감마 발레로락톤

gamma-Valerolactone
감마[1] 발레로락톤
Skeletal formula of γ-valerolactone
Ball-and-stick model of the γ-valerolactone molecule
이름
IUPAC 이름
5-메틸록솔란-2-원
기타 이름
  • 5-메틸디히드로프랑-2(3H)-원,
  • 4-펜탄올라이드,
  • 4-발레로락톤
  • 4-펜탈락톤,
  • 4-히드록시펜탄산락톤
식별자
3D 모델(JSmol)
80420
체비
첸블
켐스파이더
ECHA 정보 카드 100.003.245 Edit this at Wikidata
EC 번호
  • 203-569-5
유니
UN 번호 1224
  • InChI=1S/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H, 2-3H2, 1H3 확인.Y
    키 : GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 확인.Y
  • InChI=1/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H, 2-3H2, 1H3
    키 : GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYAX
  • CC1CC(=O)O1
특성.
C5H8O2
몰 질량 100.116
외모 무색 액체
밀도 1.0546g/mL(20°C)
녹는점 -31 °C (-24 °F, 242 K)
비등점 205 °C (401 °F, 478 [2]K)
> = 100 mg/mL
1.4333 (20 °C) [2]
열화학
- 461.3 kJ/mol−1
- 2649.6kJ/mol−1
위험[3] 요소
GHS 라벨링:
GHS07: Exclamation mark
경고
H319
NFPA 704(파이어 다이아몬드)
2
2
0
플래시 포인트 81 °C (178 °F, 354 K)
달리 명시되지 않은 한 표준 상태(25°C[77°F], 100kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공됩니다.

γ-발레로락톤(GVL)은 유기화합물이며, 식582 CHO이다.이 무채색 액체는 가장 흔한 락톤 중 하나이다.GVL은 키랄이지만 보통 레이스메이트로 사용됩니다.셀룰로오스 바이오매스에서 쉽게 얻을 수 있으며 잠재적 연료이자 녹색 용매입니다.

GVL은 [4]γ-히드록시부틸산(GHB)과 유사한 효과를 가진 약물인 γ-히드록시발레르산(GHV)에 대한 프로드러그 역할을 하지만 그에 비해 효력은 낮다.GHB는 세계 많은 지역에서 관리되고 있지만 GVL은 관리되지 않기 때문에 GVL은 GHB의 [4][5]법적 대체물로 인기를 얻고 있습니다.

합성

GVL은 헥소스에서 얻은 레불린산으로부터 생성된다.전형적인 프로세스에서, 옥수수 스투버, 톱풀, 또는 나무와 같은 셀룰로오스계 바이오미스는 산성 촉매를 사용하여 포도당과 다른 당으로 가수 분해된다.생성된 포도당은 히드록시메틸푸푸럴을 통해 탈수되어 포름산과 레불린산을 생성할 수 있으며, 포름산과 레불린산은 중간 불포화 고리 화합물로 순환되며, 이는 액체 [6]연료로서 잠재적 용도가 있는 감마-발레로락톤으로 수소화될 수 있다.

Cyclization of levulinic acid.svg

잠재적인 응용 프로그램

GVL은 잠재적인 녹색 용매로 확인되었습니다.허브 냄새 때문에 향수나 향료 산업에 [7]사용되고 있습니다.γ-발레롤락톤의 구조 이성질체이다.

잠재적 연료

GVL은 포도당에서 쉽게 얻을 수 있기 때문에 오랫동안 잠재적인 "친환경 연료"[8]로 식별되어 왔습니다. GVL은 포도당 에너지의 97%를 보유하고 있으며 에탄올/[9][10]가솔린 혼합물과 동등한 성능을 발휘하는 가솔린에서 자체적으로 혼합될 수 있습니다.그러나 기존 연소 엔진에서 사용할 수 있는 혼합 한계 때문에 GVL을 액체 알케인(또는 알케인)으로 변환하는 것이 더 효율적일 수 있습니다.이 과정의 첫 번째 단계는 펜텐산 혼합물을 생성하기 위해 GVL의 고리를 여는 것이다.이러한 산은 탈탄산화되어 부텐과 CO를2 생성할 수 있다.이러한 변환은 제올라이트 [11]촉매로 수행할 수 있습니다.이 스트림이 탈수된 후, 공통의 산촉매의 존재 하에서 높은 압력으로 제품을 올리고머화하여 가솔린 및 기타 연료 [12]응용을 대상으로 한 고분자량의 알케인을 산출할 수 있다.

GVL을 실용적인 바이오 연료로 만드는 주요 장점 중 하나는 생산 비용이 상대적으로 저렴하다는 것입니다.이 바이오 연료는 저렴한 공급 원료를 사용하여 [9]갤런당 US$2-3의 가격으로 생산될 수 있습니다.GVL을 수송 연료 가능 알켄으로 변환하려면 2개의 흐름 원자로, 2상 분리기 및 수성 GVL 공급용 단순한 펌핑 장치만 포함하는 시스템이 필요하다.귀금속 촉매의 사용이 필요하지 않기 때문에 연료 [11]총 생산 가격도 감소합니다.

