리올 및 관련 스테로이드의[9][10][11][12] 상대적 친화도(%)
컴파운드 PR AR ER GR MR SHBG CBG
에스트라디올 2.6 7.9 100 0.6 0.13 8.7 <0.1
알파트라디올 <1 <1 15 <1 <1 ? ?
에스트리올 <1 <1 15 <1 <1 ? ?
16β-Epiestriol <1 <1 20 <1 <1 ? ?
17α-Epiestriol <1 <1 31 <1 <1 ? ?
값은 백분율(%)입니다. 참조 리간드(100%)는 에 대한 프로게스테론, 에 대한 테스토스테론, 에 대한 알도스테론, 에 대한 코르티솔이었습니다.

참고 항목

참고문헌

  1. ^ Tewari AK (5 April 2013). Prostate Cancer: A Comprehensive Perspective. Springer Science & Business Media. pp. 373–. ISBN 978-1-4471-2864-9.
  2. ^ Labhart A (6 December 2012). Clinical Endocrinology: Theory and Practice. Springer Science & Business Media. pp. 522–. ISBN 978-3-642-96158-8.
  3. ^ Assali NS (3 September 2013). The Maternal Organism. Elsevier. pp. 341–. ISBN 978-1-4832-6380-9.
  4. ^ Von Euler US (2 December 2012). Comparative Endocrinology. Elsevier Science. pp. 135–. ISBN 978-0-323-14609-8.
  5. ^ Tietz NW (1 August 1976). Fundamentals of clinical chemistry. Saunders. p. 773. ISBN 978-0-7216-8866-4.
  6. ^ Sherbet GV (26 July 2013). Therapeutic Strategies in Cancer Biology and Pathology. Elsevier. pp. 83–. ISBN 978-0-12-416590-8.
  7. ^ Dorfman RI (22 October 2013). Steroidal Activity in Experimental Animals and Man. Elsevier Science. pp. 13–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
  8. ^ Mukherjee TK, Nathan L, Dinh H, Reddy ST, Chaudhuri G (April 2003). "17-epiestriol, an estrogen metabolite, is more potent than estradiol in inhibiting vascular cell adhesion molecule 1 (VCAM-1) mRNA expression". The Journal of Biological Chemistry. 278 (14): 11746–52. doi:10.1074/jbc.M207800200. PMID 12547825.
  9. ^ Raynaud, J.P.; Ojasoo, T.; Bouton, M.M.; Philibert, D. (1979). "Receptor Binding as a Tool in the Development of New Bioactive Steroids". Drug Design. pp. 169–214. doi:10.1016/B978-0-12-060308-4.50010-X. ISBN 9780120603084.
  10. ^ Ojasoo T, Raynaud JP (November 1978). "Unique steroid congeners for receptor studies". Cancer Research. 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID 359134.
  11. ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Towards the mapping of the progesterone and androgen receptors". Journal of Steroid Biochemistry. 27 (1–3): 255–69. doi:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.
  12. ^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (January 1980). "Steroid hormone receptors and pharmacology". Journal of Steroid Biochemistry. 12: 143–57. doi:10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID 7421203.


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