모르베리딘
Morpheridine | |
| 임상자료 | |
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| ATC 코드 |
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| 법적현황 | |
| 법적현황 | |
| 식별자 | |
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| CAS 번호 | |
| 펍켐 CID | |
| 켐스파이더 | |
| 유니 | |
| CompTox 대시보드 (EPA) | |
| ECHA InfoCard | 100.006.749  |
| 화학 및 물리적 데이터 | |
| 공식 | C20H30N2O3 |
| 어금질량 | 346.471 g·1998−1 |
| 3D 모델(JSmol) | |
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| (iii) | |
모르페리딘(Morpheridine, Morpholinoethylnorpethidine)[1]은 4-페닐피페리딘 유도체로 임상적으로 사용되는 오피오이드 진통제 페티딘(Meperidine)과 관련이 있다. 페티히딘의 효능이 4배 정도 되는 강한 진통제로, [2]페티히딘과 달리 진정, 호흡기 우울증 등 표준 오피오이드 부작용을 일으키지만 경련을 일으키지 않는다.[3]
모르페리딘은 현재 의학에 사용되지 않으며 UN의 약물 규약에 의해 통제되는 스케줄 1의 약물이다.[4]
합성
노르페리딘 합성:[5]
키 중간, 노마페리딘은 모분자와 매우 유사한 계략에 의해 얻어진다. 따라서 benzyl crylation(1)을 biscloroethylamine의 tosyl 아날로그와 함께 알킬화하면(3) 대체 피페리딘으로 이어진다. 기본적인 가수 분해는 니트리올을 산(4)으로 변환시키는 역할을 한다. 에탄올에서 황산을 마지막으로 처리하면 산을 에스테르하게 하고 토실 그룹을 제거하여 2차 아민(5)을 산출한다.
N-(2-cloroethyl)모르폴린을 이용하여 아민을 알키화하면 모르페리딘이 생긴다.[6]
참고 항목
참조
- ^ US 2795581, Stern ES, Anderson RJ, "Piperidine Composites and Thats Production"은 J.F.에 할당된 06/11/1957을 발행했다. 맥팔런앤코
- ^ Holmes JM (February 1958). "Morpholinoethylnorpethidine hydrochloride in obstetrics". The Journal of Obstetrics and Gynaecology of the British Empire. 65 (1): 98–9. doi:10.1111/j.1471-0528.1958.tb06218.x. PMID 13514558. S2CID 1481693.
- ^ Green AF, Ward NB (March 1956). "Analgesic and other properties of morpholinoethylnorpethidine". British Journal of Pharmacology and Chemotherapy. 11 (1): 32–4. doi:10.1111/j.1476-5381.1956.tb01023.x. PMC 1509567. PMID 13304251.
- ^ "Single convention on drugs 1961".
- ^ Thorp RH, Walton E (May 1948). "Search for new analgesics; further homologues of pethidine and the pharmacology of these and other compounds". Journal of the Chemical Society. 2: 559–61. doi:10.1039/JR9480000559. PMID 18869425.
- ^ Anderson RJ, Frearson PM, Stern ES (1956). "788. Some new analogues of pethidine. Part I". Journal of the Chemical Society (Resumed): 4088. doi:10.1039/JR9560004088.