바이오매스 유래 연료의 잠재적 생산량

감마-발레로락톤은 그 자체의 잠재적 연료로서의 가치와는 별도로 옥수수 스투버와 높은 산출률의 목재로부터 수용성 탄수화물의 실험실 규모의 열촉매 생산에서 가능성을 보여 왔다.바이오매스는 물, 희황산, 감마-발레로락톤 등의 용매 혼합물에서 반응하며, 그 자체는 바이오매스에서 파생됩니다.감마발레로락톤은 리그닌을 포함한 원료의 완전한 가용화에 의해 단당류로의 열촉매 가수분해를 촉진한다.당류 제품은 락톤에서 소금 또는 액체 이산화탄소를 첨가하여 수용액으로 회수할 수 있습니다.이 제품은 높은 수율로 프랑 또는 에탄올을 생산하기 위한 공급 원료로 사용될 수 있으며, 감마-발레로락톤은 촉매 [13]사이클로 되돌아간다.

멤브레인 제작

감마-발레로락톤이 연구되어 고분자막 제작을 위한 도프용액을 준비할 수 있는 가능성을 보여주었다.기존 용제의 독성 때문에 최근에는 [14]녹색 용제가 조사되었습니다.Gamma-Valerolactone은 환경 친화적인 프로필로 인해 공동 [15]용매로서 폴리술폰 막을 제작할 수 있는 가능성을 보였다.

「 」를 참조해 주세요.

레퍼런스

  1. ^ NIH 국립독물학 프로그램
  2. ^ a b c Baird, Zachariah Steven; Uusi-Kyyny, Petri; Pokki, Juha-Pekka; Pedegert, Emilie; Alopaeus, Ville (6 Nov 2019). "Vapor Pressures, Densities, and PC-SAFT Parameters for 11 Bio-compounds". International Journal of Thermophysics. 40 (11): 102. Bibcode:2019IJT....40..102B. doi:10.1007/s10765-019-2570-9.
  3. ^ "Summary of Classification and Labelling". Retrieved 5 December 2021.
  4. ^ a b Andresen-Streichert H, Jungen H, Gehl A, Müller A, Iwersen-Bergmann S (2013). "Uptake of gamma-valerolactone--detection of gamma-hydroxyvaleric acid in human urine samples". J Anal Toxicol. 37 (4): 250–4. doi:10.1093/jat/bkt013. PMID 23486087.
  5. ^ Fred Smith (31 December 2004). Handbook of Forensic Drug Analysis. Academic Press. pp. 462–. ISBN 978-0-08-047289-8.
  6. ^ Huber, George W.; Iborra, Sara; Corma, Avelino (2006). "Synthesis of Transportation Fuels from Biomass: Chemistry, Catalysts, and Engineering". Chemical Reviews. 106 (9): 4044–4098. doi:10.1021/cr068360d. PMID 16967928.
  7. ^ GoodScentsCompany.com
  8. ^ Huber, G. W.; Corma, Avelino (2007). "Synergies between Bio- and Oil Refineries for the Production of Fuels from Biomass". Angewandte Chemie International Edition. 46 (38): 7184–7201. doi:10.1002/anie.200604504. PMID 17610226.
  9. ^ a b Savage, Neil (2011). "Fuel Options: The Ideal Biofuel". Nature. 474 (7352): S9–S11. doi:10.1038/474S09a. PMID 21697843.
  10. ^ Horváth, I. T.; Mehdi, H.; Fábos, V.; Boda, L.; Mika, L. T. (2008). "γ-Valerolactone—a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals". Green Chemistry. 10 (2): 238–242. doi:10.1039/b712863k.
  11. ^ a b Bond, Jesse Q.; Alonso, David Martin; Wang, Dong; West, Ryan M.; Dumesic, James A. (2010). "Integrated Catalytic Conversion of γ-Valerolactone to Liquid Alkenes for Transportation Fuels". Science. 327 (5969): 1110–1114. Bibcode:2010Sci...327.1110B. doi:10.1126/science.1184362. PMID 20185721. S2CID 41894655.
  12. ^ Mantilla, A.; et al. (2005). "Oligomerization of isobutene on sulfated titania: Effect of reaction conditions on selectivity". Catalysis Today. 107–108: 707–712. doi:10.1016/j.cattod.2005.07.153.
  13. ^ Luterbacher, Jeremy S.; Rand, Jacqueline M.; David; Alonso, Martin; Han, Jeehoon; Youngquist, J. Tyler; Maravelias, Christos T.; Pfleger, Brian F.; Dumesic, James A.; et al. (2014). "Nonenzymatic Sugar Production from Biomass Using Biomass-Derived gamma-Valerolactone". Science. 343 (6168): 277–280. Bibcode:2014Sci...343..277L. doi:10.1126/science.1246748. PMID 24436415. S2CID 206552724.
  14. ^ Figoli, A.; Marino, T.; Simone, S.; Di Nicolò, E.; Li, X.-M.; He, T.; Tornaghi, S.; Drioli, E. (2014-07-03). "Towards non-toxic solvents for membrane preparation: a review". Green Chemistry. 16 (9): 4034. doi:10.1039/c4gc00613e. ISSN 1463-9262.
  15. ^ Dong, Xiaobo; Shannon, Halle D.; Escobar, Isabel C. (January 2018), "Investigation of PolarClean and Gamma-Valerolactone as Solvents for Polysulfone Membrane Fabrication", Green Polymer Chemistry: New Products, Processes, and Applications, American Chemical Society, pp. 385–403, doi:10.1021/bk-2018-1310.ch024, ISBN 978-0841233898

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