트리페닐틸렌

Triphenylethylene
트리페닐틸렌
Triphenylethylene.svg
식별자
  • 1,1',1'-(Ethene-1,1,2-triyl)트리벤젠
CAS 번호
펍켐 CID
켐스파이더
유니
CompTox 대시보드 (EPA)
ECHA InfoCard100.000.359 Edit this at Wikidata
화학 및 물리적 데이터
공식C20H16
어금질량256.348 g·1998−1
3D 모델(JSmol)
  • C1=CC=C(C=C1)=C(C2=CC=CC=C2)3=CC=C3.
  • InChi=1S/C20H16/c1-4-10-17(11-5-1)16-20(18-12-6-2-7-13-18)19-14-8-3-9-15-19/h1-16H
  • 키:MKYQPGPNVYRMHI-UHFFFAOYSA-N

트리페닐틸렌(TPE)은 에스트로겐 활성도가 약한 단순한 방향족 탄화수소다.[1][2] 그것의 에스트로겐 효과는 1937년에 발견되었다.[3] TPE는 비스테로이드성 에스트로겐의 스틸베스트롤 그룹에 속한 보다 강력한 에스트로겐 디에틸스틸베스트롤의 구조 수정에서 유래되었다.[4]

TPE는 비스테로이드성 에스트로겐 수용체 리간드 그룹의 모화합물이다.[1][2][5] It includes the estrogens chlorotrianisene, desmethylchlorotrianisene, estrobin (DBE), M2613, triphenylbromoethylene, triphenylchloroethylene, triphenyliodoethylene, triphenylmethylethylene; the selective estrogen receptor modulators (SERMs) afimoxifene, brilanestrant, broparestrol, clomifene, clomifenoxide, droloxifene, endoxifen, etacstil, fispemifene, idoxifene, miproxifene, miproxifene phosphate, nafoxidine, ospmifene, panomifene, torremifene. 에스타모시트리페톨(MER-25)도 밀접한 관계가 있지만 기술적으로는 TPE의 파생상품이 아니며 대신 트리페닐타놀 파생상품이다. 타목시펜 대사물과 아로마타아제 억제제 노렌독시펜도 TPE 유도체다. 에스트로겐 활성 외에도 타목시펜, 클로미펜과 같은 다양한 TPE 유도체들이 단백질 키나제 C 억제제 역할을 하는 것으로 밝혀졌다.[6]

랫드 에스트로겐 수용체에 대한 트리페닐틸렌의 친화력은 에스트라디올에 비해 약 0.002%이다.[7][8] 비교 대상으로는 트리페닐틸렌 파생상품의 상대적 결합 친화도가 타목시펜 1.6%, 아피녹시펜 4-히드로록시펜 175%, 드록시펜 15%, 토레미펜 4-클로로마옥시펜 0.4%, 클로미펜 0.72%, 나폭시딘 0.72%로 나타났다.[9][7][8]

참고 항목

참조

  1. ^ a b JORDAN V. CRAIG; B.J.A. Furr (5 February 2010). Hormone Therapy in Breast and Prostate Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 95–. ISBN 978-1-59259-152-7.
  2. ^ a b Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23 July 2013). Tamoxifen: Pioneering Medicine in Breast Cancer. Springer Science & Business Media. pp. 4–. ISBN 978-3-0348-0664-0.
  3. ^ Jie Jack Li (3 April 2009). Triumph of the Heart: The Story of Statins. Oxford University Press, USA. pp. 33–. ISBN 978-0-19-532357-3.
  4. ^ Carmen Avendano; J. Carlos Menendez (11 June 2015). Medicinal Chemistry of Anticancer Drugs. Elsevier Science. pp. 87–. ISBN 978-0-444-62667-7.
  5. ^ Antonio Cano; Joacquim Calaf i Alsina; Jose Luis Duenas-Diez (22 September 2006). Selective Estrogen Receptor Modulators: A New Brand of Multitarget Drugs. Springer Science & Business Media. pp. 52–. ISBN 978-3-540-34742-2.
  6. ^ O'Brian CA, Liskamp RM, Solomon DH, Weinstein IB (1986). "Triphenylethylenes: a new class of protein kinase C inhibitors". J. Natl. Cancer Inst. 76 (6): 1243–6. doi:10.1093/jnci/76.6.1243. PMID 3458960.
  7. ^ a b Blair RM, Fang H, Branham WS, Hass BS, Dial SL, Moland CL, Tong W, Shi L, Perkins R, Sheehan DM (March 2000). "The estrogen receptor relative binding affinities of 188 natural and xenochemicals: structural diversity of ligands". Toxicol Sci. 54 (1): 138–53. doi:10.1093/toxsci/54.1.138. PMID 10746941.
  8. ^ a b Fang H, Tong W, Shi LM, Blair R, Perkins R, Branham W, Hass BS, Xie Q, Dial SL, Moland CL, Sheehan DM (March 2001). "Structure-activity relationships for a large diverse set of natural, synthetic, and environmental estrogens". Chem Res Toxicol. 14 (3): 280–94. doi:10.1021/tx000208y. PMID 11258977.
  9. ^ Wittliff, J. L., Kerr II, D. A., & Andres, S. A. (2005). "Estrogens IV: Estrogen-Like Pharmaceuticals". In Wexler, P. (ed.). Encyclopedia of Toxicology, 2nd Edition. Vol. Dib–L. pp. 254–258. ISBN 9780080548005.{{cite book}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크)


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