에산화나트륨
Sodium ethoxide | |
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| 이름 | |
|---|---|
| 기타 이름 에탄올산나트륨, 에틸산나트륨(오솔트) | |
| 식별자 | |
3D 모델(JSmol) | |
| 3593646 | |
| 체비 | |
| 켐스파이더 | |
| ECHA InfoCard | 100.004.989 |
| EC 번호 |
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펍켐 CID | |
| 유니 | |
CompTox 대시보드 (EPA) | |
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| 특성. | |
| 초나25 | |
| 어금질량 | 68.05 g/192 |
| 외관 | 백색의 흡습성의 |
| 밀도 | 0.868 g/cm3 (에탄올 21 wt% 용액) |
| 녹는점 | 260 °C(500 °F, 533 K) |
| 반응하다 | |
| 용해성 | 에탄올과 메탄올 |
| 산도(pKa) | 15.5[1] |
| 위험 | |
| GHS 라벨 표시: | |
   | |
| 위험 | |
| H228, H251, H302, H314 | |
| P210, P235+P410, P240, P241, P260, P264, P270, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P363, P370+P378, P405, P407, P413, P420, P501 | |
| NFPA 704(화재 다이아몬드) | |
| 안전 데이터 시트(SDS) | 옥스퍼드 MSDS |
달리 명시된 경우를 제외하고, 표준 상태(25°C [77°F], 100 kPa)의 재료에 대한 데이터가 제공된다. | |
 NVERIFI (?란  ? | |
| Infobox 참조 자료 | |
에틸레이트 나트륨이라고도 불리는 이산화 나트륨은 이 공식을 가진 유기 화합물이다.초나25, 아니면 NaOEt.불순물 샘플은 황색이나 갈색으로 보이지만 흰색 고체다.에탄올과 같은 극성 용매에 용해된다.그것은 흔히 튼튼한 밑거름으로 쓰인다.[2]
준비
무수 고체를 준비하기 위한 절차는 거의 보고되지 않았다.대신에 그 물질은 일반적으로 에탄올과 함께 용액으로 준비된다.그것은 에탄올의 해결책으로 상업적으로 이용 가능하다.나트륨 금속을 절대 에탄올로 처리하여 실험실에서 쉽게 준비한다.[3]
- 2CHOH25 + 2Na → 2CHONA252 + H
대안적이고 저렴한 경로로는 수산화나트륨과 무수 에탄올의 반응을 포함한다.이 반응은 알카산화물로 불완전한 변환을 겪지만, 덜 엄격한 적용의 경우 완전 변환은 중요하지 않다.
구조
이산화나트륨의 결정구조는 X선 결정학에 의해 결정되었다.그것은 각 층의 상단과 하단을 덮는 불순종 에틸 그룹과 교차 Na와+ O− centre의 층으로 구성된다.에틸 레이어는 앞뒤로 포장을 해서 성층 구조를 만든다.나트륨과 에탄올의 반응은 때때로 불산염 NaOEt·2ETOH와 같은 다른 제품을 형성한다.Na/Et에 있는 다른 단계의 구조는 결정되었다.OH 시스템은 여전히 알려지지 않고 있다.[4]
 |  |  |
| 층 쌓기의 볼 앤 스틱 모델 NaOEt의 결정구조로 | Na에서의 조정 기하학 | O에서의 조정 기하학 |
반응
이산화나트륨은 일반적으로 클라이센 응축과[5] 말론 에스테르 합성의 베이스로 사용된다.[6]에산화 나트륨은 에스테르 분자의 α 위치를 감압하여 에놀레이트(enolate)를 형성하거나 에스테르 분자가 트랜세스터화(transestration)라는 핵소독성 치환을 겪을 수 있다.출발 재료가 에틸 에스테르인 경우 제품이 출발 재료와 동일하기 때문에 트랜스테이터화는 무관하다.실제로 알코올/알코산화질소 용해 혼합물은 서로 다른 제품의 수를 최소화하기 위해 반응 에스테르의 알코시 성분과 일치해야 한다.
많은 알코시드는 에토산화 나트륨에서 추출한 소금 전치물에 의해 제조된다.
안정성
이산화나트륨은 공기중의 물과 이산화탄소 모두에 반응하기 쉽다.[7]이는 고체 형태라도 시간이 지남에 따라 저장된 샘플의 성능 저하를 초래한다.분해된 샘플의 외관은 분명하지 않을 수 있지만, 에산화나트륨 샘플은 보관 시 점차 검게 변한다.새로 관측된 이산화나트륨의 상업적 묶음에서도 가변적인 분해 수준을 보이고 있으며, 스즈키 반응에 사용될 경우 비생산성의 주요 원천으로서 책임을 지는 것으로 보고되었다.[7]
시그마알드리히의 에산화 나트륨 새 병
산소와 이산화탄소 위에 보관할 때 분해로 인한 변색을 나타내는 에산화 나트륨 용기.
습한 공기에서 NaOEt는 수산화나트륨(NaOH)으로 빠르게 가수분해한다.변환은 명확하지 않으며 NaOEt의 대표적인 샘플이 NaOH에 오염되어 있다.
무수분 공기에서는 고체 에산화나트륨이 공기 중 이산화탄소를 고정시켜 에틸 탄산나트륨을 형성할 수 있다.더 이상의 반응은 다양한 다른 나트륨 염과 디에틸 에테르로 분해된다.[7]
이러한 불안정성은 불활성 대기(N2)에서 에산화나트륨을 저장함으로써 예방할 수 있다.
안전
이산화나트륨은 강한 염기성이기 때문에 부식성이 있다.
참고 항목
참조
- ^ 에탄올 분리 상수, CRC 화학 및 물리학 87번째 판에서 참조.
- ^ K. Sinclair Whitaker; D. Todd Whitaker (2001). "Sodium Ethoxide". In Charette, André B. (ed.). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rs070. ISBN 9780470842898.
- ^ C. S. Marvel and E. E. Dreger (1926). "Ethyl Acetopyruvate". Organic Syntheses. 6: 40.; Collective Volume, vol. 1, p. 328
- ^ M. Beske, L. Tapmeyer, M. U. Schmidt (2020). "Crystal structure of sodium ethoxide (C2H5ONa), unravelled after 180 years". Chem. Commun. 56 (24): 3520–3523. doi:10.1039/C9CC08907A. PMID 32101200. S2CID 211523921.
{{cite journal}}: CS1 maint: 작성자 매개변수 사용(링크) - ^ Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart (2012). Organic chemistry (2nd ed.). New York: Oxford University Press. p. 645. ISBN 978-0-19-927029-3.
- ^ Wang, Zerong (15 September 2010). Comprehensive organic name reactions and reagents. John Wiley. pp. 1811–1815. ISBN 9780471704508.
- ^ a b c Wethman, Robert; Derosa, Joseph; Tran, Van; Kang, Taeho; Apolinar, Omar; Abraham, Anuji; Kleinmans, Roman; Wisniewski, Steven; Coombs, John; Engle, Keary (2020-08-19), An Under-Appreciated Source of Reproducibility Issues in Cross-Coupling: Solid-State Decomposition of Primary Sodium Alkoxides in Air, American Chemical Society (ACS), doi:10.26434/chemrxiv.12818234.v1, S2CID 242420220
